Гидроксикумарины

Варфарин с хорощим выходом получают конденсацией 4-гидроксикумарина с бензилиденацетоном [c.509]

З-а-Фенил-р-ацетилэтил-4-гидроксикумарин 3,3 -Метилен-бис(4-гидроксикумарин) [c.149]

Необходимый для этого синтеза 4-гидроксикумарин с хорошим выходом образуется циклизацией метилового эфира ацетилсалициловой кислоты под действием металлического натрия. [c.510]

Недавно установлено, что известный антикоагулянт крови варфарин (10) обладает более эффективными свойствами, чем аспирин, при лечении атрии - заболевания сердца, при котором нарушается циркуляция крови и образуются тромбы, что может приводить к инфарктам. Использование варфарина как разжи-жителя крови у больных с предынфарктным состоянием резко снижают риск инфаркта. В промышленном синтезе этого бензопирана (10) на первой стадии используют 0-ацилирование метилсалицилата (7) до диэфира (8), который затем подвергают внутримолекулярной циклоконденсации в присутствии метилата натрия с получением гидроксикумарина (9). Последний далее алкилируют бензальацетоном по положению С-3, что приводит к получению варфарина (10) [c.113]

Дикумарин находит практическое применение как антикоагулянт при лечении и профилактике указанных выше заболеваний. Интересные и важные свойства этого препарата стимулировали интенсивные синтетические исследования с целью разработки антикоагулянтов кумаринового ряда с улучшенными лечебными свойствами. Несколько синтетических димерных кумаринов используются в клинической практике. Особенно широкое распространение получил аддукт 3.287 4-гидроксикумарина с бензальацетофеноном, названный варфарином. Он превосходит дикумарин по антикоагулянтной активности и имеет ряд других практических преимуществ перед ним. [c.353]

Ацильные производные 17а-с 18а, 19а легко и с хорошим выходом получаются при нагревании исходных 7-гидроксикумаринов в пиридине с хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот. [c.226]

Ряд гидроксикумаринов входит в пищевой рацион человека (овощи, фрукты, зелень). При этом ведущую роль в молекулярных механизмах взаимодействия производных кумарина с животным организмом играют антиоксидантные свойства этих соединений. В этом отношении кумарины наиболее близки к витаминам С и Е. [c.89]

Метил-З-хлорбутин-1 — 7-гидроксикумарин [c.434]

Бензиламиды гидроксилируются в л- и о-положения при помощи КОг/краун в бензоле [1846]. В последних работах сообщалось об окислении 3-гидроксифлавонов [1847], об образовании серусодержащих пероксидов в процессе окисления сульфоксидов, об окислении фосфинов и олефинов [1848], о расщеплении гидроксикумаринов и образовании лактолов из 2-гидрокси- [c.397]

Пирано[3,2-с]бензопираны 79, как показано на схеме 25, можно получить взаимодействием 4-гидроксикумарина 80 с различными реагентами [c.550]

Дикумарол (3,3-метиленбис-4-гидроксикумарин), содержащийся в доннике (Melilotus offi inalis), приводит к падению уровня протромбина у человека и животных за счет противодействия витамину К. [c.345]

Особого упоминания заслуживает синтез 4-гидроксикумаринов. Два широко используемых метода показаны на примере синтеза самого 4-гидроксикумаркна (схемы 65, 66) [72, 73]. Первый из них напоминает реакцию Пехмана, а второй — реакцию Перкина. [c.68]

Вторая важная группа 4-гидроксикумаринов включает соединения, оказывающие антикоагулирующее действие на кровь. Первым из них был открыт дикумарол (118), вызывающий заболевания крупного рогатого скота. Это соединение, попадая в организм животного при поедании испорченного донника, вызывало серьезные, часто фатальные кровотечения. Дикумарол может быть легко синтезирован конденсацией 4-гидроксикумарина с формальдегидом (схема 72). Некоторое время его использовали в медицине для [c.73]

Флавоны могут быть получены из 4-гидроксикумаринов (схема 74). Ацилирование соединения (116) с образованием продукта (117) обычно происходит в две стадии — через 0-ацилпроизводное и перегруппировку Фриса. Далее процессы протекают аналогично одному из классических методов синтеза у Пиронов (см. разд, 18.3.2.3) а-пироновое кольцо соединения (117) гидролитически расщепляется с образованием дикетокислоты, которая декарбоксилируется до р-дикетона — предшественника продукта (118) [107, 108]. [c.110]

Фурокумарины, не имеющие заместителей в фурановом кольце, при обработке щелочным раствором пероксида водорода окисляются до фурандикарбоновой-2,3 кислоты [10]. Действие триоксида хрома [11] или озонолиз [10] обычно прежде всего приводит к разрушению фуранового цикла, причем в благоприятных случаях может быть выделен гидроксикумарин с вицинальной формильной группой. Строение продуктов восстановления также зависит от использованного реагента. При каталитическом гидрировании восстанавливается фурановый цикл и образуется 4, 5 -дигидропроиз-водное, в то время как действие алюмогидрида лития приводит к расщеплению пиронового кольца, которому предшествует восстановление карбонильной группы [10]. [c.179]

Целью нашей работы была модификация структуры фурокумарина за счет введения в его молекулу фрагментов аминокислотной природы. Необходимый для дальнейших преобразований кумарин был получен конденсацией по Пехману диэтил-2-ацетилглутарата и резорцином в присутствии сухого хлороводорода при 0°С. Реакция Вильямсона полученного 7-гидроксикумарина и З-хлор-2-бутанона в присутствии поташа в качестве основания приводит к образованию кетоэфира, циклизация которого по методу Маклеода [1] в щелочных условиях приводит к соответственной 3-(фуро[3,2-ст]хромен-6-ил)пропановой кислоте. [c.46]

В качестве зооцида некоторое примене ние имеет 4-гидро-кси-З-тетралилкумарин (34) (куматетралил). Т. пл. 172— 176 °С. Получают конденсацией 4-гидроксикумарина с 1,2,3,4-тетрагидро-1-гидроксинафталином. [c.510]

Из производных 4-гидроксикумарина наиболее активным зооцидом, по-видимому, является препарат бромадиолон (маки) (35). Его применяют в пищевых приманках с содержанием действующего вещества 0,005—0,015 % [130]. [c.510]

Практическое применение нашел также бис(4-гидроксикума-ринил-3) метан (дикумарол) (36). Представляет собой белое кристаллическое вещество, т. пл. 285—293°С. Получают конденсацией 4-гидроксикумарина с формальдегидом (схема 20). [c.510]

Второй биогенетический путь к кумаринам пролегает через пентакетид-ный предшественник 3.276. В простейшем случае он приводит к 5-метил-4-гидроксикумарину 3.277 и более характерен для грибов, хотя и некоторые виды растений включают его в арсенал своих метаболических химических реакций. [c.351]

Средиземноморская водоросль Dasy ladus vermi ularis синтезирует 3,5,7-три-гидроксикумарин 3.282. Это водорастворимый пигмент. В случае поврежцения водоросли он окрашивает близлежащее водное пространство в желтый цвет. [c.352]

Предполагают, что в ряде физиологических реакций биологических систем гидроксикумарины раскрывают лактонный цикл. Вследствие этого действующим началом оказывается производное о-гидроксикоричной кислоты. [c.89]

Известно также большое количество природных производных кумаринов 79. Некоторые природные токсины, присутствующие в клевере, представляют собой производные 4-гидроксикумарина, а сам он обладает антикоагулянтной активностью. На этом свойстве основано его использование для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. Варфарин (82), первоначально используемый для борьбы с грызунами, известен теперь в качестве антикоагулянта. Система хромона также лежит в основе некоторых лекарственных препаратов, например антиаллергического средства недохромила натрия (83) [118]. [c.217]

Фенол или крезол (I), бутилмалонил-хлорид З-Бутил-4-гидр-оксикумарин или 3-бутил-6-метил-4-гидроксикумарин А1С1з в нитробензоле, 100° С, 1 ч, 1 11 = = 1 1 (мол.) [1575] [c.212]

КИСЛОТЫ Льюиса — приведен на схеме (148). Используется большое количество катализатора, не менее 1 моль. Чаще всего встречается путь (а), который отличают большие стерические требования, еще увеличивающиеся при сольватации [путь (в)]. Реакция гомогенна в нитробензоле, однако в дисульфиде углерода или тетрахлориде углерода — в значительной степени гетерогепна. Растворители типа метиленхлорида не растворяют хлорида алюминия, однако растворяют ацилирующий комплекс. Ацилирование может быть обратимо, особенно в полициклических системах, например в случае (148) (М9) [уравнение (149)]. Для синтезов гетероциклов используются модифицированные методики ацилирования, например малоновые эфиры дают 4-гидроксикумарины [c.245]

Смотреть страницы где упоминается термин Гидроксикумарины: [c.158] [c.129] [c.177] [c.580] [c.338] [c.528] [c.551] [c.554] [c.78] [c.377] [c.184] [c.185] [c.185] [c.186] [c.199] [c.241] [c.284] [c.414] [c.149] [c.760] [c.199] [c.275] [c.275] [c.316]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология