Синтетический метилкаучук

В 1916 г. в Германии был впервые разработан промышленный метод получения синтетического каучука полимеризацией 2,3-диметилбутадиена. Так называемый метилкаучук имел много отрицательных свойств, и его в настоящее время не производят. [c.142]

В 1902 г. И. Л. Кондаков впервые осуществил синтез и полимеризацию 2,3-диметилбутадиена-1,3 (СНг = С(СНз)—С(СНз)=СН2) в белую губчатую каучукоподобную массу, показав тем самым реальную возможность получения синтетического каучука. Во время первой мировой войны в Германии в промышленном масштабе производился этот метилкаучук из диметилбутадиена. [c.313]

После войны, когда снова появилась возможность покупать натуральный каучук, завод метилкаучука был закрыт. Таким образом, несмотря на высокий уровень химической индустрии, Германия не смогла создать в то время промышленного производства синтетического каучука из-за несовершенства принятого способа. [c.21]

Получение русским химиком Б. В. Бызовым бутадиена методом пиролиза — высокотемпературного разложения нефтяных продуктов 1916—Первая (вызванная войной) попытка получения в Германии синтетического каучука в заводских условиях (метилкаучука). [c.544]

Производство синтетического каучука за рубежом. Первая попытка организовать производство синтетического каучука была предпринята в Германии во время первой мировой войны. В связи с острым недостатком натурального каучука на заводе фирмы И. Г. Фарбениндустри в Леверкузене было организовано производство так называемого метилкаучука, который получали полимеризацией 2,3-диметилбутадиена-1,3. Основой способа послужили данные работ И. Л. Кондакова. В годы первой мировой войны в Германии было выработано около 2500 т метилкаучука. Однако каучук имел низкое качество и использовался лишь для изготовления эбонитовых изделий. Поэтому после окончания первой мировой войны производство метилкаучука было прекращено. [c.18]

Качество получаемого при полимеризации метилкаучука было плохим. Сделанные из него шины проходили всего 3 ООО км против 16 ООО км, проходимых шинами из натурального каучука камеры выходили из строя через несколько сот километров. Как только миновала острая военная необходимость—производство этого вида синтетического каучука было прекращено. [c.456]

Метилизопрен, 2,3-диметилбутадиен-1,3 СНа = С (СНз)—С(СНз) = С1и Жидкость с температурой кипения 4-70°. Подвержен полимеризации еще легче, чем изопрен в результате этого получается гомолог природного каучука, так называемый метилкаучук, или искусственный, синтетический, каучук. [c.46]

Немецкий химик Гофман в 1906 г. впервые осуществил синтез каучука в промышленном масштабе. Им был получен метилкаучук . В последующие годы наблюдалось дальнейшее развитие производственных и технологических процессов, целью которых являлось расширение сырьевой базы и дальнейшее улучшение важнейших свойств исходного сырья для резинового производства. Эта цель была достигнута. По многим показателям синтетический каучук равноценен натуральному и частично даже превосходит его. Он производится в значительно больших количествах, чем натуральный. [c.99]

Именно с диметилбутадиеном был проведен первый производственный опыт получения синтетического каучука, но полученный метилка-учук не вызвал восхищения специалистов. До 1918 г. для твердых резиновых шин, применявшихся в артиллерии, было изготовлено 2500 т метилкаучука. С возобновлением поставок натурального каучука после окончания войны чрезвычайно охотно отказались от военного каучука. [c.115]

А. М. Бутлерову. В 1861 г. А. М. Бутлеров получил сахароподобное вещество при полимеризации формальдегида в 1871 г. ему же удалось путем полимеризации изобутилена получить полиизобутилен. В 1900 г. И. Л. Кондаковым получен так называемый метилкаучук при полимеризации диметилбутадиена. В 1910 г. С. В. Лебедев полимеризацией дивинила получил каучукоподобное вещество. В этом же направлении работали Б. В. Бызов и И. И. Остромысленский, которыми были предложены различные способы получения синтетического каучука из дивинила. Промышленное получение синтетического каучука было осуществлено после Великой Октябрьской социалистической революции. Впервые в промышленном масштабе синтетический каучук начал изготовляться в Советском Союзе в 1931 г. по способу, разработанному акад. С. В. Лебедевым. В настоящее время теория полимеризационных процессов разрабатывается многочисленными учениками С. В. Лебедева, Медведевым и его школой. [c.11]

Некоторые синтетические каучуки также могут циклизоваться при условии, что будут соответственно изменены количества реагента и температура реакции. Синтетический метилкаучук из 2,3-диметилбутади-ена с п-толуолсульфосерной кислотой дает твердый шеллакоподобный продукт. [c.215]

К этому периоду относятся и первые исследования в области получения синтетического каучука А.М. Бутлерова по синтезу и полимеризации изобутиленов (1867 г.), А.Е. Фаворского по изучению механизма полимеризации непредельных углеводородов (1891 г.), A.A. Солонины (1897 г.), И.Л. Кондакова по получению полимера 2,3-диметил-бутадиена (1899 г.), работы Ф. Матьюса, Е. Стренжа, В. Перкина (Англия), Ф. Гофмана, К. Гарриеса (Германия) по синтезу метилкаучука (1909 г.). [c.381]

Диметилбутадиен является исходным веществом для получения метилкаучука — синтетической ыаучукоподобной массы. [c.75]

Химик А. Бушарда в 1879 г. установил возможность превращения изопрена в каучукоподобный материал полимеризацией в присутствии соляной кислоты. Русский химик И. Кондаков в 1900 г. получил гомолог изопрена 2,3-диметил-1,3-бутадиен и доказал возможность получения из него каучукоподобного материала. Из этого вещества в Германии во время первой мировой войны стали изготовлять так называемый метилкаучук. Однако из-за низких технологических свойств и высокой стоимости к концу войны производство метилкаучука в Германии было прекращено. Во второй половине XIX века русские химики А. Бутлеров, А. Фаворский,-М. Кучеров, Н. Мариуца, Б. Бызов и другие начали работы по синтезу соединений с двойными и тройными связями, пригодных для получения синтетического каучука (СК), близкого по свойствам к натуральному. Для этого нужно было установить структуру НК. В 1924 г. немецкий химик Т. Штаудингер озонированием НК получил озонид С оН1бОб и установил, что молекула НК состоит из изопентено-вых (метилбутеновых) групп [c.6]

Производство синтетического каучука в промышленном масштабе было впервые осуществлено в Германии в 1914—1918 гг. Полимер (так называемый метилкаучук) получали под действием металлического натрия на 2,3-диметилбутадиен-1,3. Этот тип полимеризующего агента, как полагают, действует посредством отрицательных ионов (карбанионов), которые, однако, тесно ассоциированы с катионом металла. Боллэнд [264] предполагает, что в случае полимеризации бутадиена под действием натрия действует свободнорадикальный механизм. Однако данные, полученные при исследовании сополимеризации [206] в присутствии различных катализаторов, указывают, что нри использовании натрия или калия для полимеризации смесей мономеров, содержащих стирол, действует механизм, отличный и от свободнорадикаль-ного и от катионного. Хорошо известно, что щелочные металлы образуют алкильные производные различной степени устойчивости, которая уменьшается при увеличении атомного веса металлов производные лития в общем наиболее устойчивы. [c.262]

Следует отметить, что первые производственные установки по получению синтетического каучука были созданы в 1915—1916 гг. в Германии в связи с нуждами военной промышленности и изоляции страны от рынков натурального каучука. Однако это было небольшое промышленное производство каучука, так как тогда одной из фирм ( Байер и К° в Леверкузене) было получено 2350 г каучука и другой (анилиновые и содовые заводы в Людвлгсхафене) приблизительно столько же. Этот продукт получил название метилкаучука, так как его синтез осуществлялся на основе [c.146]

Разработанный И. Л. Кондаковым способ получения синтетического каучука на основе диметилбутадиена немцы пытались применить в период первой мировой войны. В качестве исходного сырья служил ацетилен, из него получали ацетон, из аце тона — пинакон, а из последнего — диметилбутадиен. Но немцам не удалось разработать удовлетворительного способа производства синтетического каучука, получившего название метилкау-чука. Полимеризация метилбутадиена длилась от 3 до 6 месяцев, качество готового продукта было крайне низкое, а стоимость — высокая. В связи с этим по окончании первой мировой войны производство метилкаучука было прекращено. За период 1916—1918 гг. в Германии было выпущено всего лишь 2 350 т метилкаучука. [c.16]

В начале XX в. работы по синтезу каучука проводились не только в России, но и в ряде других стран Европы в Англии (Ф. Матьюс, Е. Стренж, В. Перкин и др.), в Германии (Ф. Гофман, К. Гарриес). Однако в Англии они прекратились с началом первой мировой войны. В Германии, изолированной от источников натурального каучука, про-долн ал работать Ф. Гофман со своими сотрудниками. Опираясь па работы русского ученого И. Л. Кондакова, в 1916 г. он организовал производство синтетического каучука на основе диметил бутадиена (так называемого метилкаучука). Производство этого каучука достигло 150 т в месяц общий же объем производства за все время первой мировой войны составлял всего 2500 т. Этот каучук был очень дорогой. На его основе можно было получать прекрасные эбонитовые бачки для подводных лодок и очень плохие автомобильные шины. По окончании войны производство его было прекращено без перспектив к возобновлению. Таким образом, эту попытку немецких химиков организовать производство синтетического каучука нельзя рассматривать как успешную. [c.246]

Процесс циклизации наиболее интенсивно протекает у полиизопрена, поскольку метилированная двойная связь легче присоединяет протон. Синтетический г ыс-1,4-полиизопрен циклизуется подобно натуральному каучуку и дает продукты аналогичного строения. Транс-1,4-полиизопреп циклизуется с большей скоростью, чем натуральный каучук. Полибутадиен и бутадиен-стирольный каучук образуют циклокаучук в более жестких условиях, чем полиизопрен. Из метилкаучука (поли-2,3-диметилбутадиена) получаются исключительно моноциклические структуры, так как две метильные группы создают стерические затруднения для образования полициклов. [c.189]

Производство синтетического каучука в Германии. Первые попытки синтеза каучука в Германии относятся к первой мировой войне 1914—1918 гг. Во время первой мировой войны, в связи с острым недостатком натурального каучука, на заводе фирмы И. Г. Фарбениндустри в Леверкузене было организовано производство так называемого метилкаучука путем полимеризации ди-р йзопропенила (2,3-диметилбутадиена-1,3). Способ производства основывался в значительной мере на данных работ И. Л. Конда- кова. [c.17]

Проба Вебера в ее первоначальном виде является грубой. Сырой или вулканизованный каучук без растворения бромируют элементарным бромом и затем нагревают с фенолом. Появляется фиолетовая окраска. Происходит бромирование а-метиленовой группы, поскольку продукт присоединения брома по двойной связи при осуществлении реакции замещения не дает никакой окраски при нагревании с фенолом. Вообще необходимо присутствие группировки —СН2С(СНз) = С<. Окраска указывает на присутствие изопреновых остатков, но не обязательно натурального каучука. Сильную положительную реакцию дают также синтетический полиизопрен, метилкаучук, неопрен РК, гуттаперча и балата. Слабая фиолетовая окраска появляется с бутилкаучуком и гидрохлоридом каучука. [c.229]

Первые изготовленные в промышленном масштабе синтетические каучуки [4] были термически.ми полимерами 2,3-диметилбутадиена. Метилкаучук Н, пригодный для изготовления жесткой резины, был получен из диметилбутадиена в присутствии малых количеств воздуха при 30° С за 6—10 недель лгетилкаучук Ш, нpeдиaзнaчaвuJий я для шинных протекторов, потребовал для полимеризации при 70° С 3—6 месяцев. Эти продолжительные промежутки вре.мени указывают на радикальный характер активирования. [c.487]

Каучук после экстрагирования ацетоном бромируют в растворе четыреххлористого углерода и к раствору добавляют фенол при нагревании появляется фиолетовое окрашивание. Четкую положительную реакцию дают синтетический полиизопрен, метилкаучук, неопрен FR, гуттаперча и балата. Слабый фиолетовый оттено получен с бутил каучуком и плиофильмом. [c.98]

Два важных открытия Кондакова имели для развития идеи получения синтетического каучука первостепенное значение, так как они вскрыли до сего времени совершенно непредвиденные практические возможности. Значение этих открытий видно хотя бы из того факта, что во время первой мировой войны аутополимер Кондакова выпускался в Германии в заводском масштабе под маркой метилкаучук Н . [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология