Металепсия

Представить реакцию металепсии (последовательного замещения водорода хлором в молекуле метана) как пример цепной радикальной реакции. Смесь каких хлорпроизводных метана образуется при этом [c.176]

Металепсия — совокупность реакций последовательного замещения атомов водорода в молекулах предельных углеводородов на галоген. Примером металепсии является хлорирование метана, протекающее по 5д-механизму. См. Реакции свободнорадикальные. [c.191]

Реакция металепсии — последовательное замещение атомов водорода в предельных углеводородах на галогены при действии света или катализаторов [c.90]

Но первоначально стройное здание теории радикалов рухнуло, поскольку с одной стороны были обнаружены сложные кислородсодержащие радикалы, а затем явление металепсии продемонстрировало возможность замены внутри радикалов одних атомов другими, в том числе электроположительных электроотрицательными, без существенного изменения химического поведения радикала. Химикам пришлось отбросить дуалистические представления, учение о неизменяемости радикалов, а заодно и распроститься с надеждой узнать их химическую конституцию или строение. [c.7]

Реакция галогенирования (действие галогенов). Эта реакция идет сравнительно легко с замещением атомов водорода в парафинах на галогены (реакция металепсии) [c.51]

При действии хлора наряду с разрывом цикла идет также замещение водородов (реакция металепсии) [c.539]

Наиболее распространены карбоциклические соединения с пятью и шестью атомами углерода в цикле. Они отличаются большой устойчивостью и, подобно алифатическим углеводородам, взаимодействуют лишь с ограниченным числом реагентов по гомолитическому механизму без размыкания цикла. Например, им свойственна реакция металепсии — взаимодействие с галогенами при облучении [c.474]

Это совершенно противоречит нашему привычному представлению об основном свойстве непредельных углеводородов — сначала присоединять галоид по месту двойной связи и лишь затем уже подвергаться металепсии (реакции замещения водорода галоидом). [c.279]

Из приведенных уравнений видно, что образование хлоридов происходит путем последовательного замещения водородных атомов в углеводороде на атомы хлора. Эта реакция была открыта французским ученым Дюма и получила название металепсии. [c.176]

С одной из реакций получения галогенопроизводных — постепенной заменой водородных атомов в углеводородах на атомы галогенов — мы уже познакомились на примере хлорирования метана. Надо лишь отметить, что эта реакция металепсии редко применяется в ряду алканов, поскольку образуются трудно разделяемые смеси изомеров, а также моио- и поли галогенопроизводных. Большее значение эта реакция имеет в ароматическом ряду. [c.141]

Эти вещества мы можем рассматривать как окислители, но с той же оговоркой по сравнению с неорганическими реакциями. Отличие заключается в том, что окисление и восстановление в органической молекуле относятся к определенному атому углерода, вступившему во взаимодействие, а не ко всей молекуле целиком, хотя явление химической индукции несомненно скажется на свойствах остальных атомов. Так, например, реакцию металепсии, т. е. непосредственного соединения углеводорода с галогеном, можно квалифицировать как окисление углеродного атома [c.452]

Способы получения. Действие галоидов на предельные углеводороды на свету (реакция металепсии) [c.80]

К реакциям прямого галоидирования относят замещение на галоид водорода (металепсия) и присоединение галоида по кратным связям (С = С [c.151]

Недостатком реакции металепсии в применении к алканам с цепью в три и более атомов углерода является получение смеси изомеров, так как место замещения водорода определяется главным образом случайностями столкновения реагентов. [c.77]

Впервые замещение атомов водорода на хлор в органических соединениях обнаружил Ж- Дюма [2, который назвал эту реакцию металепсией или эмпирическим законом замещений , сформулировав его так ...если тело, содержащее водород, подвергается дегид-рогенизирующему действию хлора, брома, иода или кислорода, то на каждый потерянный атом водорода оно присоединяет один атом хлора, брома или иода, или атома кислорода . Дальнейшие работы в этом направлении были проведены А. Лораном [31 и К. Шор-леммером [4]. Последний изучал хлорирование я-пентана и н-гек-сана в различных условиях и отметил катализирующее действие иода при этом процессе. А. М. Бутлеров I5] подробно исследовал фотохимическую реакцию бутана с хлором. [c.761]

Подобно остальным полнметиленовым и алифатическим угдеводородам, циклопропан при действии хлора при облучении рассеянным солнечным светом вступает в реакцию металепсии [c.476]

Характерной реакцией для предельных углеводородов является их взаимодействие с галоидами, при которой происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в углеводороде на атомы галоида. Реакция замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галоидов носит еще название реакции металепсии. Особенно легко протекает эта реакция при освещении, причем галоид может замещать последовательно несколько атошзв вбдЬродаГШпример мётан может дать 4 различных продукта замещения хлором [c.38]

МЕТАЛЕПСИЯ, последовательное замещение атомов водорода в насьг-щ. углеводородах атомами галогена, напр. [c.325]

Заместительное галогенирование. При действии галогенов на насыщ. углеводороды (металепсия) пропесс протекает [c.488]

По гомолитич. механизму протекают мн. цепные р-ции, напр, фотогалогенирование предельных углеводородов (металепсия), радикальная полимеризация, нитрование алифатич. соединений. [c.593]

См. также Гомолиз беизилированне 3/1043 бимолекулярные 2/831 галогенирование 1/954 гидрогалогенирование 1/1084 дезаминирование 2/17, 379 деструкция полимеров 2/39 заместительные 1/140 2/313, 314, 831, 1021, 1251, 1252 и давление 1/1217 кинетика 2/898 металепсия 1/952, 953, 1162 нитрование 3/530 окислительно-восстановительные 3/665 по Коупу 2/966 по Меервейиу 3/10 по Пшорру 4/278, 279 присоединительные 1/1084 2/746 4/176 [c.585]

Общее признание такой точки зрения было поколеблено, когда французский химик Дюма открыл реакцию металепсии. При действии хлора на органические соединения хлор вступает в вещество так, что на каждый вступивший эквивалент хлора из вещества удаляется один эквивалент водорода в виде хлористого водорода. При этом химический характер соединения существенно не изменяется, например при хлорировании уксусной кислоты последовательно получаются монохлоруксусная, дихлоруксусная и трнхлоруксусная кислоты — такие же одноосновные кислоты, как и уксусная. Это дало право Лорану утверждать (1835 г.), что хлор, входя в результате реакции металепсии в вещество, занимает то место, которое занимал водород. Тем самым начинала осознаваться определяющая роль расположения атомов в молекуле важно не качество атомов в молекуле, а тип соединения. [c.14]

Вместе со своим ассистентом П. Булле (1806—1835) Ж- Дюма предпринял исследование состава эфиров и спиртов, результатом которого было возникновение теории этерина. В 1834 г. Ж. Дюма открыл явление металепсии и разработал теорию замещения. Начиная с 30-х гг. он вел напряженную преподавательскую деятельность в нескольких учебных заведениях Парижа и занимался научно-литературной деятельностью. В 1836 г. появилась его известная книга Уроки химической философии . После рев0л 0ции 1848 г. Ж. Дюма занимал высокие правительственные посты. В этот период проявилось его высокомерное отношение к некоторым прогрессивным химикам, особенно к Ш. Жерару и О. Лорану. [c.106]

Галогенирование органических соединений — введение атомов галогена в молекулу, приводящее к образованию связи С—Hal. Реакция Г может осуществляться как по свободнорадикальному цепному механизму (металепсия метана), так и по электрофильному (например, бромирование фенола). Реакция Г. по конкретному механизму зависит от природы реап/1рующих веществ и условий, в которых осуществляется данный процесс. [c.69]

Исследуя действие хлора на органические вещества, Дюма открыл, что атомы хлора могут замещать в молекулах органического вещества атомы водорода — реакция металепсии Особенно поразительными оказались реакции замещения водорода на хлор в молекуле уксусной кислоты, формулу которой, по Берцелиусу, следовало изображать таким образом С2Н3О—ОН [c.10]

Однако галогены способны не только к реакциям присоединения по двойной связи, но и к реакциям замещения. Поэтому для правильной оценки степени непредельностн нефтяной фракции необходимо учитывать количество галогена, вступающего в реакцию металепсии, что несколько усложняет существующие методы определения бромных или йодных чисел. В наибольшей степени эти требования учтены в методе Кауфмана, в дальнейшем доработанном Г. Д. Гальперном [19]. При определении бромного числа используется раствор брома в метаноле, насыщенном бромистым натрием. Бром с бромистым натрием образует комплекс ЫаВгз, который обладает более слабой способностью к металепсии, чем раствор брома в хлороформе, т. е. бром в такой форме будет в основном только присоединяться по двойной связи. [c.168]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.325 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.14 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.191 ]

Общая химическая технология органических веществ (1966) -- [ c.176 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.32 ]

Учебник органической химии (1945) -- [ c.27 ]

Курс теоретических основ органической химии издание 2 (1962) -- [ c.18 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.17 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.40 , c.83 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.33 , c.68 ]

Основы химии Том 2 (1906) -- [ c.329 , c.362 , c.506 , c.601 ]

Общая и неорганическая химия (1959) -- [ c.47 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.53 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.53 ]

Очерк общей истории химии (1979) -- [ c.190 , c.222 , c.263 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.8 , c.33 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.13 , c.66 , c.72 , c.506 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология