Пиррол физ. свойства

Напишите уравнения реакций образования солей пиридина при действии на него кислот а) соляной б ) серной. Напишите электронные формулы пиридина и пиррола. Почему пиррол в отличие от пиридина не обладает основными свойствами. [c.114]

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Неподеленная электронная пара на атоме азота обусловливает основные свойства пиридина. Однако его основность выражена значительно слабее, чем у аминов жирного ряда. В отличие от пиррола неподеленная электронная пара атома азота не принимает участия в образовании ароматической системы. С кислотами пиридин и его гомологи легко образуют соли, которые в водных растворах сильно гидролизованы [c.367]

О наличии сопряжения р-электронов гетероатома с я-элект-ронами диеновой системы, приводящей к их делокализации, свидетельствуют энергии сопряжения в этих гетероциклах, которые увеличивается с уменьшением электроотрицательности гетероатома (табл. 7.1). Из приведенных в табл. 7.1 данных видно, что длины связей С = С и С—С в фуране и пирроле равны длинам соответствующих связей бутадиена, и эти соединения сохраняют свойства диенов. Однако в случае тиофе-на, для которого наблюдается наиболее полное сопряжение р-электронов гетероатома с л-электронами диеновой системы, различие в длинах связей С = С и С—С уменьшается. [c.510]

Имидазол в отличие от пиррола обладает основными свойствами и даже более сильными, чем пиразол. С кислотами он образует прочные соли, не теряя при этом ароматических свойств. Это обусловлено тем, что присоединение протона к неподеленной паре электронов азота, находящегося в 3-м положении кольца, не нарушает в нем секстета я-электронов. [c.366]

Пиридин как ароматическая систе.ма. Сравнение основных свойств пиридина и пиррола объяснение их различия. Получение и химические свойства пиридина. Никотиновая кислота, витамин РР. Понятие о ко( ерментах. [c.249]

Сравните основные (щелочные) свойства пиррола и пирролидина. [c.181]

Пиррол, проявляя ацидофобные свойства, чрезвычайно чувствителен к действию кислот. Например, азотная или серная кислоты полностью его разрушают. [c.363]

Карбоновые кислоты пиррола и продуктов его восста-пирролиднн новления. Некоторые сннтезы, ведущие к образованию пиррол-сс-карбоновых кислот, уже были упомянуты при рассмотрении общих свойств пиррола (получение из слизевоклслых аммониевых солей, а также из пиррилмагниевой соли и двуокиси углерода). Другой метод получения пиррол-а-карбоновой кислоты состоит в нагревании пирролкалия с сухой двуокисью углерода. В этой реакции, аналогичной синтезу салициловой кислоты по Кольбе, пиррол ведет себя, как фенол [c.985]

Тиофен — типичное ароматическое соединение. Его ароматические свойства выражены гораздо сильнее, чем у бензола, фурана и пиррола. Из рассматриваемых гетероциклических систем тиофен— самое устойчивое соединение. Тиофен не разрушается кислотами (не проявляет ацидофобных свойств), он легко нитруется, сульфируется и галогенируется. Вступает в реакции Фриделя — Крафтса [c.360]

Характером гетероатома определяется и некоторая индивидуальность этих гетероциклов. Так, от электроотрицательности гетероатома зависит способность его неподеленной пары электронов к взаимодействию с л-электронами кольца. Так как электроотрицательность атома серы меньше, чем у атомов азота и кислорода, то наиболее полно это взаимодействие будет проявляться у тиофена. Поэтому тиофен более ароматичен , чем бензол, а у пиррола и фурана ароматический характер проявляется слабее. Более того, фуран, например, участвует в некоторых реакциях присоединения, проявляя при этом скорее свойства алифатических диенов, чем ароматических соединений. [c.356]

Вследствие такого сопряжения пятичленное кольцо фурана, тио-фена и пиррола становится плоским, более устойчивым, поэтому для них характерны свойства ароматических соединений (хотя и в меньшей степени, чем у бензола и его производных), [c.248]

Так как тиофен гораздо более ароматичен, чем фуран, и не имеет такого сильного т-электронодонорного характера, как пиррол, свойства заместителей в тиофеновом цикле наиболее близки к [c.265]

Однако этого не наблюдается хотя вышеупомянутые соединения и вступают в реакции присоединения, но далеко не так активно, как диены. В то же время пиррол не проявляет основных свойств, как положено амину, а тиофен не окисляется, как сульфид. [c.248]

Основных свойств пиррол лишен почти полностью правда, с железистосинеродистой кислотой ои дает продукт присоединения, а в отсутствие волы присоединяет и хлористый водород, однако в неизмененном виде выделить его из этих соединений уже не удается. [c.970]

Бензины содержат незначительное количество азотистых соединений (0,01-0,03%), практически не влияющих на эксплуатационные свойства топлива. Эти соединения представлены азотистыми основаниями (пиридины, хинолины, изохинолины, акридины, амины) и нейтральными вещества.ми (пирролы, индолы, карбазолы, порфирины). [c.15]

Химические свойства. По химическим свойствам индол напоминает пиррол, хотя он менее чувствителен к действию протонных кислот. Например, действием серной кислоты (при условии ее быстрой нейтрализации) можно выделить димер, аналогичный димеру пиррола (см. гл. 5). [c.531]

О сопряжении связей в некоторых гетероциклах можно судить по результатам рентгенографических измерений. Например, для фурана, тиофена и пиррола они показали, что С—С-связи значительно короче по сравнению с аналогичными связями в предельных углеводородах. В результате такого сопряжения кольцо цикла становится плоским. Но для того чтобы такая гетероциклическая система обладала ароматическими свойствами, необходимо еще и соответствие в ней общего числа я-электронов правилу Хюккеля (Ап + 2). [c.354]

Ароматические свойства у фурана выражены в меньшей степени, чем у пиррола и тиофена. Это связано с тем, что большая электроотрицательность атома кислорода по сравнению с азотом и серой значительно уменьшает равномерное распределение я-электронной плотности в фурановом кольце. В то же время реакции электрофильного замещения у фурана протекают легче, чем у бензола, пиррола и тиофена. Это связано с повышенной л-электронной плотностью в а- и а -положениях фуранового кольца. [c.357]

Химические свойства. По поведению в реакциях электрофильного замещения пиррол напоминает фенол он формилиру-ется действием хлороформа и щелочи (аналогично реакции Раймера — Тимана для фенола), вступает в реакцию азосочетания, карбоксилируется действием СО2 в присутствии щелочи (аналогично реакции Кольбе — Шмитта), образует тетрабромид при действии бромной воды. [c.520]

Среди азотистых соединений, идентифицированных в нефтях, установлены три главных типа, проявляющие основные (пиридины и их бензопроизводные), слабоосновные (амиды и имиды и др.) и нейтральные (бензопроизводные пиррола) свойства в соответствии с общепринятым кислотно-основным порядком разделения. По существу, азотистые соединения являются единственными носителями основных свойств нефтяной среды. За счет неподеленной пары электронов атом азота способен выступать в качестве координирующего центра, образуя надмолекулярные структуры. Присутствие полярных соединений азота значительно осложняет протекание процессов каталитической переработки нефтяного сырья [1, 2], ухудшает качество и эксплуатационные характеристики топлив и смазочных материалов [3]. Предполагается, что азотистые соединения, адсорбируясь на породах, снижают. эффективность методов, применяемых для повышения нефтеотдачи пластов [4]. Эти соединения представляют опасность для окружающей среды из-за возможной канцерогенной и мутагенной активности [5, 6] и образования токсичных продуктов сгорания. В то же время широко известны полезные свойства нефтяных азотистых соединений. Они могут служить сырьем в качестве исходных или промежуточных продуктов для производства гербицидов, инсектицидов, краси- [c.115]

Изучение состава азотсодержащих веществ различных нефтей показало, что азот находится в них в виде соединений, обладающих основным, нейтральным или кислым характером. К числу азотистых соединений основного характера относятся пиперидин, пиридин и хинолин к нейтральным — бензпиррол, или индол, и карбазол 1 кислотным — пиррол и др. Реагируя со щелочными металлами, азотистые соединения образуют соответствующие соли. Особое место среди азотистых соединений нефтей занимают порфирины. Это комплексы из соединений азота с высокомолекулярными углеводородами, включающие металлы — ванадий и никель. Доказано наличие в нефтях кислых и основных порфиринов. В числе прочих азотистых соединений нефтей следует назвать аминокислоты и аммонийные соли. Они интересны как добавки, способные повышать адгезионные свойства битумов. [c.30]

Имидазолы значительно отличаются от пирролов своей большой основностью. Они являются одиокислотными основаниями и образуют с минеральными кислотами ие гидролизующиеся соли. Однако, с другой стороны, незамещенные у азота соединения обладают также некоторыми кислыми свойствами. Известно, например, соединение имидазола с калием, в котором атом водорода у азота замещен на калий. [c.1001]

Пятичленные гетвроцихслы с одним гетероатомом фуран, тиофен,. пиррол. Структура, методы получения, общие химические свойства. [c.192]

Хотя азотистые соединения (АС) были открыты в нефти еще. в начале прошлого века [5], до последнего времени им уделялось довольно мало внимания. В противоположность сернистым соединениям считалось, что АС не влияют ни на процессы переработки нефти, ни на свойства получаемых нефтепродуктов. В настоящее время взгляды на роль АС кардинально изменились. Например, имеются утверждения [6], что такие соединения, как пиридины, хи-нолины и пиррол, уменьшают стабильность горючих масел при хранении. АС в бензине ускоряют процессы лакообразования в автомоторах и являются причиной смолообразования в карбюраторах [7]. В присутствии АС образуется кокс на катализаторах крекинга, поэтому последние частично дезактивируются. При этом снижается выход каталитического бензина, газа и легкого газойля [c.277]

По своему химическому поведению индол несколько напоминает пиррол. Как и последний, он почти не обладает основными свойствами правда, он дает пикрат, но образует также натриевую и калиевую соли (индолнатрий и индолкалий). По отношению к минеральным кислотам индол менее чувствителен, чем пиррол, и осмоляется лишь при нагревании с ними. [c.988]

Благодаря тому, что р-электроны гетероатома участвуют в образовании ароматической системы, сами гетероатомы утрачивают некоторые характерные для них свойства. Например, фуран (14 Х = 0) в отличие от тетрагидрофурана (15 Х = 0) не образует комплексные соли с Sn U. Пиррол (14 X = NH) в отличие от нирролиднна (15 X = NH) пе образует с алкилга-логенидами соли четвертичных аммониевых оснований, а крайне нестойкие соли образует только с сильными кислотами Льюиса. Наконец, тиофен 14 X = S) в отличие от тетрагидротио-фена (15 X = S) не присоединяет кислород за счет неподеленных пар электронов атома серы, т. е. не образует сульфон типа (16). [c.311]

В каком порядке уменьшаются основные свойства следующих соединений 1) пиридина, 2) пиррола, 3) 2-метилпиридина, 4) 3-метилпириднна, 5) 3-метилпир-рола, 6) 2,6-диметилпиридина [c.226]

К ароматическим соелипештм с п= относится азотсодержащий аналог бензола — пиридин (5). В отличие от пиррола у пиридина неподеленная на )а электронов атома азота не участвует в образовании ароматической системы, и поэтому он обладает основными свойствами. Пиридин имеет значительный дипольный момент (2,11 Д). В отличие от пиррола отрицательным концом диполя является атом азота, так как азот более электроотрицательный элемент, чем кислород. Это одна из причин, по которой пиридин значительно труднее, чем бензол, вступает в реакции с электрофильными реагентами. [c.311]

Пиррол более ароматичен, чем фуран. Основность пиррола трудно определить, поскольку в кислой среде он, подобно фу-рану, полимеризуется. Вместе с тем пиррол обладает кислотными свойствами (р7(а 15, для аммиака р/Са = 33) и со щелочными, металлами образует соли. Это свойство обусловлено высокой электроотрицательностью з/з -гибридизованного атома азота и его частичной кватерниза-цией, обусловленной вовлечением неподеленной пары электронов в сопряжение [c.318]

Пирролиднн в отличие от исходного пиррола обладает свойствами вторичного алифатического амина. В частности, с алкилгалогенидами он образует соли третичных аминов [c.521]

Отмеченное выше сходство химических свойств пиррола и фенола подтверждается еще и тем, что пиррол способен вступать в реакцию поликонденсации с формальдегидом. Образующийся при этом дипиррилметан (64) под действием РеС1з окис- [c.523]

Получите из пиррола а-этилпирролидин и сравните их основные свойства. 1 [c.164]

Однако и гетероатомы, входящие в состав цикла, оказывают влияние на свойства гетероциклических соединений. В некоторых гетероциклах в отличие от ароматических соединений наблюдается неравномерное распределение я-электронной плотности в молекуле. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене и пирроле) плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и будет наибольшей в а-положениях. Это приводит к тому, что в этих положениях наиболее легко идет процесс электрофильного замещения (5е) [c.355]

Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Ароматические свойства фурана, тиофена и пиррола. Фурфурол. Продукты конденсации фурфурола с ацетоном. Мономер ФА. Взаимные переходы пятичленных гетероциклрв (реакция КЗ. К- Юрьева). Индол и индиго. Индигоидные красители. Азолы. Щестичленные гетероциклы с одним гетероатомОм. Пиридин и его свойства. Пиридиновые основания. Азины. [c.172]

В каком валентрюм состоянии находятся гетероатомы и атомы углерода в молекулах пиррола, фу-рана и тиофена Нарисуйте схемы а- и я-связей в этих гетероциклах. Почему они проявляют ароматические свойства [c.219]

У какого иятичленного гетероцикла (фурана, тиофена, пиррола) сильнее выражены свойства диена с сопряженными двойными связями Приведите объяснения. [c.221]

Свойства диена пиррол обнаруживлет лишь по отношению к водороду [c.319]

Свойствами пиррола обладает его производное — индо.л (бензпир-рол). Он также весьма чувствителен к кислотам, замещает подвижный атом водорода на металлы. [c.319]

Наиболее принято определение кислот и оснований, предложенное Бренстедом. Согласно этому определению кислотой называется любая частица, способная отдавать протон, а основанием — любая частица, способная принимать протон. Кислотами являются соединения, у которых атом Н связан с элементом, существенно превосходящим его по электроотрицательности. Это прежде всего все галоге-новодороды Н—Hal, а также гидриды элементов шестой группы, главной подгруппы — HjO, H2S, HaSe, HgTe. Эти соединения — более слабые кислоты, чем соответствующие галогеноводороды, Одна-. ко способность ОН-группы передавать свой протон усиливается, если кислород участвует в р — л-сопряжении, что происходит у большинства кислородных кислот. При участии ъ р — я-сопряже-нии атома азота кислые свойства проявляет и связь N — И, как то, например, наблюдается в молекуле пиррола [c.232]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология