Метаболизм ароматических соединений

При образовании полисахаридов в клетках млекопитающих из фруктозы образуется фруктозо-6-фосфат, затем глюкозамин-6-фосфат и в конечном итоге — К -ацетилман-нозамин, иОР-Ы-ацетилглюкозамин, иОР-Ы-ацетилгалак-тозамин. Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки, стимулируя процессы фотосинтеза, обеспечения клетки энергией, детоксикации и вывода ядовитых веществ, биосинтеза ароматических соединений, в том числе и аминокислот тирозина и фенилаланина, образования сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот). [c.127]

Превращения веществ в клетке (обмен веществ, или метаболизм), в результате которых из сравнительно простых предшественников, например глюкозы, жирных кислот с длинной цепью или ароматических соединений, образуется новое клеточное вещество, можно ради простоты подразделить на три основные группы. Сначала питательные вещества расщепляются на небольшие фрагменты (распад, или катаболизм), а затем в ходе реакций промежуточного обмена, или амфиболизма, они превращаются в ряд органических кислот и фосфорных эфиров. Эти два пути переходят незаметно один в другой. Многообразные низкомолекулярные соединения-это тот субстрат, из которого синтезируются основные строительные блоки клетки. Строительными блоками мы называем аминокислоты, пуриновые и пиримидиновые основания, фос-форилированные сахара, органические кислоты и другие метаболиты — конечные продукты цепей биосинтеза, иногда длинных. Из них строятся полимерные макромолекулы (нуклеиновые кислоты, белки, резервные вещества, компоненты клеточной стенки и т.п.), из которых состоит клетка. Эти два этапа биосинтеза клеточных веществ-синтез строительных блоков и синтез полимеров-составляют синтетическую ветвь метаболизма, или анаболизм (рис. 7.1). [c.214]

Наиболее важные реакции подготовительного метаболизма, осуществляемые диоксигеназами, - реакции, ответственные за разрыв ароматического кольца. В большинстве случаев субстратами ферментов, катализирующих разрыв бензольного кольца, являются соединения, имеющие как минимум две свободные гидроксильные группы в орто- или пара- положениях орто- или иора-дифенолы). Простейший ор/ио-дифенол - катехол (пирокатехин). С>рото-дифенолы образуются в подготовительном метаболизме многих соединений. В цикле трансформации ряда природных соединений фенол и его производные - биогенные интермедиаты, которые разлагаются через орто-путь окисления. [c.322]

Производные моносахаридов активно участвуют в метаболизме живой клетки. С их многообразными превращениями связаны фотосинтез, обес печение клетки энергией, детоксикация и вывод ядовитых веществ, проникающих извне или возникающих в ходе метаболизма, биосинтез ароматических аминокислот —тирозина и фенилаланина, а также ряда других ароматических соединений, образование сложных биополимеров (полисахаридов, гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот), которые играют главную роль в построении субклеточных структур, обеспечивающих правильное функционирование клетки. [c.15]

Метаболизм ароматических соединений [c.136]

Ароматические аминокислоты во многих организмах являются предшественниками различных физиологически активных метаболитов, поэтому в данном разделе рассматриваются соединения, образующиеся при окислении ароматических аминокислот в микроорганизмах и в высших организмах. На схемах (21) и (22) приведены продукты метаболизма -триптофана (12) и -фенилаланина (10), соответственно. В подходящих условиях эти кислоты могут также давать метаболиты, содержащие от двух до четырех атомов углерода, такие, как ацетат, фумарат, ацетоацетат и сукцинат. Многие пути окислительного метаболизма ароматических аминокислот и их ароматических субстратов [44] определяются [c.702]

Некоторые микроорганизмы способны разрушать молекулу нафталина, используя ее в качестве источника углерода. Этот процесс описан для спороносных бактерий, коринебактерий, организмов рода Pseudomonas. Деградация молекулы нафталина происходит в соответствии с общими принципами метаболизма ароматических соединений - гидроксилирование, расщепление одного из колец, образование катехола. [c.113]

Работами ряда исследователей показано, что активный метаболизм ароматических соединений происходит в корнях и листьях растений. Активную роль в процессе разрушения играют субклеточные структуры. Кроме того, высшие растения активно действуют на субстрат с помощью фер- [c.83]

Широкое распространение хинной кислоты в высших растениях и ее тесная связь с шикимовой кислотой (рис. 12) говорят о том, что она может играть важную роль в метаболизме ароматических соединений в растениях. Уинстейн и сотр. [64] выделили С -хинную кислоту из молодых растений розы, используя Радиоактивность хинной кислоты была приблизительно в восемь раз больше, чем шикимовой кислоты, выделенной из этого же источника. При подкармливании розы меченой хинной кислотой последняя превращалась [c.252]

Поскольку эти данные имели большое значение для решения проблемы лигнина, было необходимо определить, чем являются ароматические соединения продуктами разложения лигнина или продуктами метаболизма плесени, образующимися при разложении других компонентов древесины. [c.784]

Распределительная хроматография углеводородов разработана для ароматических соединений, например, 3,4 бензпирена и продуктов его метаболизма, бифенила, о-, м-, и-терфенилов, антрацена, фенантрена, карбазола. [c.200]

В целом можно сказать, что анаэробное разложение ароматических соединений происходит по-разному и включает разные ступени подготовительного метаболизма, связанные с затратой энергии. Критическим является О-В потенциал и термодинамика общего процесса, зависящая от акцептора электрона для завершающих реакций катаболизма. [c.282]

В работе исследовалась модельная система биоокисления фенола. Фенол был взят в качестве субстрата как соединение, играющее ключевую роль в процессе первичного метаболизма ароматических соединений, деградация которых часто происходит по биохимическому пути деградации фенола. Кроме того, фенол и его производные являются наиболее часто вс фечаемые и опасные поллютанты. При удалении фенолов из сточных [c.230]

Другой экспериментальный подход сводится к изучению метаболизма субстрата с модифицированной химической структурой. Этот подход аналогичен применению ингибиторов в том отношении, что и в этом случае ферментная система подвергается действию неприродных соединений в результате это соедин( ние под действием каких-то ферментов образует продукт, недоступный действию ферментов, катализирующих последующее превращение природного метаболита. Рассмотрим, например, изучение метаболизма ароматических соединений у бактерий. При окислении бедзойной кислоты ферментами бактерий в качестве промежуточного продук та, как теперь стало известно, образуется катехин. Однако этот катехин распадается так быстро, что его [c.14]

По-видимому, способность растений превращать фенилмолочную кислоту в фенилаланин, фенолокислоты, кверцетин и лигнин, а также п-оксифенилмо-лочную кислоту в тирозин обусловлена первоначальным окислением молочной кислоты до соответствующей а-кетокислоты (Гамборг и сотр. [112]). В связи с этим канадские исследователи предположили, что нет оснований считать а-оксикислоты естественными промежуточными продуктами метаболизма ароматических соединений. [c.334]

Вероятно наиболее общий механизм - гидроксилирование метильной группы с образованием бензилового спирта или бензальдегида. В результате окислительных реакций образуется бензоат, который связывается в бензоил-КоА - один из центральных промежуточных продуктов анаэробного метаболизма ароматических соединений (путь I). По пути П толуол гидроксилируется в иа/ а-положении ароматического кольца с образованием -крезола. В дальнейшем и-крезол деградируется через 4-гидроксибензоат (путь II). Путь III подготовительного метаболизма предусматривает образование фенилпропионил-КоА при конъюгации толуола с ацетил-КоА. В последующем, по-видимому, это соединение подвергается Р-окислению с образованием бензоил-КоА. В любом случае цeнтpaл >ным промежуточным ароматическим метаболитом является бензоил-КоА. [c.329]

Хотя электронный перенос в организованной митохоидриальной системе, со.храняющей энергию путем образования АТР, отвечает за большую долю использованного кислорода, имеются многочисленные ферменты, которые катализируют прямые реакции между своими субстратами и Ог. Вклад таких реакций в общее потребление кислорода в организмах млекопитающих сравнительно невелик. Эти реакции могут быть включены в различные пути биосинтеза и распада, особенно в метаболизме ароматических соединений п стероидов. Очень интересный набор ферментов такого типа имеется у бактерий, как, например, в виде индуцированных ферментов у Pseudomonas-, эта бактерия образует большие количества таких ферментов, когда выращивается на различных ароматических соединениях как единственном источнике углерода. Здесь представлен лишь общий обзор ферментов, относящи.кся к указанным категориям. [c.503]

Ароматические соединения тиофенового ряда не принимают участия в метаболизме животных один из витаминов — биотин имеет тетрагидротиофеновое строение, т. е. структуру алифатического тио-эфира (стр. 367). Но в растениях производные тиофена все же встречаются, правда сравнительно редко. Они находятся в них в сочетании с полиацетиленами, так как между ними существует [c.245]

Ареноксиды, такие как бензолокснд, толуол-3,4-оксид и наф-талин-1,2-оксид, предположительно являются возможными интермедиатами в метаболизме органических соединений. Особый интерес представляет так называемый МШ-сдвиг [76], в результате которого в ходе ферментативного гидроксилирования ароматического субстрата происходит внутримолекулярная миграция группы, замещаемой на гидроксильную группу, в соседнее положение ароматического кольца. Например, гидроксилирование 4- Н-толуола микросомами печени кролика дает 4-гидроксито-луол, 56% которого включает дейтерневую метку по атому углерода, соседнему с несущим гидроксильную группу. Тот факт, что 4- Н-толуол-3,4-оксид подвергается спонтанному или катализируемому Ы1Н-сдвигу в степени, сравнимой с ферментативным [c.390]

Разные штаммы Salmonella вызывают острые кишечные инфекции, постнатальную инфекцию, брюшной тиф, пищевую токсикоинфек-цию. Для профилактики всех этих заболеваний совершенно необходимо иметь эффективную вакцину. Чтобы получить аттенуированные штаммы Salmonella, вносили делеции в гены аго, кодирующие ферменты биосинтеза ароматических соединений, и в гены риг, кодирующие ферменты метаболизма пуринов. Такие штаммы с двойной делецией вызывают легкую форму инфекции и обладают в 10 раз меньшей вирулентностью. На их основе уже созданы эффективные [c.236]

Еще одним повсеместно распространенным в природе соединением является шикимовая кислота 1.162. Она образуется в результате метаболизма углеводов. Значение ее для химии природных соединений состоит в том, что шикимат служит родоначальником многих ароматических соединений (см. гл. 3). [c.53]

Микросомные гидроксилазы. Превращение, описываемое уравие-пием (XV.9), служит примером многочисленных реакций, катализируемых ферментными системами, локализованными преимущественно в микросомной фракции таких органов, как печень, надпочечник и я енские половые н елезы. Из данных, приведенных в табл. 43, следует, что ферменты печени участвуют в обмене и обезвреживании целого ряда ароматических соединений, представляющих фармакологический интерес, и, кроме того, ответственны за ключевые стадии метаболизма липидов. Особо следует, отметить многочисленные близкие по механизму реакции, приводящие к включению гидро- [c.372]

Основные этапы этого метаболизма представлены на схеме 75. Как видно из нее, большую роль здесь играют известные в химии ароматических соединений перегруппировка СмайлсаФ и миграции ацильных групп . [c.309]

Долгое время считалось, что азотосодержащие вещества бедно представлены в метаболизме морских организмов. Однако постепенно накопились данные, поставившие в этом отношении морские фауну и флору в один ряд с обитателями суши. Азиновые, азоловые и другие метаболиты морского происхождения нередко упоминались в соответствующих разделах. Кроме них морские беспозвоночные синтезируют высоко конденсированные полициклические ароматические соединения, не имеющие аналогов на суше. [c.609]

Различия чувствительности животных и человека к воздействию химических соединений объясняются в значительной степени скоростью всасывания, распределения, выведения веществ, видовыми особенностями обмена веществ, в частности скоростью метаболизма, различиями в способности ферментных систем к детоксикации. По данным Williams (1959), у человека, а также у кроликов и крыс ароматические амины в организме подвергаются ацетилирова-нию. У собак этот процесс не выявлен. Обезвреживание ядов путем образования парных глюкуроновых кислот происходит у человека, собаки, кролика и крысы, чего не наблюдается, например, у кошки. [c.133]

Изучение метаболизма в различных средах большого числа смешанных эфиров тиофосфорной кислоты показало, что метаболизм этих соединений протекает в двух основных направлениях гидролиз и окисление. В зависимости от строения и реакционной способности исходного вещества в первую очередь проходит или гидролиз, или окисление, но в некоторых случаях эти процессы протекают одновременно [275]. Гидролиз может протекать по связи Р—ОАг (или по кислороду, связанному с гетероциклом) или по связи Р—0А1к как правило, скорость гидролиза в первом случае несколько выше, чем во втором, однако в некоторых случаях эти реакции протекают одновременно, хотя и с различной скоростью. Окисление в первую очередь направляется на тионную серу. Если в молекуле эфира имеется сульфидная сера, то происходит образование сульфоксидов и сульфонов, после чего происходит деструкция молекулы. Ароматические и гетероциклические остатки могут вступать в реакцию с углеводами, образуя соответствующие глюкуронаты. [c.529]

Метаболизм ароматических углеводородов. Способностью расщеплять ароматические соединения с разрывом ароматического кольца обладают многие бактерии и грибы. Особенно разносто- [c.58]

Радиоактивный С-этилен включается в бензольное кольцо, а затем метка обнаруживается в продуктах превращения, и в том числе в бензойной кислоте [Jansen, 1964]. Бензойная кислота — предшественник ароматических карбоновых кислот, таких, как коричная, кофейная, п-оксибен-зойная и др. Грибные и вирусные инфекции стимулируют синтез этилена, последний способствует активированию фермента пероксидазы и накоплению ароматических соединений. Как сама бензойная, так и п-бензойная кислота и ее эфиры обладают сильным бактерицидным действием [Каррер, 1962 Brown, Swinburne, 1971]. Следовательно, не исключается определенный путь метаболизма от этилена до фенольных соединений. [c.102]

Для морских свинок, в отличие от других животных, ацетиламинофлюорен не является канцерогеном. Оказалось, что у них несколько иной путь метаболизма ацетиламинофлюорена — он гидроксилируется не по азоту, а по ароматическим циклам, и канцерогенный N- yльфaт не образуется. Это один из примеров видовой специфичности метаболизма чужеродных соединений. Видовые различия значительно осложняют проверку веществ на канцерогенность, поскольку приходится проводить ее на нескольких видах животных. [c.471]

Кук и Шентол [28] и Баджер [4, 5], основываясь на обнаруженной Криги [31] способности четырехокиси осмия гидро-ксилировать фенантрен в положении 9, 10, изучили действие этого реагента на другие полициклические ароматические углеводороды, содержащие скелет фенантрена, и на антрацен. Реакция протекает медленнее, чем с этиленовыми соединениями, причем атакуются наиболее реакционноспособные связи ароматического характера. Эта реакция резко отличается от атаки ионными реагентами, направленной на наиболее ре к-ционноспособные центры молекулы, и имеет теоретическое значение для изучения характера двойной связи в полициклических соединениях [4, 5]. Результаты окисления ароматических углеводородов четырехокисью осмия представляют особый интерес, так как образующиеся продукты напоминают продукты окислительного метаболизма указанных углеводородов [28]. Гликоли, приведенные в табл. 6, получены из указанных углеводородов [4, 5, 28, 76]. [c.124]

Смотреть страницы где упоминается термин Метаболизм ароматических соединений: [c.342] [c.59] [c.58] [c.129] [c.711] [c.225] [c.411] [c.287] [c.280] [c.383] [c.152] [c.390] [c.232] [c.287] [c.313] [c.89] [c.103] [c.331] [c.363] [c.379]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология