Фталоцианин сульфокислоты

Чаще всего применяют медные и никелевые фталоцианиновые красители, не только в виде индивидуальных красителей, но и в смесях с желтыми красителями для получения ярких зеленых окрасок. Синтез таких красителей обычно ведут из три- или тетра-сульфохлоридов фталоцианинового ряда или соответствующих сульфохлоридов-сульфокислот, которые получают сульфированием или хлорсульфированием фталоцианинов меди или никеля. Затем проводят конденсацию с аминами или диаминами с последующим введением активной группы или сразу конденсируют с активной компонентой, содержащей аминогруппы. [c.231]

В молекулу фталоцианина меди вводят четыре заместителя — по одному в каждое бензольное кольцо. При использовании более мягких условий реакции образуются смеси продуктов более низкой степени замещения. Смесь сульфокислот, которая, как было установлено, обладает некоторой субстантивностью к хлопку, первоначально использовалась в промышленности в качестве прямого красителя. Однако она, как и все прямые красители, имела недостаточную прочность к мокрым обработкам, вследствие чего данный подход оказался несостоятельным. [c.388]

Сульфирование производных бензопиррола, фталоцианина в карбазола. Пиррольное ядро, подобно фурановому, легко раэ-лагается даже разбавленными кислотами. Наличие карбоксильной группы увеличивает устойчивость, однако соответствующие карбоновые кислоты, повидимому, не были просу.чьфированы. Это в равной степени относится и к бензопирролу (индолу), но, с другой стороны, сульфокислоты изатина и индиготина хорошо известны. Вследствие наличия двух бензольных ядер карбазол сульфируется скорее как дифениламин, а не как производное пиррола. [c.133]

После появления активных красителей стало возможным окрашивать текстильные волокна красителями, содержащими практически любую хромофорную систему. Наиболее экономически выгодным оказалось применение азосоединений и производных антрахинона и фталоцианина, которые и стали основой всех товарных марок активных красителей. Азосоединения дают широчайший ряд оттенков от зеленовато-желтого до черного. Производные антрахинона окра.шиваЮт в яркие синие и зеленые цвета, а сульфокислоты медных и никелевых комплексов фталоцианина применяют для получения бирюзовых оттенков и в смеси с желтыми красителями, — ярко-зеленых. [c.158]

Более яркие зеленые красители можно получить при связывании аминоазосоединений с фталоцианином меди или его сульфокислотами. [c.178]

Промышленное использование пигментов. Принято различать красители и органические пигменты по их растворимости в воде. Красители или просто растворяются в воде или после простой химической обработки (например, восстановления сульфидом натрия или гидросульфитом), вслед за которой вновь регенерируется исходный краситель. Пигменты нерастворимы в воде и применяются для кращения в диспергированном виде. Пигменты для красок должны также быть нерастворимыми в маслах, так как в противном случае может произойти просачивание в масло (например, с одного СЛОЯ краски в следующий) они должны также обладать хорошей кроющей способностью. Красители указанного выше нерастворимого в воде типа (например, кубовые красители) можно использовать как пигменты, если их не переводить в растворимое состояние, а диспергировать в соответствующем растворителе и применять для крашения текстильных или других материалов. Растворимый краситель можно превратить в пигмент осаждением в виде лака (например в виде бариевой соли сульфокислоты или в виде фосфорновольфрамовой соли основного красителя, осажденного на субстрате), и, наоборот, такой пигмент, как медная соль фталоцианина, можно превратить в краситель при введении сульфогрупп. Из этого следует, что химия красителей включает в себя и органические пигменты. [c.350]

При энергичном хлорировании (содержание хлора в хлорированном фталоциа-нине должно быть минимум 14%) образуется яркий зеленый пигмент, который отличается выдающейся прочностью. Фирма Imperial h mi al Industries обладает многочисленными патентами в области фталоцианинов. Сульфокислоты подобных соединений являются прямыми красителями, которые, однако, не отличаются очень высокой прочностью. [c.303]

Сульфохлориды фталоцианина — наиболее важные промежуточные продукты для получения сульфамидов, эфиров сульфокислот и различных продуктов восстановления. Сульфохлоридная группа образуется в результате обработки фталоцианина хлорсульфоновой кислотой при повышенной температуре (120—140 °С), она вступает преимущественно в положение 3. Число сульфохлоридных групп (от одной до четырех) зависит от выбранных условий — времени и температуры реакции. Реакция сульфохлорирования более специфична, чем сульфирование, при котором образуется небольшое количество 4-сульфопроизводного. В реакционной смеси присутствует часть сульфокислоты, находящейся в равновесии с суль-фохлоридом. Для полного завершения реакции необходимы такие вспомогательные агенты, как пентахлорид или трихлорид фосфора, хлористый тионил. Такие хлорирующие агенты обычно добавляют в конце реакции для сдвига равновесия. Однако даже в этом случае довольно трудно получить чистые сульфохлориды, вследствие легкости их гидролиза. [c.226]

Некоторые производные Си-фтаЛоцианина, например сульфокислоты, применяются для различных целей в крашении. Гексадекахлор-Си-фталоцианин представляет собой зеленый пигмент, который по прочности приблизительно в 25 раз превосходит хромовую зелень. [c.994]

Легче наносить на поверхность ГТС не сам фталоцианин, а растворимые его производные, например, соли его сульфокислот. В этом случае за образованием на поверхности адсорбента-носите-ля плотного монослоя можно следить по изотерме адсорбции из растворов, на которой виден предел, соответствующий плотному монослою ( 0,5 мг/м ). В группах —ЗОзЫа отрицательный заряд распределен по внутренним связям большого аниона —50з (см. раздел 1.3), а положительный сосредоточен в катионах N3+ малого радиуса. Это делает адсорбент специфическим по отношению к молекулам групп В и О. На рис. 4.4 представлены хроматограммы циклопентана ), циклопентена (2) и циклопентадиена (3) на ГТС с нанесенным монослоем натриевой соли сульфофтало-цианина кобальта и на капиллярной колонне с насыщенным углеводородом скваланом. В первом случае циклопентадиен выходит последним из-за сильного взаимодействия его л-связей со специфи- [c.79]

Фталоцианины других металлов используют в качестве Ф. к. весьма ограниченно. Так, сульфокислоту фгапоци-анина Со применяют как кубовый краситель, сульфамид фталоцианина № - в качестве азотола при холодном крашении. [c.196]

Пигменты — фталоцианин, соединение меди с фталоцианином или с фталоцианинсульфокислотой определяют следующим образом [117]. К навеске (около 60 мг) пигмента прибавляют 10 мл сиропообразной ортофосфорной кислоты (в случае сульфокислоты этого делать не нужно). Затем прибавляют 20,0 мл 0,05 н. раствора NaVO, и 20 н. раствор серной кислоты так, чтобы создать концентрацию H2SO4 10 н., 6 н. и 2 н. соответственно для определения [c.149]

В работах Кейер с сотрудниками [551—554] в водных растворах фталоцианинов переходных металлов реакция окисления сероводорода осуществлялась в статических условиях, при атмосферном давлении и температуре 25° С, в интервале pH = = 7,9—11,3 продукт реакции — сера. При этом установлено, что активность тетра-сульфофталоцианинов падает в ряду Со > Fe > Ni >V0 > Си Zn. Органические катализаторы — антрахинон-2-сульфокислота и 1,2-нафтахипон-4-сульфо-кислота — примерно на 3 порядка менее активны [553]. [c.273]

Щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300-315°С получают 2-нафтол с выходом до 82 % [16, 21]. Возможно получение 2-нафтола гидроксилированием нафталина 28 % -м раствором Н2О2 сначала при 50 °С, затем при 80 С в присутствии катализатора - тетракис(декахлор)фталоцианина меди. Конверсия нафталина составляет 22.3 %, селективность образования 2-нафтола - 90 % [22]. [c.283]

Фталоцианиновые красители в течение многих лет применялись исключительно в качестве пигментов. В настоящее время область их применения значительно расширена. Путем введения различных заместителей удалось получить на их основе водо- и спирторастворимые красители для крашения текстильных волокон и лаков. Сюда относятся сульфокислоты и полидисульфиды фталоцианина меди (светопрочный бирюзовый ГЛ, сульфон ярко-зеленый И), фталоцианины кобальта и др. [c.670]

Активные фталоцианиновые красители получают также с использованием цианурхлорида. Для этого тетрасульфохлоридмедь-фталоцианина обрабатывают 1,3-фенилендиамин-4-сульфокислотой и затем аминогруппу ацилируют цианурхлоридом или продуктом замещения в нем одного из атомов хлора остатком аминосульфокислоты, например [c.212]

ВЫХОДОМ при сульфировании в инертной атмосфере (концентрированная серная кислота, 8 ч при 120°С или 26%-ный олеум, 18 ч при 20—30°С, под углекислым газом). Она применяется как катализатор окисления при осветлении бензина [133]. Кобальтовый комплекс фталоцианинтетра-4-сульфокислоты был получен Фукада из аммониевой соли 4-сульфофталевой кислоты и мочевины [134], Тем же автором синтезированы аналогичным путем тетрасульфокислоты фталоцианинов никеля [135], железа [136], хрома [137], марганца и цинка [138]. При образовании подобных тетрасульфокислот в водной среде из безметальной фталоцианинтетра-4-суль-фокнслоты [139] лимитирующей стадией процесса является ионизация N—Н-связи, которая катализируется частицами типа МеОН+ [140]. [c.226]

Введение хромофора, содержащего нитрогруппу, при взаимодействии сульфохлорида фталоцианина меди с 4-амино-4 -нитро-дифениламин-2 -сульфокислотой позволяет получить красители для кожи и бумаги [177]. Можно ввести боковые меркаптогруппы и получить сернистые красители. Активные красители образуются из сульфохлорида и аминофенилтиосульфатов или диаминодифенил-дисульфидоБ [177а]. [c.229]

Значительный вклад при изучении фототронии и агрегации фталоцианинов вносит исследование спектров поглощения различных сульфокислот фталоцианина меди. Фототропия объясняется индуцированным светом обратимым одноэлектронным восстановлением комплекса (подтвержденному ЭПР-спектроскопией) и может быть связана со степенью агрегации [294]. Показано, что 4-замещенные сульфокислоты значительно более агрегированы, чем 3-изомеры. [c.242]

Более широкое применение находят красители, у которых связь между активной группой и сульфокислотой фталоцианина осуще-с(гвляется посредством мостика. Алифатическими мостиками служат часто этилендиамин и его аналоги [181] [c.232]

Эти соединения синтезируют конденсацией три- или тетрасуль-фохлоридов или смеси сульфохлоридов и сульфокислот фталоцианина меди с моноацилалкилендиаминами и одновременным гидролизом избыточных сульфохлоридных групп или переводом их в сульфамиды, гидролизом ациламиногруппы или нескольких групп и, наконец, взаимодействием с активной компонентой. Соотношение заместителей меняется в зависимости от условий реакции и от количества аминов. Наибольшее число заместителей может равняться 4. [c.232]

Часто функцию мостика между фталоцианином и активной группой выполняют арилендиамины, например л<-фенилендиамин и его сульфокислоты [183] [c.232]

Диаминобензол-4-сульфокислота дает изомерный краситель, который получают при взаимодействии продукта конденсации диамина и активной компоненты с тетрасульфонилхлоридом фталоцианина или его смешанным производным сульфохлоридом-суль-фокислотой [184] [c.232]

Описаны гакже соответствующие производные фталоцианина, содержащие в качестве мостиковой группы 1,4-диаминобензол-2-сульфокислоту, но они пока не имеют практического значения [185]. Краситель LXXI получают из 1,4-диаминобензол-2-суль-фокислоты, связанной с активной группой, и тетрасульфохлорида фталоцианина. Таким же путем синтезируют множество красителей, содержащих другие мостики из замещенных арильных колец или многоядерных систем [186]. [c.233]

Синтез этих соединений ведут из замещенных фталеввтх кислот, получают фталоцианины, а затем водорастворимые активные красители. Такой же способ применяют для получения красителей из фталоцианин-4-сульфокислоты или фталоцианинполисульфокис-лот, полученных конденсацией производных 4-сульфофталевой кислоты [199]. [c.235]

Смесь 5,8 г фталоцианина меди и 27 г хлорсульфоновой кислоты перемешивают 3 ч при 135—140 °С и затем охлаждают до 80 °С. Добавляют 5 г тионилхлорида, перемешивают еще 3 ч при 85 °С, охлаждают до 5°С и помещают на лед. Выпавший в осадок сульфокислоту-трисульфохлорид фталоцианина- отфильтровывают и промывают водой при 1 °С. Твердый сульфохлорид смешивают с 150 г воды и доводят pH до 7 добавлением едкого кали. Затем приливают раствор 10 г калиевой соли 6-аминохиноксалин-2,3-ди-сульфокислоты в 200 г воды и перемешивают полученную смесь 4 ч при 30—40°С, поддерживая pH между 7 и 8 10% раствором поташа. Полученную смесь перемешивают 16 ч при 20 °С и добавляют этиловый спирт для осаждения красителя, который затем отфильтровывают, промывают 30%-м хлоридом калия и сушат. [c.238]

Кислотно-протравные красители. К ним относятся кислотные красители, у которых в результате обработки металлической протравой (обычно солями хрома) возрастает прочность к стирке, часто с одновременным углублением цвета. В основном они используются для крашения шерсти. В их торговых названиях часто встречается слово хром . Большинство из них является о-гидро-ксиазосоединениями с группами ОН, КНг или СООН в о -положе-пии или азосалициловыми кислотами (например. Протравной желтый 1 л1-нитроанилин->салициловая кислота). Но среди них есть также трифенилметановые красители с одной — тремя салициловыми группировками (например, С1 Кислотный синий 1 С1 43830), одно производное ализарина (3-сульфокислота) и три фталоцианина (один из них азофталоцианин ). Почти все протравные красители в С1 являются кислотно-протравными. [c.22]

Гелиогеновый голубой В (IG) является фталоцианином меди, методы получения которого были разработаны группой немецких исследователей, независимо от фирмы I I. С тех пор патенты фирм I I и IG на фталоцианины стали быстро следовать один за другим в этих патентах предлагался ряд изменений производственных процессов и описывались сотни производных, многие из которых несомненно смогут быть использованы в качестве красителей и пигментов они получались, например, галоидированием, сульфированием и другими способами. Хлорированные фталоцианины являются голубовато-зелеными и зелеными пигментами, а сульфокислоты фталоцианина — водорастворимыми красителями, используемыми для крашения текстильных волокон и в производстве лаков. [c.1279]

Сульфокислоты. При нагревании фталоцианина меди с восьмикратным по весу количеством 26%-ного олеума сначала при 25° и затем при 60—61° в течение 12 часов получается дисульфокислота. При выливании сульфосмеси в раствор соли продукт реакции может быть выделен с 91,5%-ным выходом. [c.1296]

Для получения нефлокулирующих фталоцианиновых пигментов разработаны дефлокулянты различных групп сульфокислоты фталоцианина меди и их соли, длинноцепочечные алифатические амины, соли и амиды сульфокислот фталоцианина меди с алифатическими аминами и др. Для увеличения стойкости а-формы к действию растворителей в молекулу вводят галоген. Вследствие большого разнообразия методов стабилизации и специальных добавок число марок фталоцианиновых голубых велико. [c.91]

Другой способ адсорбционного модифицирования состоит в покрытии всей поверхности адсорбента-носителя плотными монослоями путем адсорбции из газовой фазы при перегонке с паром в самой колонне [80] или путем адсорбции из растворов П, 3]. Путем адсорбции из растворов наносят монослои таких плоских молекул, как молекулы фталоцианинов и солей их сульфокислот, порфиринов [81], а также образующей поверхностные ассоциаты адсорбат — адсорбат смеси тримезиновой кислоты [81], олигомеров полиэтиленгликоля [3], самого полиэтиленгликоля, сульфондикарбоновой кислоты, тетранитрофлуоре-нона [3] и др. На модифицированной адсорбированными добавками ГТС произведено, в частности, разделение монотерпеновых углеводородов. В работе [81] была применена короткая (21 см длиной) капиллярная колонна, наполненная ГТС с нанесенными монослоями, в частности смеси полиэтиленгликоля с тримезиновой кислотой, на которой были разделены галоген- и нитрофенолы, барбитураты, жирные кислоты и стероиды. [c.30]

Стабилизаторами могут служить галогениды щелочных или щелочноземельных металлов [84], ализарин, ацетилацетонат железа или висмута [85], фталоцианин меди, медные соли сульфокислот [86], пиридин, пик один и гетероциклические амины [87], соляная кислота [88] и СаО, (NH4)H2P04 [89]. Эти добавки обеспечивают относительно длительное хранение малеинового ангидрида. [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология