Металепсии реакция

Представить реакцию металепсии (последовательного замещения водорода хлором в молекуле метана) как пример цепной радикальной реакции. Смесь каких хлорпроизводных метана образуется при этом [c.176]

Металепсия — совокупность реакций последовательного замещения атомов водорода в молекулах предельных углеводородов на галоген. Примером металепсии является хлорирование метана, протекающее по 5д-механизму. См. Реакции свободнорадикальные. [c.191]

Реакция металепсии — последовательное замещение атомов водорода в предельных углеводородах на галогены при действии света или катализаторов [c.90]

При действии хлора наряду с разрывом цикла идет также замещение водородов (реакция металепсии) [c.539]

Реакция галогенирования (действие галогенов). Эта реакция идет сравнительно легко с замещением атомов водорода в парафинах на галогены (реакция металепсии) [c.51]

Это совершенно противоречит нашему привычному представлению об основном свойстве непредельных углеводородов — сначала присоединять галоид по месту двойной связи и лишь затем уже подвергаться металепсии (реакции замещения водорода галоидом). [c.279]

Металепсия. Реакция продуктов металепсии. — [c.30]

Наиболее распространены карбоциклические соединения с пятью и шестью атомами углерода в цикле. Они отличаются большой устойчивостью и, подобно алифатическим углеводородам, взаимодействуют лишь с ограниченным числом реагентов по гомолитическому механизму без размыкания цикла. Например, им свойственна реакция металепсии — взаимодействие с галогенами при облучении [c.474]

Из приведенных уравнений видно, что образование хлоридов происходит путем последовательного замещения водородных атомов в углеводороде на атомы хлора. Эта реакция была открыта французским ученым Дюма и получила название металепсии. [c.176]

Подобная же реакция замещения или, как ее называют, металепсия происходит при взаимодействии других предельных углеводородов с хлором или бромом, например [c.27]

С одной из реакций получения галогенопроизводных — постепенной заменой водородных атомов в углеводородах на атомы галогенов — мы уже познакомились на примере хлорирования метана. Надо лишь отметить, что эта реакция металепсии редко применяется в ряду алканов, поскольку образуются трудно разделяемые смеси изомеров, а также моио- и поли галогенопроизводных. Большее значение эта реакция имеет в ароматическом ряду. [c.141]

Эти вещества мы можем рассматривать как окислители, но с той же оговоркой по сравнению с неорганическими реакциями. Отличие заключается в том, что окисление и восстановление в органической молекуле относятся к определенному атому углерода, вступившему во взаимодействие, а не ко всей молекуле целиком, хотя явление химической индукции несомненно скажется на свойствах остальных атомов. Так, например, реакцию металепсии, т. е. непосредственного соединения углеводорода с галогеном, можно квалифицировать как окисление углеродного атома [c.452]

Способы получения. Действие галоидов на предельные углеводороды на свету (реакция металепсии) [c.80]

К реакциям прямого галоидирования относят замещение на галоид водорода (металепсия) и присоединение галоида по кратным связям (С = С [c.151]

Недостатком реакции металепсии в применении к алканам с цепью в три и более атомов углерода является получение смеси изомеров, так как место замещения водорода определяется главным образом случайностями столкновения реагентов. [c.77]

Указанная реакция, получившая название металепсии , является характерной особенностью углеводородов метанового ряда, которые в целом, как известно, характеризуются относительно малой химической активностью, относительно высокой устойчивостью к воздействию большинства сильно действующих реагентов при обычной температуре. В обычных условиях они не окисляются, не реагируют с серной и азотной кислотами и т. д. Однако в специально подобранных условиях, при повышенных температурах, под давлением и в присутствии различных катали- [c.18]

На основании своих работ по металепсии (1834 г.) Дюма утверждал, что не отдельные радикалы, а тип органического соединения обусловливает его свойства. Типы, по Дюма, могут быть двух видов— химические и механические. К одному и тому же химическому типу относятся вещества, обнаруживающие аналогию в химических свойствах, например уксусная и хлоруксусная кислоты. К одному и тому же механическому типу Дюма относил соединения, имеющие,оди-наковое число атомов, но различные химические свойства, например уксусная кислота и этиловый спирт . Представление о химических типах явилось весьма плодотворным в последующие десятилетия работы химиков были направлены к отысканию основных химических типов органических соединений. Было показано, что реакции многих органических веществ обнаруживают большое сходство с реакциями простейших неорганических соединений, из которых они могут быть выведены путем замены атомов водорода углеводородными группами. Так, при замене последними атомов водорода воды или аммиака могут быть выведены соответственно спирты и эфиры (тип [c.18]

Правило замещения и теория типов. Правило замещения было сформулировано Дюма и Лораном (1807—1853) главным образом на основании опытного материала, полученного при изучении реакции металепсии. Эти положения Лоран излагал следующим образом [c.50]

Способы получения. 1. Действие галоидов на пре- дельные углеводороды на свету (реакция металепсии). Например [c.178]

Радикальные реакции являются цепными реакциями, так как взаимодействие свободного радикала с молекулой приводит к образованию нового свободного радикала или атома с развитием цепи химических превращений. Примером цепных радикальных реакций является реакция металепсии, заключающаяся во взаимодействии галогенов с углеводородами при освещении [c.318]

Предельные углеводороды мало активны они не способны к реакциям присоединения, так как валентные связи углеродов полностью насыщены водородом. Они могут лишь легко обменивать водород на галоиды, например, хлор, бром на солнечном свету (реакция металепсии). [c.23]

Начало крушения Д. с. связывают с открытием реакции металепсии (Ж. Дюма, 1834), состоящей в эквивалентном замещении электроположительного водорода электроотрицательным хлором, ято в корне противоречило Д. с. Этот и многие другие факты, гл. обр. из области органич. химии, сильно подорвали доверие к Д. с. и она была оставлена. Лишь многие десятки лет спустя, после раскрытия сложной структуры атома, наука смогла вернуться к вопросу о природе химич. сродства. Б свете современных воззрений Д. с. Берцелиуса предстает как гениальная догадка, намного опередившая научный уровень своего времени и в силу этого оказавшаяся не в состоянии преодолеть возникшие перед ней трудности. [c.606]

Впервые замещение атомов водорода на хлор в органических соединениях обнаружил Ж- Дюма [2, который назвал эту реакцию металепсией или эмпирическим законом замещений , сформулировав его так ...если тело, содержащее водород, подвергается дегид-рогенизирующему действию хлора, брома, иода или кислорода, то на каждый потерянный атом водорода оно присоединяет один атом хлора, брома или иода, или атома кислорода . Дальнейшие работы в этом направлении были проведены А. Лораном [31 и К. Шор-леммером [4]. Последний изучал хлорирование я-пентана и н-гек-сана в различных условиях и отметил катализирующее действие иода при этом процессе. А. М. Бутлеров I5] подробно исследовал фотохимическую реакцию бутана с хлором. [c.761]

Подобно остальным полнметиленовым и алифатическим угдеводородам, циклопропан при действии хлора при облучении рассеянным солнечным светом вступает в реакцию металепсии [c.476]

Характерной реакцией для предельных углеводородов является их взаимодействие с галоидами, при которой происходит замещение одного или нескольких атомов водорода в углеводороде на атомы галоида. Реакция замещения атомов водорода в углеводородах на атомы галоидов носит еще название реакции металепсии. Особенно легко протекает эта реакция при освещении, причем галоид может замещать последовательно несколько атошзв вбдЬродаГШпример мётан может дать 4 различных продукта замещения хлором [c.38]

Общее признание такой точки зрения было поколеблено, когда французский химик Дюма открыл реакцию металепсии. При действии хлора на органические соединения хлор вступает в вещество так, что на каждый вступивший эквивалент хлора из вещества удаляется один эквивалент водорода в виде хлористого водорода. При этом химический характер соединения существенно не изменяется, например при хлорировании уксусной кислоты последовательно получаются монохлоруксусная, дихлоруксусная и трнхлоруксусная кислоты — такие же одноосновные кислоты, как и уксусная. Это дало право Лорану утверждать (1835 г.), что хлор, входя в результате реакции металепсии в вещество, занимает то место, которое занимал водород. Тем самым начинала осознаваться определяющая роль расположения атомов в молекуле важно не качество атомов в молекуле, а тип соединения. [c.14]

Галогенирование органических соединений — введение атомов галогена в молекулу, приводящее к образованию связи С—Hal. Реакция Г может осуществляться как по свободнорадикальному цепному механизму (металепсия метана), так и по электрофильному (например, бромирование фенола). Реакция Г. по конкретному механизму зависит от природы реап/1рующих веществ и условий, в которых осуществляется данный процесс. [c.69]

Исследуя действие хлора на органические вещества, Дюма открыл, что атомы хлора могут замещать в молекулах органического вещества атомы водорода — реакция металепсии Особенно поразительными оказались реакции замещения водорода на хлор в молекуле уксусной кислоты, формулу которой, по Берцелиусу, следовало изображать таким образом С2Н3О—ОН [c.10]

Однако галогены способны не только к реакциям присоединения по двойной связи, но и к реакциям замещения. Поэтому для правильной оценки степени непредельностн нефтяной фракции необходимо учитывать количество галогена, вступающего в реакцию металепсии, что несколько усложняет существующие методы определения бромных или йодных чисел. В наибольшей степени эти требования учтены в методе Кауфмана, в дальнейшем доработанном Г. Д. Гальперном [19]. При определении бромного числа используется раствор брома в метаноле, насыщенном бромистым натрием. Бром с бромистым натрием образует комплекс ЫаВгз, который обладает более слабой способностью к металепсии, чем раствор брома в хлороформе, т. е. бром в такой форме будет в основном только присоединяться по двойной связи. [c.168]

Хлор, как известно, обладает способностью к замещению атомов водорода в молекуле органических соединений (реакции металепсии). Путем хлорирования из низших предельных углеводородов можно получить целую гамму различных хлоропроизводных (хлоридов). Физические свойства хлоропроизводных зависят от мо.ле-куляриого веса исходных углеводородов и в особенности от количества введенного в молекулу хлора. Так, если хлористый метил является газом, то гексахлорэтан представляет собой кристаллическое вещество с высокой температурой плавления. Все жидкие хлориды являются превосходными органическими растворителялш. [c.322]

Происходит реакция металепсии — замещается хлором водород, соединенный с углеродбм. [c.148]

Реагенты, имеющие нечетный (неспаренный) электрон, называются радикальными. Примерами радикальных реагентов могут служить свободные алкильные радикалы (метил СНд-, этил СзНб ), а также атомарный хлор и бром в реакциях металепсии. [c.105]

Химические свойства. Углеводороды ряда метана при обыкновенной температуре химически весьма инертны, почему они и получили название парафинов (от латинских слов parum affinis — обладающий малым сродством). С большинством химических реагентов эти углеводороды в указанных условиях или вовсе не реагируют, или реагируют чрезвычайно медленно. При сравнительно невысоких температурах протекает лишь небольшое число реакций, при которых происходит замена атомов водорода на различные атомы и группы (реакции металепсии). Эти реакции ведут к получению производных соответствующих углеводородов. [c.164]

К этому типу реакций Относятся такие важные процессы, как галоидирование на свету предельных углеводородов (металепсия), сульфохлорирование, нитрование предельных углеводородов, а также некоторые реакции перекисей ацилов с циклоолефинами, содержащими активную метиленовую группу, реакции свободных радикалов с парафинами и т. п., протекающие по общей схеме [c.163]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология