Шикимовая кислота путь биосинтеза через шикимовую

Вопрос о биосинтезе ароматических аминокислот в высших растениях еще более не ясен это объясняется главным образом отсутствием соответствующих биохимических мутантов и тем, что их трудно получить. Есть причины считать, что путь биосинтеза через шикимовую кислоту все же имеет место и в высших растениях. Так, в растениях широко распространены шикимовая и хинная кислоты, а эксперименты с мечеными атомами показали, что шикимовая кислота может включаться в биосинтез ароматических аминокислот и целого ряда фенольных соединений. На растительном материале были наглядно показаны некоторые ферменты, участвующие в биосинтезе ароматических аминокислот. Этому вопросу посвящены обзоры [48—50]. [c.250]

А. Путь биосинтеза через шикимовую кислоту [c.315]

Таким образом, было показано, что в биосинтезе молекулы флавонола используются оба пути образования фенольных колец. Кольцо В, содержащее оксигруппы ор/гао-расположения (пирокатехиновые), синтезируется через шикимовую кислоту, а кольцо А, содержащее оксигруппы жета-расноложения (флороглюциновые),— из ацетата. [c.171]

Основные успехи последнего десятилетия связаны главным образом с расшифровкой механизма образования фенольных соединений. Обнаружены два принципиально различных пути биосинтеза ароматического кольца через шикимовую кислоту и через активированный коферментом А ацетат (или малонат). [c.109]

Путь биосинтеза через шикимовую кислоту, который приводит к фенилаланину и его оксипроизводному — тирозину, подробно описан выше (см. стр. 249). Первая реакция состоит в конденсации фосфоенолпировиноградной кислоты и эритрозо-4-фосфата с образованием ДФАГ и неорганического фосфата. Равновесие сдвинуто в сторону синтеза ДФАГ. [c.315]

Декарбоксилирование и дегидратация префеновой кислоты приводит к образованию фенилпировиноградной кислоты — первому ароматическому соединению на пути биосинтеза через шикимовую кислоту. Эта реакция протекает с отщеплением СОг и Н2О от префеновой кислоты в слабокислой среде. [c.318]

В дальнейшем из шикимовой кислоты образуется 5-фосфо-шикимовая кислота, а затем через несколько стадий - префеновая кислота (рис. 8.5). На стадии префеновой кислоты пути биосинтеза расходятся. По первому пути идет синтез фенилпировиноградной кислоты, а по другому - /2-оксивиноградной кислоты. [c.117]

Данные, полученные Девисом, указывают на возможность подобного пути биосинтеза в высших растениях. Поэтому Браун и Нейш [18, 19] вводили произвольно меченую С " шикимовую кислоту, L-фенилаланин и протокатеховую кислоту через срезанные концы растущих растений пшеницы и сучьев клена путем абсорбирования раствора, содержащего в 1 мл 0,1—0,135 миллимоля этих соединений. [c.778]

На схеме 6.2 представлены основные ступени образования предшественников лигнина [104, 106, 107, 206, 242]. Биосинтез лигнина начинается с образованием глюкозы (I) при фотосинтезе. Она превращается в шикимовую кислоту (И)—важнейшее промежуточное соединение в так называемом пути шикимовой кислоты. В качестве конечных соединений на этом пути образуются две ароматических аминокислоты Ь-фенйлаланин (IV) и Ь-тиро-зин (V) восстановительным аминированием через префеновую кислоту (III). В свою очередь эти аминокислоты служат исходными веществами ( аминокислотная совокупность ) для ферментативного синтеза фенилпропаноидных соединений (путь коричной кислоты), который приводит через активированные производные ко- [c.104]

НОВ до сих пор остается открытым, хотя некоторые исследователи неоднократно указывали на их присутствие в лигнинах [303, 304] Возможно, анализ процессов биосинтеза лигнинов в растениях позволит внести некоторую ясность в представление о путях образования сложноэфирных связей Путь биосинтеза лигнина через шикимовую кислоту с образованием мономерных предшественников лигнина - я-кумаровой, феруловой, синаповой кислот и с последующими стадиями энзиматического восстановления этих кислот до соответствующих замещенных спиртов и дегидрогенизационной полимеризации не объясняет наличия сложноэфирных связей между мономерными фрагментами лигнина, хотя и не исключает их образования Работы по ферментативному дегидрированию ряда фенолов, биогенетически родственных лигнину, но не имеющих С=С-сопряженных с ароматическим кольцом связей в боковой цепи, например пропионгваякона, показали, что в результате воздействия пероксидазы и пероксида водорода образуются дегидро-дипропионгваякон (I), трифенильное производное, обладающее орто-, пара-типом связи и пропионатной сложноэфирной группой (II), димерный сложный эфир (111) и тример, содержащий как орто, o/7/яо-бифенильную связь, так и o/7/яо-дифенилэфирную связь (IV) [305, 306](рис 2 7) [c.124]

Переходя к рассмотрению результатов опытов с сахарами, следует указать, что в этом случае уже заранее можно было ожидать более равномерного распределения метки в молекулах катехинов. Оба пути биосинтеза фенольных ядер (через ацетат и шикимовую кислоту) сопряжены с расщеплением гексоз до трио-зофосфатов и с последующими многоступенчатыми превращениями последних. Оба пути зедут к образованию фосфоеполпировино-градной кислоты, которая затем для образования актквирова -Т ного ацетата подвергается окислительному декарбоксилированию, а для образования шикимовой кислоты конденсируется с эритро-зо-4-фосфатом. [c.133]

Так, в главе 8 речь идет об основных ферментативных реакциях образования фенолов через уксусную и шикимовую кислоты, показаны общие схемы биосинтеза различных фенолов, флавонидов, кумаринов и др. Более основательно рассмотрены пути биосинтеза лигина и таннина (глава 9). Анализ некоторых ферментативных систем и отдельных ферментов биосинтеза фенольных соединений проведен в главе 10. Здесь рассмотрены ферменты гидрокси-лирования, метилирования, образования и гидролиза гликозидов, окисления и т. д. Подробно описаны ферменты биосинтеза фенилаланина и тирозина и аналогичных им соединений. Вопросам влияния различных факторов (свет, температура, питание) на процессы биосинтеза фенолов, изложению физиологических аспектов биосинтетических процессов посвящена глава 11. Следует указать, что проблемы биогенеза природных соединений, в том числе фенолов, подробно рассмотрены в недавно вышедшем сборнике [12]. Здесь же можно упомянуть и книгу Уоллена, Стодолы и Джексона [13], содержащую богатый справочный материал по различным типам ферментативных превращений органических соединений, и в частности фенолов. [c.7]

В общем можно сказать, что биосинтез ароматических аминокислот в растениях происходит путем, сходным, если не идентичным, показанному на рис. 12. Однако для того, чтобы установить это, необходимы дополнительные опыты,, в которых, возможно, будут выявлены некоторые изменения. Например, возможно, что хинная кислота может дегидрироваться непосредственно в шикимовую кислоту или что хинная кислота превращается в 5-фосфошикимовую кислоту через 5-фосфохинную кислоту. [c.252]

В живых организмах синтез ароматического кольца из неароматических предшественников может протекать по двум различным механизмам. Один из них — путь через шикимовую кислоту, названный так вполне обоснованно и ведущий в основном к биосинтезу ароматических аминокислот, недавно был полностью разработан на микроорганизмах (Дэвис [1], Амбергер и Дэвис [2]). В высших растениях путь через шикимовую кислоту приводит не только к ароматическим аминокислотам, но и к различным более сложным ароматическим соединениям фенольной природы (Нейш [3], Свэн [4], см. главу 8). Очищены и охарактеризованы некоторые ферменты, участвующие в этих процессах. [c.314]

Первым циклическим соединением, образующимся на пути биосинтеза ароматических соединений через шикимовую кислоту, является 5-дегидрохинная кислота. Образование ее из ДФАГ катализируется ферментом (или ферментами), для действия которых необходимы ДПН и Со + [9, 10]. Суммарная реакция состоит в окислении С-6 атома углерода ДФАГ до карбонила и восстановлении по С-7 углеродному атому. [c.316]

Особый интерес в этом биосинтезе представляет образование из алифатических предшественников циклических соединений, особенно шикимовой кислоты, которая имеет большое значение в общем обмене веществ организма. Из шикимовой кислоты через ее фосфорсодержащее производное 5-фосфо-З-енолпирувилшикимовая кислота) образуется хоризмовая кислота, являющаяся ключевым метаболитом на пути синтеза фенилаланина, тирозина и триптофана. [c.416]

При изучении механизмов регуляции образования целевых продуктов преимущественное внимание обычно обращают на конечные этапы биосинтеза, как это было показано выше на примере лизина. Но важно знать и весь путь биосинтеза с точки зрения оценки ферментативной активности всех реально функционирующих систем. Интерес может представлять соотношение количеств глюкозы, включающихся в обмен по фруктозобисфосфатному пути или через гексозомонофосфатный путь. Последний путь способен обеспечить процесс большим количеством восстановленной формы никотинамиддинуклеотид (фосфат) а, а также синтез продуктов, образуюндихся через шикимовую кислоту. [c.346]

Биосинтез производных бензола (или фенола) через шикимовую кислоту идет следующим образом (рис. 3.14/Miller, 1961). Происходит циклизация продуктов пентозного шунта обмена, вероятно исходя из стадии седогептулозы, которая приводит к образованию 5-дегидрошикимовой кислоты. 5-дегидрошикимовая кислота способна как прямо трансформироваться, при ее восстановлении и отщеплении молекулы воды, в 3,4-дигидроксибензойную кислоту, так и восстанавливаться до шикимовой кислоты. В свою очередь шикимовая кислота может превращаться, при ее восстановлении и аминировании, в антраниловую. В этом же пути метаболизма образуется фенилпировиноградная кислота. [c.93]