Фталоцианин сульфохлориды

Чаще всего применяют медные и никелевые фталоцианиновые красители, не только в виде индивидуальных красителей, но и в смесях с желтыми красителями для получения ярких зеленых окрасок. Синтез таких красителей обычно ведут из три- или тетра-сульфохлоридов фталоцианинового ряда или соответствующих сульфохлоридов-сульфокислот, которые получают сульфированием или хлорсульфированием фталоцианинов меди или никеля. Затем проводят конденсацию с аминами или диаминами с последующим введением активной группы или сразу конденсируют с активной компонентой, содержащей аминогруппы. [c.231]

Красители бирюзовых тонов получаются из сульфохлоридов фталоцианина меди, содержащих сульфогруппы, восстановлением в соответствующие сульфиновые кислоты, которые далее взаимодействуют с окисью этилена, а затем этерифицируются серной кислотой [109] [c.40]

Восстановление сульфохлоридов фталоцианина [c.230]

Фталоцианин меди легко протонируется с образованием частиц, почти неограниченно растворимых в хлорсульфоновой кислоте [141] и вполне ух тойчивых в условиях реакции. Вместе с тем в патентах часто встречаются сульфохлориды фталоцианинов других металлов, получаемые в аналогичных условиях, хотя некоторые металлические комплексы фталоцианинов, например железа, значительно менее стабильны и требуют применения специальных условий. [c.226]

Можно также вводить в молекулу красителя активную группу конденсацией сульфохлоридов фталоцианина меди с аминами [104], [c.38]

Из тетрасул ьфохлорида фталоцианина меди (содержащего три-сульфохлорид) получают его сульфамиды, являющиеся ценными красителями. Так, при действии аммиачной воды при низкой температуре от одной до двух сульфохлоридных групп превращаются в сульфамидные S02NH2, а остальные гидролизуют до сульфогрупп. В результате образуется краситель Прямой бирюзовый светопрочный К, несколько превосходящий Прямой бирюзовый светопрочный по чистоте оттенка и прочности окрасок. [c.439]

Сульфохлориды фталоцианинов меди, содержащие сульфогруппы, можно конденсировать с аминами, содержащими активные группировки [110] [c.40]

Сульфохлориды фталоцианина — наиболее важные промежуточные продукты для получения сульфамидов, эфиров сульфокислот и различных продуктов восстановления. Сульфохлоридная группа образуется в результате обработки фталоцианина хлорсульфоновой кислотой при повышенной температуре (120—140 °С), она вступает преимущественно в положение 3. Число сульфохлоридных групп (от одной до четырех) зависит от выбранных условий — времени и температуры реакции. Реакция сульфохлорирования более специфична, чем сульфирование, при котором образуется небольшое количество 4-сульфопроизводного. В реакционной смеси присутствует часть сульфокислоты, находящейся в равновесии с суль-фохлоридом. Для полного завершения реакции необходимы такие вспомогательные агенты, как пентахлорид или трихлорид фосфора, хлористый тионил. Такие хлорирующие агенты обычно добавляют в конце реакции для сдвига равновесия. Однако даже в этом случае довольно трудно получить чистые сульфохлориды, вследствие легкости их гидролиза. [c.226]

При конденсации активных компонент, содержащих аминогруппы, с сульфохлоридами фталоцианина получаются красители [192] [c.234]

Сульфохлориды фталоцианина меди способны связываться о активными группами через такие же мостики, как производные [c.235]

Активные группы в молекулы фталоцианинов удобнее всего вводить, используя их сульфохлориды, например [c.418]

Активные группы в молекулы фталоцианинов обычно вводят, используя их сульфохлориды. П ри этом в реакции с сульфохлоридом применяют либо амин, уже содержащий активные группировки, либо сначала получают промежуточный продукт, содержащий способную ацилироваться аминогруппу, в которую и вводят активную группу, чаще всего действием цианурхлорида. [c.444]

Фталоцианины можно рассматривать как производные бензопиррола. При нагревании с хлорсульфоновой кислотой они переходят в соответствующие сульфохлориды [8806]. [c.134]

При действии на фталоцианин меди хлорсульфоновой кислоты и тионилхлорида при 130—140 °С образуется сульфохлорид фталоцианина меди, являющийся смесью веществ, содержащих три и че- [c.438]

Образование сульфамидов. Сульфанилат натрия образует также и сульфамиды. На основе этой реакции из трисульфо-х.чорида фталоцианина меди были получены водорастворимые красители [40]. Длинноцепочечные сульфохлориды дают поверхностноактивные сульфамиды сульфонатов [29]. [c.266]

Введение хромофора, содержащего нитрогруппу, при взаимодействии сульфохлорида фталоцианина меди с 4-амино-4 -нитро-дифениламин-2 -сульфокислотой позволяет получить красители для кожи и бумаги [177]. Можно ввести боковые меркаптогруппы и получить сернистые красители. Активные красители образуются из сульфохлорида и аминофенилтиосульфатов или диаминодифенил-дисульфидоБ [177а]. [c.229]

Сульфохлориды фталоцианина трудно ввести в реакцию Фриделя— Крафтса. Трудно осуществить также взаимодействие фталоцианина как субстрата с арил- или алкилсульфохлоридами. Это частично можно объяснить низкой растворимостью фталоцианиновых реагентов. Однако моно (фенилсульфонил) фталоцианин кобальта— кубовый краситель с повышенной прочностью к хлору — можно получить при взаимодействии фталоцианина кобальта с eHsSOa l в присутствии Sb b как катализатора (199]. При этом одновременно происходит частичное хлорирование. [c.231]

В реакцию с сульфохлоридами фталоцианинов можно ввести амнноазокрасители. Наиболее интересные производные этого типа, например X [248] и XI [249], содержат протравные группировки. Некоторые гидроксиазокрасители дают аналогичные эфиры типа XII [250] [c.236]

Эти соединения синтезируют конденсацией три- или тетрасуль-фохлоридов или смеси сульфохлоридов и сульфокислот фталоцианина меди с моноацилалкилендиаминами и одновременным гидролизом избыточных сульфохлоридных групп или переводом их в сульфамиды, гидролизом ациламиногруппы или нескольких групп и, наконец, взаимодействием с активной компонентой. Соотношение заместителей меняется в зависимости от условий реакции и от количества аминов. Наибольшее число заместителей может равняться 4. [c.232]

Диаминобензол-4-сульфокислота дает изомерный краситель, который получают при взаимодействии продукта конденсации диамина и активной компоненты с тетрасульфонилхлоридом фталоцианина или его смешанным производным сульфохлоридом-суль-фокислотой [184] [c.232]

Перемешивают 57,5 г фталоцианина меди в течение 30 мин 537 г хлорсульфоновой кислоты, не допуская подъема температуры выше 30 °С. Затем нагревают реакционную массу до 130— 133 °С 1,5 ч и выдерживают 4 ч при этой температуре. Дают охладиться (перемешивая) до комнатной температуры и прибавляют ее (при постоянном перемешиваний) к смеси 500 г воды, 280 г хлорида натрия и- 3000 г дробленого льда. Перемешивают еще некоторое время, фильтруют и промывают на фильтре смесью 600 мл насыщенного раствора хлорида натрия и 200 г льда. Получают влажную кислую пасту сульфохлорида фталоцианина меди, представляющую, возможно, смесь 3,3, 3"-трисульфохлцрид-3" -моносульфокислоты с дисульфохлоридом-дисульфокислотой. Половину полученного продукта (около 0,05 моль) нейтрализуют при 0—3 °С. [c.236]

Смесь 5,8 г фталоцианина меди и 27 г хлорсульфоновой кислоты перемешивают 3 ч при 135—140 °С и затем охлаждают до 80 °С. Добавляют 5 г тионилхлорида, перемешивают еще 3 ч при 85 °С, охлаждают до 5°С и помещают на лед. Выпавший в осадок сульфокислоту-трисульфохлорид фталоцианина- отфильтровывают и промывают водой при 1 °С. Твердый сульфохлорид смешивают с 150 г воды и доводят pH до 7 добавлением едкого кали. Затем приливают раствор 10 г калиевой соли 6-аминохиноксалин-2,3-ди-сульфокислоты в 200 г воды и перемешивают полученную смесь 4 ч при 30—40°С, поддерживая pH между 7 и 8 10% раствором поташа. Полученную смесь перемешивают 16 ч при 20 °С и добавляют этиловый спирт для осаждения красителя, который затем отфильтровывают, промывают 30%-м хлоридом калия и сушат. [c.238]

Азотол зеленый (Нафтол А5 — РСОК) представляет собой молекулу фталоцианина, в которую введено 3—3,5 остатка фенилметилпиразолона. Для его получения Пигмент голубой фта-лоцианиновый обрабатывают хлорсульфоновой кислотой. Полученный сульфохлорид взаимодействует с аминофеннлметнлпира-золоном [c.134]

Так, для получения Активного бирюзового 23 фталоцианин меди суль-фохлорируют действием хлорсульфоновой кислоты при 130—135 °С в течение 1 —2 ч, охлаждают реакционную массу до 20 °С и постепенно в течение 2—3 ч выливают в охлажденный до 10 °С водный раствор поваренной соли. Выделившийся сульфохлорид отфильтровывают, промывают водой и нейтрализуют свободную минеральную кислоту обработкой водной суспензии сульфохлорида при 10—12 °С раствором едкого натра. Затем при 20—25 °С постепенно приливают йодный раствор (хлор истоводородной соли 2-хлорэтиламина, поддерживая pH 8—8,5добавлением раствора соды. По установлении постоянного pH 8—8,5 реакционную массу размешивают в течение 3—4 ч и оставляют на 10—12 ч, после чего краси-тель отфильтровывают, добавляют диспергатор НФ и высушивают при 90—95 °С. [c.419]

Взаимодействием тетрасульфохлорида с 3-ами,но-5-1сульфосалици-ловой кислотой в молекулу фталоцианина меди вводят один или два сульфоанилидных остатка, содержащих орго-раоположенные окси- и карбоксильную группы, обусловливающие способность к комплексообразованию с металлами. После гидролиза оставшихся сульфохлорид-ных групп в сульфогруппы получают краситель Хромовый бирюзовый для шелка. [c.442]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология