Бензойные кислоты метаболизм

При метаболизме анилидов замещенных бензойных кислот происходит гидроксилирование анилинового кольца в положение [c.204]

Способность органических.веществ к метаболизму зависит от многих факторов. Сравним для примера структурные формулы бензола, бензойной кислоты и толуола. [c.462]

Не так уж велики структурные различия у молекул этих веществ. Однако, если попадание бензола в организм человека должно быть категорически исключено вследствие его высокой токсичности, то бензойная кислота разрешена для применения в качестве консерванта ряда пищевых продуктов. Причина заключается в том, что бензойная кислота, попадая в организм человека, в нем не задерживается. Она растворяется в воде и быстро выводится. Напротив, бензол, в организме не претерпевает быстрых превращений, накапливается в нем, вызывая тяжелые поражения печени и крови. Кстати, именно по причине способности к метаболизму толуол на несколько порядков менее опасен, чем бензол. Толуол в организме сравнительно быстро окисляется и превращается в бензойную кислоту. [c.463]

Основные пути метаболизма С. включают последовательное окисление с образованием миндальной, фенилглиоксиловой, гиппуровой и бензойной кислот, которые экскретируются с мочой. Экскреция С-меченного С., введенного в/б крысам, в первые 24 ч составляет 3 % с фекалиями, 12 % — с выдыхаемым воздухом (в виде СО2), 71 % — с мочой. У кроликов 40 % абсорбированного С. выделяется с мочой в виде гиппуровой кислоты, 6 % как глюкуронид-конъюгаты, около 30 % в виде миндальной н [c.198]

Интересно протекает метаболизм нитротолуолов у млекопитающих при этом может окис.ляться метильная группа. Например, было найдено, что с-нитротолуол нри введении собакам превращается в о-нитробензиловый спирт и о-нитробензойную кислоту [614]. Спирт был выделен в виде производного глюкуроновой кислоты. Метаболизм /г-нитротолуола также приводит к образованию производных бензойной кислоты. Многие из кислот были выделены в виде их производных [615]. [c.205]

В 1904 г. Франц Кноп впервые успешно применил меченые соединения для изучения путей метаболизма. Он добавлял в корм собакам жирные кислоты, меченные терминальным бензольным кольцом, и анализировал выделение производных бензола с мочой. Всякий раз, когда жирная кислота содержала четное число атомов углерода, выделялась фенилуксусная кислота (рис. 7-1, А). Если в молекуле жирной кислоты было нечетное число атомов углерода, то вьщелялась бензойная кислота (рис. 7-1, Б). (В действительности в обоих экспериментах выделяемые соединения были этерифицированы сахаром, что повышало их растворимость, не влияя на метаболизм жирных кислот.) [c.72]

Конъюгация с глицином и другими аминокислотами - характерная реакция метаболизма ароматических карбоновых кислот, таких, как бензойная и гетероциклические карбоновые кислоты. [c.411]

Недавно было установлено, что S-бензоильное производное кофермента А принимает участие в реакции глицина с бензойной кислотой, приводящей к гиппуровой кислоте 6H5 ONH H2 OOH и аналогичной происходящей в организмах многих животных. Эти, а также многие другие механизмы процессов так называемой детоксикации подробно обсуждены Уильямсом [46]. Однако биохимические функции кофермента А не ограничиваются только участием в процессах ацилирования — они более глубоки и сложны [47—51]. Одной из таких функций кофермента А является его участие в метаболизме жирных кислот, которое мы сейчас рассмотрим. [c.275]

Злаковая тля — один из самых опасных вредителей злаковых культур в США. При благоприятных условиях она может сильно повреждать или даже полностью уничтожать чувствительные к ней культуры. Выяснение природы устойчивости ра-стеиий-хозяев к злаковой тле очень важно при выведении сортов, устойчивых к этому вредителю. Как уже отмечалось, бензиловый спирт служит пищевым детеррентом в некоторых устойчивых сортах ячменя. Злаковые культуры продуцируют огромное количество продуктов вторичного метаболизма, многие из которых повышают их устойчивость к нападению насекомых. Тодд и др. [84] провели исследование влияния химических соединений на рост и размножение злаковой тли. Было испытано множество флавоноидов, некоторые производные бензола, бензойной кислоты, бензальдегида и коричной кислоты, а также некоторые смешанные соединения. Очень небольшие количества испытываемых веществ (ЗJ5 10 М или меньше) добавляли к пище, состав которой был известен. Многие из этих веществ замедляли рост злаковой тли, снижали численность и выживаемость потомства. Среди насекомых, в пищу которых вводили ванилиновую, синаповую, сиреневую, гентизиновую или феруловую кислоты, выживание составляло менее 20 %. Поскольку многие из этих соединений присутствуют в листьях ячменя, вполне вероятно, что устойчивость ячменя к злаковой тле по крайней мере частично обусловлена наличием некоторых фенольных и флавоноидных соединений. [c.82]

Метаболизм и выведение. Метаболизируется окислением метильной группы с образованием бензойной кислоты, 207о которой соединяется с глюкуроновой кислотой и выводится с мочой в виде глюкуронида. У людей и кроликов 80% дозы выводится с мочой в виде гиппуровой кислоты, остальное в неизмененном виде с выдыхаемым воздухом [15, с. 252]. [c.189]

Наличие в среде тиамина при недостатке параамино-бензойной кислоты вызывает нарушение синтеза серина и метионина. Отсутствие этих аминокислот ведет к нарушениям в синтезе фосфоглицеридов, что в свою очередь оказывает влияние на общий метаболизм липидов. [c.341]

Бисвоз и Гамильтон обрабатывали обнаженные корни арахиса и батата раствором трифлоралина, меченного по трифторметильной группе. Основываясь на данных тонкослойной хроматографии и ИК-спектров экстрактов растений, эти авторы пришли к выводу, что трифлоралин может в процессе метаболизма подвергаться деалкилированию и восстановлению возможно также образование бензойной кислоты и фенолов [36]. [c.260]

XI) кислоты. В сформировавшихся листьях претерпевало изменение меньшее количество бензойной кислоты, а в старых листьях большая часть продуктов не идентифицирована [9]. Таким образом, в высших растениях, по-видимому, в основном происходит взаимодействие карбоксильной группы бензойной кислоты с сахарами и аминокислотами. Наряду с этим имеет место гидроксилирование кольца и можно ожидать, что в дальнейшем образуются 0-глюко-зиды. Сохранение бензольного кольца свидетельствует об устойчивости продуктов метаболизма. Подобный вид метаболизма, при [c.291]

В анаэробных условиях микроорганизмы способны восстанавливать двойные связи ароматических циклов с последующим расщеплением кольца. Например, восстановительный путь подготовительного метаболизма бензойной кислоты с участием Rhodopseudomonas palustris протекает следующим образом [c.331]

Начальные этапы подготовительного метаболизма фторароматических соединений наиболее часто протекают по орто-пути. Микроорганизмы, утилизирующие бензойную кислоту, способны к трансформации или кометаболизму монофторбензойных кислот. При этом иногда наблюдается частичная дегалогенизация, особенно в условиях кометаболизма. На начальных этапах трансформацию фторбензойных кислот катализируют ферменты подготовительного метаболизма бензойной кислоты. [c.383]

Радиоактивный С-этилен включается в бензольное кольцо, а затем метка обнаруживается в продуктах превращения, и в том числе в бензойной кислоте [Jansen, 1964]. Бензойная кислота — предшественник ароматических карбоновых кислот, таких, как коричная, кофейная, п-оксибен-зойная и др. Грибные и вирусные инфекции стимулируют синтез этилена, последний способствует активированию фермента пероксидазы и накоплению ароматических соединений. Как сама бензойная, так и п-бензойная кислота и ее эфиры обладают сильным бактерицидным действием [Каррер, 1962 Brown, Swinburne, 1971]. Следовательно, не исключается определенный путь метаболизма от этилена до фенольных соединений. [c.102]

Эта реакция обсуждается в гл. 2, посвященной аллильному окислению. К тому же процессу -окисления алкиларома-тических углеводородов относится одностадийное превращение коричной кислоты в бензойную под действием Sporobolomy es roseus при метаболизме фенилаланина [9]. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология