Азотолы Окси нафтойная кислота

Азотол А, или нафтол AS, представляет собой анилид р-окси-нафтойной кислоты и получается конденсацией последнего с анилином. Заменяя в азотоле остаток анилина остатками других первичных аминов (нафтиламина, толуидина, анизидина и др.), можно получить большое число различных азотолов. [c.578]

Хлорангидрид 2-окси-З-нафтойной кислоты (см. синтез фосфата азотола 2,4 МК). [c.65]

З-гидрокси-2-нафтойной кислоты 1-нафтиламид азотол АНФ 1-наф-тамид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.928]

ОКСИ-З-НАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ га-АНИЗИДИД (азотол ПА) [c.730]

Первым по времени выпуска азотолом был анилид 2-окси-З-нафтойной кислоты (азотол А) [c.601]

Замещение в ядре 2-окси-З-нафтойной кислоты (преимущественно в положении 6) позволяет получить новые ацилы для азотолов. Описано несколько методов получения подобных производных. [c.603]

Применяются также азотолы, получаемые с использование. тетрагидро-производного 2-окси-З-нафтойной кислоты— 1,2,3,4-тетрагидронафталин-6-окси- [c.604]

Азотол А (анилид 2-окси-З-нафтойной кислоты) — однородный порошок желтовато-розового цвета. [c.155]

Содержание азотола в сухом техническом продукте не менее 95% 2-окси-З-нафтойной кислоты не более 0,5% примесей, нерастворимых в растворе едкого натра, не более 1%. Температура начала плавления 229° С. [c.155]

Азотолы применяют в качестве азосоставляющих при образовании нерастворимых красителей непосредственно на волокне. Большая часть азотолов — это арилиды 2-окси-З-нафтойной кислоты. [c.124]

Первый азотол, известный с 1911 г., — Азотол А-лируя анилин 2-окси-З-нафтойной кислотой [c.124]

Азотол ОА (о-анизидид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.124]

Азотол от (о-толуидид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.124]

Азотол АНФ (а-нафтиламид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.124]

Азотол ПА (л-анизидид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.125]

Ацилируя различные ароматические амины 2-окси-З-нафтойной кислотой, получают ряд азотолов, которые при сочетании на волокне с различными диазосоставляющими образуют широкую гамму очень стойких и ярких красителей. Сочетание с азотолами происходит в положение 1 (т. е. в орто-положение к оксигруппе). Это открывает возможность упрочнения окрасок путем обработки солями металлов. [c.125]

Простейший из азотолов — азотол А — получают из 2-окси-З-нафтойной кислоты и анилина. В аппарат загружают предварительно тщательно высушенные хлорбензол, Р-оксинафтойную кислоту и анилин. Реакционную массу начинают нагревать и под ее слой постепенно добавляют треххлористый фосфор, смешанный с хлорбензолом. Затем нагревают массу до температуры, близкой к температуре кипения хлорбензола, и размешивают до прекращения выделения хлористого водорода. В этом процессе реакционная среда весьма агрессивна, поэтому ацилирование ведут в эмалированном аппарате с мешалкой, защищенной текстолитом или свинцом. Выделяющийся хлористый водород поступает в ловушки, где поглощается водой. Затем реакционную массу обрабатывают содой, отгоняют с водяным паром хлорбензол, а выпавший в осадок азотол А отфильтровывают, промывают и сушат. [c.120]

Нитрозо-2-нафтол 1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота 1.2-Нафтохинон-4-сульфокислота Анилид 2-окси-З-нафтойной кислоты (азотол А) [c.455]

Весьма большое значение указанный выше метод приобрел для получения 2,3-оксикарбоновой кислоты нафталина, часто называемой 2-окси-З-нафтойной кислотой и широко применяемой при получении различных азотолов (см. стр. 164). Изучение процесса образования 2-окси-З-нафтойной кислоты показало, что он также состоит из двух фаз. Первоначально при температуре 120—140 °С образуется 2-нафтол-1-карбоновая кистота, которая затем при 200—250 °С претерпевает перегруппировку и превращается в 2-окси-З-нафтойную кислоту [c.41]

Применяя в качестве азосоставляющей о-анизидид -окси-нафтойной кислоты (азотол ОА), получают пигмент ярко-красный 4Ж (мол. в. 466). Примером пигмента с диазосоставляющей нафталинового ряда является пигмент бордо. [c.243]

Азотол ПА см. З-Окси-2-нафтойной кислоты п-ани-зидид [c.11]

Азотол 2,4 МК в литературе не описан. Изомер этого азо тола 3-карбокси- (2 6 -диметиланилидо) -2-оксипафталип получен конденсацией 2,6-ксилидина с 2-окси-З-нафтойной кислотой в среде хлорбензола в качестве конденсирующего реагента применен треххлористый фосфор [1]. Синтез азотола 2,4 МК осуществлен нами аналогичным способом. [c.103]

Получение азотола 2,4 МК. В колбу (см. примечание 2), помещенную в глицериновую баню, вливают 600 Л1Л хлорбензола (см. примечание 3), а при температуре 130" вносят при пе-земешивании 94 г (0,5 М) 2-окси-З-нафтойной кислоты. Лосле 15 минут перемешивания (растворение неполное) вливают 60,5 г ( 0,5 М) ксилидина (см. примечание 3). В полученный прозрачный раствор добавляют при указанной температуре из капельной воронки в течение 2 часов смесь из 30 г треххлористого фосфора и 30 мл хлорбензола, после чего продолжают перемешивание при температуре кипения жидкости в течение 10 часов. По истечении указанного времени к реакционной смеси, окрашенной в оранжевый цвет и содержащей осадок желтого цвета добавляют 630 мл 3%-ного раствора углекислого натрия до слабощелочной реакции по бриллиантовой желтой бумажке (рН 8) и нз той же колбы при перемешивании (во избежание толчков) отгоняют с водяным паром хлорбензол и непрореагировавшин [c.104]

Получение азотола А. В трехгорлую колбу емкостью 1 литр, снабженную мешалкой с масляным затвором, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 45,6 мл (0,5 М) анилина, 50 г (0,6 М) безводного карбоната натрия и 100 жл бензола. Полученную смесь нагревают на водяной бане (60—70°) и добавляют, при размешивании, раствор 103 г (0,5 М) хлорангидрида 2-окси-З-нафтойной кислоты в 400 мл бензола в течение 2—3 часо в. Затем реакционную массу размешивают еще 30 минут при температуре около 60°, охлаждают до комнатной температуры и отфильтровывают па воронке Бюхнера выпавший желтый кристаллический осадок азотола А. Полученный осадок суспендируют в 500 мл горячей воды и нейтрализуют избыток бикарбоната натрия 1 н. соляной кислотой по бумажке конго. Азотол А отсасывают, промывают на фильтре 500 мл водьь и сушат при 70—80°. Получают ПО е (90%) продукта с т. нл. 221—223°. [c.65]

Синонимы. Азотол ОА о-анизидид 2-гидрокси-З-нафтойной кислоты 2-гидр-" оксИ-З-нафт-о-аннзидид Naphthol AS-OL. [c.281]

Окси-З-нафтойная кислота при взаимодействии с ароматическими аминами дает ацильные производные аминов — анилиды, или азотолы, которые, подобно р -нафтолу, широко применяются в качестве азосоставляющих при синтезе на волокне ледяных, или проявляющихся, азокрасителей (стр. 473). [c.509]

Окси-З-нафтойная кислота при взаимодействии с ароматическими аминами дает ацильные производные аминов — анилиды, или азотолы, которые, подобно 3-нафтолу, широко применяются в качестве азосоставляющих при синтезе на волокне ледяных, или проявляющихся, азокрасителей (с. 467). Азотолы по сравнению с Р-нафтолом содержат более длинную систему сопряженных двойных [c.502]

Н а ф т о л, впервые полученный Б. С. Майкопаром в 1869 г., является очень важным промежуточным продуктом в синтезе азокрасителей, так же как и получаемые из него сульфокислоты и особенно одна из его карбоновых кислот, именно 3-карбоновая (2-окси-3-нафтойная) кислота — исходный материал для получения азотолов, применяемых для холодного крашения. При производстве -нафтил-амина и получаемых из него двух дисульфокислот (5,7- и 6,8-) и двух сульфокислот аминонафтолов (так называемых И-кислоты и у-кис-лоты, применяемых в производстве азокрасителей) также используют -нафтол как исходное вещество. Из [ -нафтола получают и некоторые другие соединения, например применяемый как краситель нитрозо-р-нафтол и важный для протравных азокрасителей промежуточный продукт 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту. Кроме того, производные -нафтола находят применение в медицине. [c.346]

В качестве конденсирующего реагента при получении азотолов по предложению Г. В. Кагана и М. К. Беззубца может быть применен фосген, причем в этом случае следует подвергать обработке соль, например натриевую, 2-окси-З-нафтойной кислоты Применение натриевой соли оксинафтойной кислоты (что позволяет устра нть образование хлористого водорода) с обычными конденсирующими средствами было описано в более раннем авторском свидетельстве А. И. Куликова >5°. Реакцию образования арилида предложенопроводить нагреванием оксинафтойной кислоты с амином и Р0С1з при 130—140°. В реакционную массу, содержащую оксинафтойную кислоту, амин и растворитель, рекомендуется перед добавлением конденсирующего агента вводить поверхностно активное вещество, например диоктиловый эфир сульфоянтарной кислоты 52. [c.602]

В качестве примера использования дегидратационной циклической конденсации для образования цикла дигидропиримидина приведем синтез одного из производных амида 2-окси-З-нафтойной кислоты (III), предложенного в качестве азотола. Исходным амином здесь является амид антраниловой кислоты (1) [c.759]

Окси-З-нафтойная кислота имеет чрезвычайно большое значение в практике получения азотолов, а также диазотолов и диазами-иолов. В производстве 2-окси-З-нафтойной кислоты обработка -нафто-лята углекислотой ведется под давлением при 220—260° в три стадии с трехкратной отгонкой в вакууме образующегося при реакции свободного 8-нафтола (до 42% от загруженного) Метод контроля производства 2-окси-З-нафтойной кислоты разработан Ф. Н. Степановым и В. М. Сквирской [c.783]

Азотол ПА (пара-метоксианилид 2-окси-З-нафтойной кислоты) — однородный порошок от розоватого до светло-коричневого цвета. [c.155]

Важное практическое значение имеет 2-окси-Ъ-нафтойная кислота, получаемая синтетически из -нафтолята натрия и СО2 под давлением. Ее анилиды (так называемые азотолы) фиксируются из щелочного раствора на хлопчатобумажные ткани и при обработке растворами диазосоединений дают на самом волокне чрезвычайно прочные окраски. Например, с анилино.м получается азотол А (нафтол АС) [c.464]

Азотол ХА (5-хлор-2-метоксианилид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.125]

Азотол о (5-хлор-2,4-диметоксианилид 2-окси-З-нафтойной кислоты) [c.125]

Азосоставляющие (амино-, окси- и аминооксипроизводные бензольного или нафталинового ряда) также могут иметь разнообразнейшие заместители, включая и ароматические радикалы. Например, азосоставляющими могут служить арилиды 2-окси-З-нафтойной кислоты (азотолы) [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология