Феназины Фенилендиамины

Феназин можно получить при нагревании о-фенилендиамина с о-бензохи-ноном. Напищите уравнение реакции и обсудите ее механизм. [c.279]

Для определения содержания фенантрена в технических смесях с любым содержанием фенантрена применяют метод, отличающийся от описанного выше тем, что фенантренхинон осаждают из раствора его бисульфитного соединения в виде фенантро-9,10-феназина, прибавляя к раствору 0,8 г о-фенилендиамина. Раствор бисульфитного соединения фенантренхинона получают так же, как описано в методике, изложенной выше. [c.85]

После прибавления о-фенилендиамина раствор кипятят 25 мин. в колбе, соединенной с обратным холодильником. При нагревании раствор мутнеет, затем выпадает хлопьевидный осадок фенантро-феназина и раствор становится прозрачным, что свидетельствует об окончании реакции. По охлаждении осадок отфильтровывают на стеклянном фильтре с пористой пластинкой № 2. Осадок уплотняют стеклянной палочкой, промывают 3 раза водой (всего 50 мл воды) и сушат при температуре 105°. [c.85]

Феназин (желтые иглы с темп, плавл. 171°, легко сублимирующиеся) получается конденсацией о-фенилендиамина с пирокатехином при 220° в присутствии кислорода воздуха [c.628]

После прибавления о-фенилендиамина раствор кипятят 25 мин. в колбе, соединенной с обратным холодильником. При нагревании раствор мутнеет, затем выпадает хлопьевидный осадок фенантро-феназина и раствор становится прозрачным, что свидетельствует [c.85]

Фенилендиамин определяют весовым путем. Этот анализ основан на том, что при действии раствора бисульфитного соединения фенантренхинона на раствор, содержащий о-фенилендиамин, образуется осадок фенантро-9,10-феназина [c.185]

Химический метод определения фенантрена [43, с. 378—381] основан на окислении фенантрена до 9,10-фенантренхинона йодноватым ангидридом в ледя-иой уксусной кислоте, переводе 9,10-фенантренхинона в бисульфитное соединение и осаждении его о-фенилендиамином в виде нерастворимого фенантрена-9,10-феназина. Аценафтен определяют окислением в нафталевую кислоту или нитрованием до мононитроаценафтена, пирен — хлорированием до тетрахлорпирена, хризен — по разности между содержанием пирена и суммы пирена и хризена, найденной при получении их бромпроизводных [54]. [c.132]

Проведено окислительное сочетание производных пиридо[1,2-а] бензимидазола (продуктов взаимодействия 1,5-дикетонов с о-фенилендиамином) с ароматическими бинуклеофилами внутримолекулярная циклизация полученных продуктов приводит к соединениям, содержащим структуры феназина, феноксазина и фенотиазина [c.95]

Б. с первичными аминами образует замещенные моиохинонимины (IV), с гидроксиламином-и-хинои-монооксим (таутомерен с и-нитрозофенолом) и и-хи-нондиоксим (V). 1,2-Б. с о-фенилендиамином дает феназин (VI). [c.278]

Все О.-кристаллы от желтого до техшо-красного цвета (см. табл.) хорошо раств. в полярных орг. р-рителях (особенно моногидроксипроизводные ф-л I и II) и водных р-рах щелочей, Нек-рые О. нестабильны и не имеют четких т-р плавления, поэтому их идентифицир тот в виде ацетильных или алкоксильных производных, а также продуктов р-ции с 1,2-фенилендиамином - феназинов. [c.357]

Феназины получают конденсацией о-фенилендиаминов с о-хинонами. Из о-фенилендиамина и пирокатехинов образуются 5,10-дигидрофен-азины, которые легко могут быть окислены в феназины [c.605]

Получение реакциями конденсации. Из хинонов и о-диаминов. Наиболее удобным методом получения феназина и его производных, требующим небольшой затраты сил, является конденсация простых или замещенных о-хннонов с 0-фенилендиаминами согласно следующему уравнению [c.508]

Условия проведения этой реакции, как видно из литературы, совершенно различны и колеблются от реакции при комнатной температуре до сплавления двух компонентов при 250°. Выходы в общем неудовлетворительны для простейших производных феназина, но становятся почти количественными в случае более сложных производных, особенно в случае производных с конденсированными циклами, как в бензо- или дибензофеназинах. Это можно отнести за счет большей устойчивости замещенных хинонов, применяемых в синтезе. И действительно, феназины, образующиеся при реакции 9,10-фенантренхинона с о-диаминами, служат для идентификации последних. Из 1,2-нафтохинона и хризенхинона феназины образуются сравнительно легко [3]. Значительно чаще о-дикарбонильные соединения идентифицируются при помощи продуктов их конденсации с о-фенилендиамином. [c.508]

Получение феназониевых солей из N-замещенных диаминов. Хотя феназо-ниевые соли совершенно отличны от феназинов как химически, так и по строению, методы их синтеза могут быть вполне аналогичными. N-Замещенный фенилендиамин конденсируется с о-хиноном скорее, чем первичный диамин, но в несколько более жестких условиях. Эта реакция оказалась особенно полезной при выяснении структур розиндулиновых, индулиновых и сафранино-вых красителей, а также при получении отдельных изомеров этих веществ, как показано ниже [29]. Окислительным процессом, описанным на стр. 526, эти красители получаются обычно в значительно менее чистом состоянии. [c.510]

Вполне логично было рассмотреть в качестве первого синтеза феназинов конденсацию о-хинонов с фенилендиаминами, так как эта реакция сравнительно проста и отвечает многим требованиям, предъявляемым к однозначному синтезу. Однако область окислительных методов получения значительно шире, эти методы во многих случаях дают лучшие выходы и часто используют легкодоступные исходные вещества. Эти преимущества объясняют, почему большинство соединений феназина синтезируется окислительными методами, описываемыми ниже. [c.515]

Окисление о-фенилендиамина или о-аминофенола в мягких условиях приводит к получению производных феназина или фенокса-зина (151- 152 151 -Ь 152-> 154-> 153, 155). [c.128]

Индофенолы и индамины получаются окислением смеси га-аминофе-нола или и-фенилендиамина (содержащего по крайней мере одну группу NH2) и фенола или ароматического амина. Окисление осуществляется хлорным железом, двуокисью свинца или бихроматом калия на холоду (в более жестких условиях образуются красители класса феназина см. дальше). Простейший индамин — фениленовый голубой — получается окислением смеси ге-фенилендиамина и анилина. Принимают промежуточное образование хинондиимина, присоединяющего анилин в ноложении 1,6 причем образуется лейконроизводное (дигидропроизводное) индамина. Последнее окисляется далее до индамина [c.507]

Наконец, феназин получается также в результате продолжительного нагревания пирокатехина или его производных с производными о-фенилендиамина. Промежуточно образуюш,неся днгидрофсназнны самопроизвольно дегидрируются [c.750]

Впоследствии был опубликован и другой синтез феназин-а-карбоновой кислоты, проходящий в более мягких условиях Конденсацией о-фенилендиамина с 1-метил-циклогексан-2,3-дионом (114) в присутствии уксусной кислоты и ацетата натрия был получен 1-метил-1,2,3,4-тетрагидрофеназин (115), который при действии иода в уксусной кислоте был превращен в 1-метилфеназин (116), окисленный хромовым ангидридом в уксусной кислоте до феназин-а-карбоновой кислоты (112 [c.77]

Метод анализа смеси изомерных фенилендиаминов основан на том, что ортоизомер можно выделить из смеси изомеров фенилендиаминов путем обработки бисульфитным соединением фенантренхинона с образованием фенантро-9,10-феназина. [c.200]

Как указывалось выше, определение фенилендиаминов диа-зотированнем невозможно, так как при взаимодействии с азотистой кислотой, помимо диазотирования, протекает ряд побочных процессов. Метод анализа смеси основан на том, что о-изомер количественно выделяют из смеси, обрабатывая бисульфитным соединением фенантренхинона. При этом образуется фе-нантро-9,10-феназин. ж-Фенилендиамин сочетается с диазобензолом в присутствии тиосульфата натрия о- и -фенилендиамины в этих условиях не сочетаются. /г-Фенилендиамин определяют по разности после сочетания с п-нитродиазобензолом. [c.334]

Простейшим веществом этой группы красителей является ф е н а з и н (1), получаемый при нагревании о-фенилендиамина с пирокатехином при 200—220°. В качестве промежуточного продукта образуется дигидрофеназин (II), который, окисляясь, переходит в феназин (дибензопиразин) [c.338]

Для доказательства структуры всех встречающихся в синтезе хинонов применялся метод идентификации получаемых из них с о-фенилендиамином (XLIV) феназинов с соответствующими феназинами ранее известного строения, например [c.224]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология