Индол, нитрование

Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения. [c.165]

Нитрование. Незамещенный индол нитруется бензоилнитратом при низкой температуре. Реакции с обычными нитрующими агентами, например смесью концентрированных азотной и серной кислот, приводят к получению веществ неустановленного строения. Как и индол, 2-метилиндол нитруется бензоилнитратом с образованием р-нитропроизводного однако, будучи устойчивым к поли- [c.288]

Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения. Назовите все вещества. [c.140]

Пиррол и его производные [3], а также индол при нитровании этилнитратом дают соли соответствующих ни роловых Кислот, например [c.418]

Некоторые реакции электрофильного замещения (нитрование, нитрозирование, алкилирование, ацилирование) осуществляются в мягких условиях через соли (металлические производные) индола. Окисление индола мягкими окислителями дает синий краситель индиго (см. ниже). [c.670]

Довольно подробно изучены две электрофильные реакции — нитрование и галоидирование соединений I—III. Нитрование бензофурана азотной кислотой в уксусной кислоте дает пред почтительно 2-нитропроизводное [60], в то время как в случае бензо[6]тиофена образуется 3-нитроизомер. В процессе исследования нитрования индола было установлено, что направление этого процесса во многом зависит от среды [53, 61]. При нитровании в концентрированной азотной или ледяной уксусной кислотах, процесс протекает так, как и следовало ожидать — в по ложение 3. Однако при нитровании в серной кислоте образуются [c.153]

Вероятно, в случае более реакционноспособных азотсодержащих гетероциклов (пиррол, индол, карбазол) я-электронные плотности в большей степени определяют ориентацию при замещении. Однако интересно отметить, что в пирроле и индоле направление протонизации, по-видимому, соответствует ориентации при электрофильном замещении, и поэтому естественно предполагать, что в обеих реакциях решающую роль играет легкость локализации электронов. Направление протонизации карбазола неизвестно, но одинаковая ориентация при нитровании и галогенировании позволяет предположить, что опять-таки важную роль играет легкость локализации электронов (ср. схему 3, стр. 131). [c.165]

Протонированные индолы вступают в реакции олигомеризации (см. с. 515) и в некоторые реакции электрофильного нитрования (см. с. 499). Индол можно обратимо превратить [27] в бисульфитный комплекс, вероятно по схеме (7). [c.498]

По-видимому, нет примеров сульфирования индола в карбоциклическое ядро при действии концентрированной серной кислоты, как и можно было ожидать по аналогии с нитрованием при очень низких значениях pH (см. разд. 17.4.2.2), однако возможно сульфирование [43] в гетероциклическое ядро (схема (17) по положению С-3, если оно не занято, или по положению С-2, если в положении С-3 находится алкильная группа. Для сведения к минимуму сложностей, связанных с кислотностью, применяют комплекс пиридина с 50з. [c.503]

Поэтому для индола типичны реакции электрофильного замещения в р-положении нитрование, галогенирование, азосочетание. Однако для брома характерна реакция присоединения к двойной связи Са—С3. [c.552]

Индол во многом повторяет свойства пиррола, однако вследствие стабилизирующего сопряжения с бензольным кольцом характеризуется более низкой реакционной способностью. Для индола типичны реакции электрофильного замещения нитрование, галогенирование, азосочетание. [c.549]

Особенно велико значение спектральных данных при обсуждении таутомерного равновесия (в частности, для пиридонов), строения активных состояний и промежуточных веществ (например, ЗН-индолий-катиона), при измерениях скоростей реакций (например, нитрования хинолина), измерениях рКа и изучении новых реакций. Широкое применение нашли спектральные методы для анализа гетероциклических соединений. [c.27]

Предпринятое в последнее время изучение кинетики замещения по а- и р-положениям фурана и бензофурана, а также тиофена и бензотиофена показало, что влияние бензольного колыца проявляется в общем понижении реакционной способности гетероцикла. Особенно интересно то, что в бензофуране и бензотиофене реакционная способность Сг-атома снижена более или менее одинаково по сравнению с Сг-атомами фурана и тиофена, но в то же время реакционная способность Сз-атома как в бензофуране, так и в бензотиофене повышена по сравнению с р-углеродньгм атомом фурана и тиофена. Следовательно, способность бензотиофена реагировать преимущественно по третьему, а бензофурана по второму положениям отражает тот факт, что тиофен замещается по Сз-атому легче, чем фуран. Эти соотношения могут быть экстраполированы на пиррол и индол пиррол способен в небольшой степени замещаться по р-углеродному атому (например, нитрование идет по этому положению на 20%), тогда как индол замещается почти исключительно по положению 3. [c.324]

Нитро- и нитрозопроизводные. Производные индола, содержащие нитрогруппу в бензольном кольце, подобно галогенопроизводным предпочитают получать косвенными методами, а не реакцией прямого нитрования. 3-Нитроиндолы образуются при действии на индолы этилнитрата [319] 3-нитро-зопроизводные получают аналогичным образом из индолов и амилнитрита [102, 320]. [c.52]

По-видимому, в бензофуране, в противоположность индолу, наиболее реакционноспособно также положение 2 [9]. При нитровании получается 2-нитропроизводное наряду с небольщими количествами изомерного нитропродукта (вероятно, 5-) и 5-нитросали" циловой кислоты. Бром и хлор легко присоединяются по двойной связи 2—3, но можно наблюдать и прямое замещение. [c.160]

Попытки нитрования самого индола в обычных сильно кислых условиях [28] привели только к получению неидентифицируемых продуктов, которые, по-видимому, возникали в результате катализируемой кислотами полимеризации (см. с. 515) и/или при окислении чувствительного незамещенного гетероциклического ядра. Возможно нитрование бисульфитного аддукта индола (схема (7) [27], однако после Л/-ацетилирования, и после снятия защиты получают смесь 5- и 7-нитроиндолов схема (8) . 1-Ацетил- [c.498]

Таким образом, полученные данные подтверждают, что катион индолениния является частицей, подвергающейся электрофильному замещению по С-5, несмотря на то, что положительно заряженный атом азота является мета-ориентантом и должен был бы направлять замещение в положение 4 или 6 с образованием соответствующих нитроиндолов. Согласно высказанным соображениям, нитрование индола [33] в сильной кислоте должно было бы приводить к 6-нитропроизводному. Одним из объяснений [34] этой кажущейся аномалии является то, что в действительности нитрованию подвергается не соль индолениния, а значительно более нуклеофильный, находящийся в небольшой концентрации в равновесии нейтральный аддукт (12) схема (9) , который образуется из соли в результате присоединения по С-2 аниона, такого как бисульфатный. [c.500]

Индолы, содержащие аминогруппу в карбоциклическом ядре, проявляют свойства, характерные для ароматических аминов. Наиболее часто их получают дегидрированием цикла аминоиндо-линов и восстановлением нитрогруппы нитроиндолинов, в свою очередь получаемых нитрованием /V-ацилипдолов схема (93) [c.537]

Родственным и часто применяемым синтезом индолов является восстановительная циклизация о-р-динитростиролов, легко получаемых катализируемой основаниями конденсацией о-нитро-бензальдегидов с нитроалканами схема (126) или нитрованием Р-нитростиролов. [c.551]

Галогенировать индол можно только мягко действующими реагентами, например с помощью хлористого сульфурила, диоксан-дибромида. При нитровании индола этилнитратом в присутствии этилата натрия в эфирном растворе получается 3-нитроиндол. Однако при сульфировании индола комплексом пиридина с ЗОз получается не 3-, а 2-сульфокислота [c.521]

Смотреть страницы где упоминается термин Индол, нитрование: [c.207] [c.322] [c.298] [c.324] [c.416] [c.447] [c.52] [c.210] [c.317] [c.52] [c.210] [c.154] [c.498] [c.500] [c.504] [c.452] [c.452] [c.159] [c.498] [c.500] [c.504]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология