Шикимовая кислота производные

Все группы веществ, составляющие класс природных фенольных соединений, содержат (как обязательный) бензольный фрагмент с кислородными функциями — фенольными, карбоксильными и их производными. Универсальными источниками как фенольных соединений, так и фенолокислот служат хинная и шикимовая кислоты обнаруженные во многих растениях, но как правило в малых количествах. Особенно это касается шикимовой кислоты, поскольку она [c.213]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

Известны природные жирные кислоты, содержащие трех-, пяти-и шестичленные циклы. Производные циклогексана (11) входят в состав сливочного масла и липидов некоторых микроорганизмов, обитающих в горячих источниках они образуются, вероятно, путем удлинения углеродной цепи производного шикимовой кислоты, [c.20]

Ауксины — вещества, производные индола. Наиболее распространенным из них является индолилуксусная кислота (ИУК), которая образуется из триптофана через шикимовую кислоту [c.140]

Биосинтез монолигнолов включает две стадии. На первой стадии из продуктов метаболизма углеводов фосфоенолпировиноградной кислоты и 0-эритрозо-4-фосфата (см. 11.10.3) через шикимовую кислоту образуются ароматические аминокислоты. На второй стадии после дезаминирования аминокислот получаются коричная кислота и её гидроксилированные и метоксилированные производные, восстановление которых даёт три ароматических спирта, являющихся предшественниками лигнина. [c.390]

Опыты с подкормкой растений показали, что уксусная кислота является эффективным источником углерода для кольца А, а шикимовая кислота — для кольца В. Различные фенилпропано-вые производные, такие, как фенилаланин и коричная кислота, которые, как известно, образуются из шикимовой кислоты, служат исходным материалом для синтеза интерарильной Сз-группировки. Следовательно, при синтезе флавоноидов происходит конденсация активного Сд-остатка с Сб-остатком, образующимся из уксусной кислоты. [c.449]

На схеме 6.2 представлены основные ступени образования предшественников лигнина [104, 106, 107, 206, 242]. Биосинтез лигнина начинается с образованием глюкозы (I) при фотосинтезе. Она превращается в шикимовую кислоту (И)—важнейшее промежуточное соединение в так называемом пути шикимовой кислоты. В качестве конечных соединений на этом пути образуются две ароматических аминокислоты Ь-фенйлаланин (IV) и Ь-тиро-зин (V) восстановительным аминированием через префеновую кислоту (III). В свою очередь эти аминокислоты служат исходными веществами ( аминокислотная совокупность ) для ферментативного синтеза фенилпропаноидных соединений (путь коричной кислоты), который приводит через активированные производные ко- [c.104]

В процессе биосинтеза высокомолекулярного лигнина участвует ряд мономеров и олигомеров ароматической природы, которые образуются из первичных продуктов фотосинтеза через ряд промежуточных продуктов, таких, как глюкоза, шикимовая кислота, пре-феиовая кислота, фенилаланин, тирозин, производные я-кумаро-вой и феруловой кислот и др. [8]. [c.15]

НОВ до сих пор остается открытым, хотя некоторые исследователи неоднократно указывали на их присутствие в лигнинах [303, 304] Возможно, анализ процессов биосинтеза лигнинов в растениях позволит внести некоторую ясность в представление о путях образования сложноэфирных связей Путь биосинтеза лигнина через шикимовую кислоту с образованием мономерных предшественников лигнина - я-кумаровой, феруловой, синаповой кислот и с последующими стадиями энзиматического восстановления этих кислот до соответствующих замещенных спиртов и дегидрогенизационной полимеризации не объясняет наличия сложноэфирных связей между мономерными фрагментами лигнина, хотя и не исключает их образования Работы по ферментативному дегидрированию ряда фенолов, биогенетически родственных лигнину, но не имеющих С=С-сопряженных с ароматическим кольцом связей в боковой цепи, например пропионгваякона, показали, что в результате воздействия пероксидазы и пероксида водорода образуются дегидро-дипропионгваякон (I), трифенильное производное, обладающее орто-, пара-типом связи и пропионатной сложноэфирной группой (II), димерный сложный эфир (111) и тример, содержащий как орто, o/7/яо-бифенильную связь, так и o/7/яо-дифенилэфирную связь (IV) [305, 306](рис 2 7) [c.124]

Галловая кислота представляет собой ингибитор дегидрошики-матредуктазы, содержащейся в проростках гороха, и возможно, что образование галловой кислоты подавляет синтез шикимовой кислоты и ее производных. [c.444]

Дополнительную идентификацию шикимовой кислоты провели по ее производному — бензилампншикимату (Hsing-Han, 1938). После двукратной перекристаллизации из 96 %-ного этанола [c.126]

Полученные к настоящему времени данные свидетельствуют о том, что фенольные соединения в растениях образуются двумя основными путями — через шикимовую кислоту и через активированный ацетат (или малопат). Через ацетат осуществляется синтез жета-полифенолов (в том числе кольца А флавоноидов), антрахинонов, нафталиновых производных и, по-видимому, трополонов. [c.185]

У высших растений функционирование апетатно-малонатного пути доказано лишь изотопным методом. В чистом виде этот путь в высших растениях меньше распространен, чем у грибов и лишайников. Он используется, например, для образования производных антрахинона и антрона [16], а также для образования госсипола у хлопчатника [17]., У высших растений более распространено его сочетание с путем через шикимовую кислоту для образования флавоноидных соединений. [c.112]

Особый интерес в этом биосинтезе представляет образование из алифатических предшественников циклических соединений, особенно шикимовой кислоты, которая имеет большое значение в общем обмене веществ организма. Из шикимовой кислоты через ее фосфорсодержащее производное 5-фосфо-З-енолпирувилшикимовая кислота) образуется хоризмовая кислота, являющаяся ключевым метаболитом на пути синтеза фенилаланина, тирозина и триптофана. [c.416]

ГХ триметилсилиловых производных шикимовой кислоты и биохимически родственных соединений. [c.171]

В сообщении о новом синтезе метилового эфира ( )-шикимовой кислоты (4) Греве и Хинрихс [4] отметили, что это соединение можно перевести в маслообразное циклогексилиденовое производное (5) с высоким выходом. Метиловый эфир (—)-шикимовой кислоты образует кристаллическое производное с т. пл. 61°. Смесь 6 г эфира, 6,6 мл циклогексанона, 4 мл ДМФА, 50 мл бензола и 0,6 г ионообменной смолы дауэкс-50 Х-4 кипятят с водоотделителем в течение [c.195]

Очень многие биологически активные вещества грибов относятся к ароматическим соединениям, производным бензола, нафтола и т. п. Относительно путей их образования существовал ряд гипотез, которые в последнее время свелись в основном к двум 1) образование через шикимовую кислоту, изученное на бактериях и биохимических мутантах Neurospora rassa, и 2) через конденсацию производных и аналогов мевалониевой кислоты между собой или с ней самой, структура которой весьма пригодна для циклизации. Последний тип синтеза многократно изучался методом меченых атомов на очень многих видах грибов. [c.93]

Биосинтез производных бензола (или фенола) через шикимовую кислоту идет следующим образом (рис. 3.14/Miller, 1961). Происходит циклизация продуктов пентозного шунта обмена, вероятно исходя из стадии седогептулозы, которая приводит к образованию 5-дегидрошикимовой кислоты. 5-дегидрошикимовая кислота способна как прямо трансформироваться, при ее восстановлении и отщеплении молекулы воды, в 3,4-дигидроксибензойную кислоту, так и восстанавливаться до шикимовой кислоты. В свою очередь шикимовая кислота может превращаться, при ее восстановлении и аминировании, в антраниловую. В этом же пути метаболизма образуется фенилпировиноградная кислота. [c.93]

Существование метаболических участков с разветвляющимися биосинтетическими ветвями тем более вероятно, что у противоположно действующих факторов (фитогормонов и ингибиторов) имеются общие метаболические предшественники. Для индольных ауксинов и фенольных ингибиторов — шикимовая и хоризмовая кислоты, а для гиббереллинов и абсцизовой кислоты — мевалоновая кислота и ее производные. [c.211]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология