Хлорирование уксусной кислоты

Основной промышленный метод получения монохлоруксусной кислоты заключается в хлорировании уксусной кислоты в присутствии катализаторов. В качестве катализаторов обычно используют серу или фосфор в количестве 3 % от массы хлорируемой кислоты [18]. Принципиальная технологическая схема производства монохлоруксусной кислоты приведена на рис. 11.1. [c.146]

Хлорирование карбоновых кислот происходит прп нагревании и освещении реакционной смеси. При хлорировании уксусной кислоты образуются все три возможных продукта [c.604]

Хлорированные уксусные кислоты оказывают сильное раздражающее действие на кожу. [c.171]

Наиболее распространенными способами получения монохлоруксусной кислоты являются хлорирование уксусной кислоты [1, 2] и гидролиз трихлорэтилена [3]. Однако методы эти имеют ряд существенных недостатков они осложняются побочными процессами и не дают продукта высокого качества. [c.92]

Хлоруксусная-1-С кислота была получена Мелером [10] с выходом 60—90% хлорированием уксусной кислоты в нитробензоле по несколько измененному вышеописанному методу. [c.371]

Как указывалось выше, в перспективе следует организовать производство монохлоруксусной кислоты прямым хлорированием уксусной кислоты, а также получение пентахлордифенила на базе дифенила, вырабатываемого в процессе пиролиза бензола. [c.285]

Известны методы получения трихлоруксусной кислоты хлорированием уксусной кислоты [1—3], окислением трихлорацетальдегида азотной кислотой (выход 60%) [4], окислением тетрахлорэтилена смесью азотной и серной кислот (выход 69%) [5, 6]. Однако эти способы являются малопроизводительными, дорогими и дают низкие выходы продукта. [c.106]

В промышленности хлоруксусную кислоту получают хлорированием уксусной кислоты в присутствии хлоридов фосфора или серы. Применяют также метод гидратации и гидролиза трихлор-этилена в растворе 90%-ной серной кислоты при 180 "С [c.607]

Наибольшее промышленное значение имеет монохлоруксусная кислота. Она получается хлорированием уксусной кислоты и применяется в громадных количествах как полупродукт в производстве гербицидов (препаратов для химической прополки ). Она применяется также в синтезе индиго, при получении некоторых поверхностно-активных веществ и других соединений. Монохлоруксусная кислота—бесцветное кристаллическое вещество, расплывающееся на воздухе (темп, плавл. 61,5 °С темп. кип. 189 °С). [c.281]

Хлорирование уксусной кислоты хлором, активированным электрическим разрядом температура 100° Красный фосфор смесь иода, пятихлористого фосфора и красного фосфора красный фосфор делается очень активным во время каталитической реакции и вызывает значительное повышение выхода монохлоруксусной кислоты 1920 [c.381]

Замещение водорода в кислотах жирного ряда на галоген. Так, например, при хлорировании уксусной кислоты водородные атомы метильной группы постепенно замещаются на хлор [c.259]

Однако галогенирование карбоновых кислот проходит с трудом. Этот факт находится в соответствии с предположением, что в карбоновых кислотах электронная ненасыщенность углеродного атома карбонильной группы в значительной степени нейтрализуется поступлением электронов от гидроксильной группы. Однако хлорангидриды и ангидриды карбоновых кислот ведут себя как карбонильные соединения и могут галогенироваться сравнительно легко. Хлоруксусная кислота получается в промышленности хлорированием уксусной кислоты в присутствии какого-либо носителя. Хлорирование может быть доведено до дихлоруксусной кислоты однако [c.129]

Хлорирование уксусной кислоты до монохлоруксусной кислоты Фосфор, иод, сера или их смеси 561 [c.380]

Хлорирование уксусной кислоты [c.101]

Производство монохлоруксусной кислоты прямым хлорированием уксусной кислоты. Как уже отмечалось выше, в производстве гербицидов и карбоксиметилцеллюлозы одним из основных полупродуктов является монохлоруксусная кислота, производимая в настоящее время омылением трихлорэтилена. Вследствие высокой коррозионности процесса сталкиваются с большими трудностями, затрачивается много сил и средств на ремонт и замену оборудования и коммуникаций. В последнее время водном из институтов Госхимнефтекомитета разработан непрерывный 1роцесс хлорирования уксусной кислоты с получением монохлоруксусной кислоты. Создание промышленного производства монохлоруксусной кислоты по новой технологии позволит удовлетворить потребность развивающейся промышленности гербицидов и КМЦ в упомянутой кислоте. Новая технология по данным научно-исследовательской организации позволяет резко снизить затраты материалов и рабочей силы на производство, что обеспечит снижение себестоимости гербицидов и карбоксиметилцеллюлозы. [c.375]

Хлоруксусную кислоту получают хлорированием уксусной кислоты в присутствии уксусного ангидрида и концентрированной серной кислоты или же гидролизом трихлорэтилена примерно 75%-Ной серной кислотой при 140 °С [c.439]

Хлорирование уксусной кислоты Фосфор — пятихлористый фосфор— иод 468, 466 [c.380]

Хлорирование уксусной кислоты Фосфор— иод— пятихлористый фосфор — единственные активные катализаторы иод—железо и хлористая сера дали отрицательные результаты 2292 [c.380]

I. Хлорирование уксусной кислоты осуществляется в присутствии уксусного ангидрида непрерывным методом в двух последовательно расположенных хлораторах колонного типа. Хлор подается параллельно в оба аппарата (до 300 м /час в каждый), а уксусная кис- [c.190]

Хлоруксусную кислоту получают путем хлориров ания уксусной кислоты на свету или в присутствии таких катализаторов, как сера , красный фосфор и иoд или хлористый ацетил . Хлорирование уксусной кислоты можно также проводить при помощи хлористого сульфурила . В лабораторных и промышленных условиях хлоруксусную кислоту можно получать гидролизом трихлорэтилена в присутствии серной кислоты . [c.182]

Трихлоруксусная кислота (т. пл. 58°, т. кин. 196°) получается непосредственным хлорированием уксусной кислоты или окислением хлораля. Эта кислота разлагается при нагревании с диметиланилином или даже при кипячении ее водного раствора с образованием хлороформа и двуокиси углерода [c.16]

Технико-экономическое сравнение этих методов показывает, что наиболее целесообразно развивать производство МХУК методом хлорирования уксусной кислоты. [c.190]

Высокая коррозииность процесса выдвигает актуальную задачу подбора новых более стойких материалов. По нашему мнению, необходимо в ближашее время отказаться от процесса получения монохлоруксусной кислоты через трихлорэтилен. В нас- тояш,ее время находится в стадии опытной проверки разработанная технология непрерывного хлорирования уксусной кислоты с получением монохлоруксусной кислоты, имеющая гораздо лучшие показатели по сравнению с принятой в действующем производстве. Целесообразно провести реконструкцию установки для получения монохлоруксусной кислоты с переходом на прямое хлорирование уксусной кислоты, тем более, что в ближайшем будущем намечается крупное производство уксусной кислоты методом окисления этилена (через ацеталь-дегид). [c.282]

Такой способ прои1е и дешевле, чем пpя oe хлорирование уксусной кислоты, и имеет большое значение, например для синтеза индиго. [c.516]

Хлоруксусная кислота (хлорэтановая) I H2—СООН—твердое кристаллическое вещество, существующее в трех модификациях (а, р и v)- Получается при хлорировании уксусной кислоты в присутствии красного фосфора (реакция Гелля — Фольгарда — Зелинского) [c.150]

Уксусная кислота применяется как приправа к пище и для консервирования мясных и рыбных продуктов из нее получают уксусный ангидрид (стр. 267), применяемый при изготовлении искусственного волокна (ацетатного) монохлоруксусная кислота СН2С1—СООН (получаемая хлорированием уксусной кислоты) в громадных количествах расходуется в производстве гербицидов уксусная кислота служит для синтеза многих душистых веществ и растворителей она применяется в кожевенной, текстильной и других отраслях промышленности. Из солей уксусной кислоты наибольший интерес представляют соли железа, алюминия и хрома, применяемые как протрава при крашении тканей. Соли уксусной кислоты хорошо растворяются в воде из них чаще других применяется уксуснокислый свинец (СНзС00)2РЬ-ЗН20, называемый свинцовым сахаром-, он применяется в производстве свинцовых белил, очень ядовит. [c.232]

Если поднять температуру реакционной смеси до 160° и увеличить количество хлора, то можно получить продукт исчерпывающего хлорирования уксусной кислоты—трихлорук-сусную кислоту [c.170]

Общее признание такой точки зрения было поколеблено, когда французский химик Дюма открыл реакцию металепсии. При действии хлора на органические соединения хлор вступает в вещество так, что на каждый вступивший эквивалент хлора из вещества удаляется один эквивалент водорода в виде хлористого водорода. При этом химический характер соединения существенно не изменяется, например при хлорировании уксусной кислоты последовательно получаются монохлоруксусная, дихлоруксусная и трнхлоруксусная кислоты — такие же одноосновные кислоты, как и уксусная. Это дало право Лорану утверждать (1835 г.), что хлор, входя в результате реакции металепсии в вещество, занимает то место, которое занимал водород. Тем самым начинала осознаваться определяющая роль расположения атомов в молекуле важно не качество атомов в молекуле, а тип соединения. [c.14]

В 1833 Г. Ж. Дюма исследовал действие хлора на органические соединения. Он пришел к выводу, что при взаимодействии хлора с терпентинным маслом водород в составе этого вещества замещается равным объемом хлора. Воздействуя хлором на спирт, он получил хлораль (хлор + алкоголь), а затем и хлороформ при обработке хлораля щелочью. Оба вещества были обнаружены за два года перед этим Ю. Либихом, не обратившим на них внимания. Наконец, при хлорировании уксусной кислоты он выделил moho-, ди- и трихлоруксусные кислоты. Все эти процессы Ж- Дюма объединил общим названием металеп-сия (замещение, греч.) и сформулировал правила, которые и легли в основу теории замещения. Эта теория вызвала много споров, поскольку она противоречила господствовавшей тогда электрохимической теории Я. Берцелиуса. Действительно, положительно заряженный водород, как оказалось, мог замещаться [c.106]

В процессе, разработанном С. Шефером, А. Огородником, К. Германном и А. Маински патент США 4 003723, 18 января 1977 г., фирма Хехст АГ , ФРГ), подвергается очистке хлористый водород, полученный в виде газа-сырда в процессе производства хлоруксусных кислот путем каталитического хлорирования уксусной кислоты газообразным хлором в присутствии уксусного ангидрида и (или) ацетилхлорида, и содержащий 0,6—3 % (объемн). ацетилхлорида. С этой целью газ-сырец направляют в нижнюю часть промывной зоны, где промывают охлажденной промывной жидкостью, подаваемой противотоком. Промывная жидкость состоит из 20—80 % (по массе) концентрированной Н2504, 15—60 % (по массе уксусной кислоты и 5—50 % (по массе) воды ее количество составляет 0,5—20 г/м (нормальный) газообразного хлористого водорода. [c.182]

Данный процесс позволяет проводить экономически эффективную очистку газообразного хлористого водорода-сырца, образующегося в качестве побочного продукта в процессе хлорирования уксусной кислоты газообразным хлором при повыщенной температуре в присутствии уксусного ангидрида и (или) ацетилхлорида. Этот процесс является более экономичным, чем известные методы. Получаемый газообразный х.гюристый водород после очистки содержит очень малые количества примесей — менее 10 ррт воды и менее 200 ррт уксусной кислоты и может быть использован, например, в качестве реагента в процессе оксихлорирования. [c.184]

Хлоруксусная кислота С1СНз—СООН, получаемая хлорированием уксусной кислоты в присутствии катализатора, нашла [c.225]

Хлоруксусная кислота (монохлоруксусная кислота) l Hj OOH. Получают хлорированием уксусной кислоты и гидратацией трихлорэтилена. Бесцветные кристаллы, т.пл. 63 °С растворима в воде и органических растворителях. Является исходным веществом для получения карбоксиметилцеллюлозы, красителей, гербицидов, комплексонов. ПДК 1 мг/м . [c.315]

У. Технологический процесс получения i XyK гсидкофазным непрерывным методом хлорирования уксусной кислоты в присутствии катализатора - уксусного ангидрида (или хлористого ацетила) - был был разработан ГОСНИИХЛОРПРОЕКТОМ и в 1972г. внедрен в промышленность на Чапаевском заводе химудобрений. [c.190]

Этот метод растворения имеет в хихмии большое значение, поскольку он часто дает возможность проводить разделение вешеств, настолько сходных между собой, что другими методэхми их разделить очень трудно. Например, методом распределения можно количественно разделить хлорированные уксусные кислоты (см. табл. 17.1), а также фу-маровую и малеиновую кислоты и изомерные нитроанилины. [c.252]

Уксусная кислота применяется для консервирования мясных и рыбных продуктов, маринования фруктов и овощей из нее получают уксусный ангидрид, применяемый при изготовлении синтетического волокна (ацетатного), монохлоруксусная кислота Hg l—СООН (получаемая хлорированием уксусной кислоты) в громадных количествах расходуется в производстве гербицидов уксусная кислота используется для синтеза многих душистых веществ и растворителей она применяется в кожевенной, текстильной и других отраслях промышленности. [c.368]

Карбоновые кислоты КСО(ОН), естественно, попадают в группу слабых кислот, а о зависимости их силы от характера группы К написано очень много. Непосредственный электростатический эффект наблюдается в случае уксусной кислоты и трех хлорированных уксусных кислот, где электроотрицательные атомы хлора оттягивают элек-тооны от связи О—Н [c.210]

Главные представители класса.Мокохдорг/ксг/ская кислота СЮНаСООН образует красивые гигроскопичные кристаллы с т. пл. 61°, т. кип. 189°. Она получается общим методом — хлорированием уксусной кислоты или в промышленных масштабах из трихлорэтилена — соединения, легкодоступного и получаемого из ацетилена. Реакцию осуществляют, пропуская ток паров трихлорэтилена через 90 %-ную серную кислоту, нагретую до 180° [c.15]

Скорость охлаждения в таких аппаратах, как правило, не превьппает 1-3 °С/ч. В промышленных условиях процесс протекает довольно длительное время (в течение 6 и более часов). Такая скорость охлаждения при развитой поверхности теплообмена и отсутствии принудительного перемешивания позводяет проводить кристаллизацию не по всему объему, а имехшо на поверхности теплообмена. Данный процесс отличается высокой надежностью и сравнительно низкими эксплуатационными затратами. Фирма Хехст использует такие агшараты для очистки монохлоруксусной кислоты от продуктов реакции хлорирования уксусной кислоты и для разделенм ароматических изомеров [18]. [c.320]