Пирокатехины метаболизм

Двухатомные фенолы удобно классифицировать с точки зрения метаболизма как производные пирокатехина, резорцина и гидрохинона. Хотя все эти фенолы дают конъюгаты с глюкуроновой и серной кислотами, пирокатехины [c.177]

Как регулируется метаболизм бурой жировой ткани, пока еще неясно. Эта ткань, несомненно, находится под гормональным контролем — реагирует на катехоламины (пирокатехин-амины), например адреналин. Однако механизм разобщения окислительного фосфорилирования еще не изучен, хотя возможно, что наиболее важными разобщающими агентами служат свободные жирные кислоты (рис. 77). [c.241]

Физиологическое значение фенольных соединений весьма многообразно. Большое значение имеет способность фенольных соединений легко окисляться. Это определяет участие ряда соединений (например, пирокатехин, пирогаллол, хлорогеновая кислота) в окислительном метаболизме растений, в качестве донаторов и акцепторов водорода в реакциях терминального окисления, катализируемых фенолоксидазами. [c.197]

Наиболее важные реакции подготовительного метаболизма, осуществляемые диоксигеназами, - реакции, ответственные за разрыв ароматического кольца. В большинстве случаев субстратами ферментов, катализирующих разрыв бензольного кольца, являются соединения, имеющие как минимум две свободные гидроксильные группы в орто- или пара- положениях орто- или иора-дифенолы). Простейший ор/ио-дифенол - катехол (пирокатехин). С>рото-дифенолы образуются в подготовительном метаболизме многих соединений. В цикле трансформации ряда природных соединений фенол и его производные - биогенные интермедиаты, которые разлагаются через орто-путь окисления. [c.322]

Можно получить два ряда монозамещенных пирокатехинов, а именно 3-или 4-замещенные пирокатехины. Никаких данных о метаболизме 3-замещен-ных пирокатехинов нет, но 4-замещенным нирокатехииам, особенно подобным адреналину, уделялось большое внимание. [c.178]

Адреналин и ь-норадреналин — два наиболее важных с физиологической точки зрения 4-замещенных пирокатехина за последние пять лет был достигнут значительный успех в изучении их метаболизма. Эти соединения, являясь фенолами, должны подвергаться сопряжению с глюкуроновой кислотой и сульфатом, а в силу того, что они — пирокатехины, должны еще метилироваться. Кроме того, эти гормоны являются алифатическими аминами, поэтому можно ожидать, что они подвергаются дезаминированию in vivo с образованием альдегидов, которые затем могут окисляться в кислоты или восстановиться в спирты, а также превращаться и в то, и в другое. Все эти реакции происходят в организме человека и крысы. Сопряжение с глюкуроновой и серной кислотами, встречающееся у человека и животных [68, 66, 69], было известно, а 0-метилирование впервые обнаружено Армстронгом и Мак-Мил-ланом [70], а также Аксельродом [37]. Аксельрод и сотр. [71] показали, что метаболизм адреналина и норадреналина в организме человека и животных идет путем, показанным на стр. 179. [c.178]

Вероятно, монометилирование о-двухатомных фенолов — основной путь их метаболизма, однако утверждать это нельзя, поскольку, кроме уже рассмотренных простых 4-замещенных пирокатехинов, эти соединения исследованы мало. Известен пример метилирования гетероциклического 0-двухатом-ного фенола. Эскулетин, или 6,7-диоксикумарин, введенный крысам, частич- но выделяется в виде его монометиловых эфиров, а именно скополетина ила 7-окси-6-метоксикумарина и его изомера -6-окси-7-метоксикумарина [81]. [c.181]

Метилирование — важный путь метаболизма пирокатехина в организме человека и животных. Фермент пирокатехин-О-метилтрансфераза, который широко распространен среди высших животных, катализирует 0-метилиро-вание пирокатехинов, включая образование метанефрина из эпинефрина [125]. Метилирование кофейной кислоты до феруловой кислоты с помощью метионина также катализируется этим ферментом 125]. Донором метильных групп в этой реакции является, по-видимому, S-аденозилметионин [127]. [c.211]

Наиболее подробная схема окисления нафталина до расщепления его кольца с образованием салициловой кислоты, окислением последней до пирокатехина и дальнейшим превращением его в оксоадипииовую кислоту, включающуюся в цикл Кребса (т. е. усваивающуюся клеткой), приведена в работе [102]. Процесс образования органических кислот из 1,2-диоксинафталина осуществляется в результате хорошо известных биохимических реакций. Так, окисление в р-положение ведет к появлению салициловой кислоты, а изомеризация и восстановление к образованию кумаровой и о-оксифенилпропионо-вой кислот (дальнейший путь их метаболизма в летке не изучен, см. схему на 33 стр.). [c.32]

Выше уже рассматривалось многостороннее влияние, оказываемое веществами фенольной природы на жизнедеятельность растительной клетки. Здесь мы остановимся на вопросе о возможной роли окислительных превращений фенольных веществ в защитных реакциях растения. Биологическая активность фенольных соединений в большой мере зависит от высоковыраженной способности к окислению. Этим определяется активное участие ряда веществ (например, пирокатехин, пирогаллол, хлорогеновая кислота) в окислительном метаболизме растений в качестве переносчиков водорода (электрона) в реакциях терминального окисления, катализируемых фенолоксидазами. [c.265]

Первичная атака Биохимические превращения ксенобиотика, доступного для ферментных систем клетки, начинаются с его первичной атаки. Последующая последовательная трансформация органического ксенобиотика в одно из соединений, вступающего затем в основные (центральные) пути катаболического или анаболического обмена, происходит в ходе так называемого подготовительного (периферийного) метаболизма. Микроорганизмы под воздействием ферментов переводят природные и синтетические вещества в так называемые ключевые соединения (фосфорилиробан-ные углеводы, пируват, глюконат, интермедиаты цикла трикарбоновых кислот, жирные кислоты, аминокислоты, пуриновые и пиримидиновые основания, пирокатехин и др.) - вещества, из которых синтезируются необходимые компоненты клетки и извлекается необходимая энергия. Превращение синтетического соединения с помощью ферментов, не относящихся к ферментам подготовительного метаболизма, - крайне редкое явление. [c.312]

Орто- или Р-кетоадипатный путь подготовительного метаболизма пирокатехина, который функционирует, например, у бактерий Pseudomonas putida, является одним из наиболее изученных. [c.323]

В присутствии следов таких тяжелых металлов, как медь или железо, пирокатехин может усилить образование супероксидного анион-радикала Ог и пероксида водорода. Избыточное внутриклеточное содержание пирокатехина может оказаться токсичным для клетки. Для уменьшения его концентрации функционируют другие механизмы окисления катехолов, однако промежуточные продукты окисления их не вовлекаются в центральный метаболизм. При этом водная среда окрашивается темное (краснокоричневое или черное) окрашивание среды - признак избыточного образования катехолов в очищаемых сточных водах, что часто служит основным препятствием для спуска в водоем очищенных сточных вод, содержавших фенолы. [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология