Метилкаучук получение

Химик А. Бушарда в 1879 г. установил возможность превращения изопрена в каучукоподобный материал полимеризацией в присутствии соляной кислоты. Русский химик И. Кондаков в 1900 г. получил гомолог изопрена 2,3-диметил-1,3-бутадиен и доказал возможность получения из него каучукоподобного материала. Из этого вещества в Германии во время первой мировой войны стали изготовлять так называемый метилкаучук. Однако из-за низких технологических свойств и высокой стоимости к концу войны производство метилкаучука в Германии было прекращено. Во второй половине XIX века русские химики А. Бутлеров, А. Фаворский,-М. Кучеров, Н. Мариуца, Б. Бызов и другие начали работы по синтезу соединений с двойными и тройными связями, пригодных для получения синтетического каучука (СК), близкого по свойствам к натуральному. Для этого нужно было установить структуру НК. В 1924 г. немецкий химик Т. Штаудингер озонированием НК получил озонид С оН1бОб и установил, что молекула НК состоит из изопентено-вых (метилбутеновых) групп [c.6]

Дегидратацией пинакона может быть получен углеводород 2,3-диметилбута-диен СН2=С(СНз)—С(СНз)=СН2, при полимеризации дающий каучукоподобный продукт, называемый метилкаучуком. Такой полимер был впервые получен И. Л. Кондаковым (1900—1913). [c.372]

В 1916 г. в Германии был впервые разработан промышленный метод получения синтетического каучука полимеризацией 2,3-диметилбутадиена. Так называемый метилкаучук имел много отрицательных свойств, и его в настоящее время не производят. [c.142]

Первым практическим , хотя еще умеренным, успехом явилось получение искусственного метилкаучука из диметилбутадиена в Германии во время первой мировой войны. Однако этот продукт не получил распространения. Большее значение приобрел каучук дюпрен (неопрен), синтезированный Карозерсом (США) из 2-хлорбутадиена [c.952]

Метилкаучук, полученный в годы Первой мировой войны иа основе [c.453]

Предложено несколько патентов [97, 98] на восстановление амальгамой натрия ацетона до пинакона, являющегося полупродуктом при производстве ряда веществ, в частности метилкаучука. По данным, приведенным в обзоре Функе [4], на предприятии Бауэра налажено производство пинакона по методу, описанному в шведском патенте [98], с использованием амальгамы, образующейся при получении хлора по ртутному способу СНз [c.251]

Осуществлению этой реакции электрохимическим путем уделялось большое внимание в связи с попытками применить пинакон для синтеза метилкаучука. Опубликовано большое количество рецептов электрохимического получения пинакона. По-видимому, наиболее удовлетворительные результаты получены при электровосстановлении ацетона в кислой среде на свинцовом катоде, активированном добавлением в раствор солей меди. Плотность тока 400 а/м" . Максимальный выход пинакона составляет 60%. [c.97]

Во время первой мировой войны Гофман разработал промышленный метод получения метилкаучуков и Н (мягкого и твердого) из диметилбутадиена. Д и метил бутадиен получали следующим образом [c.477]

Диметилбутадиен является исходным веществом для получения метилкаучука — синтетической ыаучукоподобной массы. [c.75]

В 1902 г. И. Л. Кондаков впервые осуществил синтез и полимеризацию 2,3-диметилбутадиена-1,3 (СНг = С(СНз)—С(СНз)=СН2) в белую губчатую каучукоподобную массу, показав тем самым реальную возможность получения синтетического каучука. Во время первой мировой войны в Германии в промышленном масштабе производился этот метилкаучук из диметилбутадиена. [c.313]

Во время первой мировой войны (1914—1918 гг.) оказавшаяся в плотном кольце блокады, лишенная источников получения каучука, кайзеровская Германия попала в чрезвычайно трудное положение и стала выпускать на заводе в Леверкузене каучук из диметилбутадиена, названный метилкаучуком . Технология получения метилкаучука была весьма несовершенной. Процесс полимеризации длился шесть месяцев. Качество каучука было низким, стоимость его в 20 раз превышала стоимость натурального каучука. Всего было выпущено 2350 т метилкаучука. [c.21]

Получение русским химиком Б. В. Бызовым бутадиена методом пиролиза — высокотемпературного разложения нефтяных продуктов 1916—Первая (вызванная войной) попытка получения в Германии синтетического каучука в заводских условиях (метилкаучука). [c.544]

Немецкий химик Гофман в 1906 г. впервые осуществил синтез каучука в промышленном масштабе. Им был получен метилкаучук . В последующие годы наблюдалось дальнейшее развитие производственных и технологических процессов, целью которых являлось расширение сырьевой базы и дальнейшее улучшение важнейших свойств исходного сырья для резинового производства. Эта цель была достигнута. По многим показателям синтетический каучук равноценен натуральному и частично даже превосходит его. Он производится в значительно больших количествах, чем натуральный. [c.99]

Именно с диметилбутадиеном был проведен первый производственный опыт получения синтетического каучука, но полученный метилка-учук не вызвал восхищения специалистов. До 1918 г. для твердых резиновых шин, применявшихся в артиллерии, было изготовлено 2500 т метилкаучука. С возобновлением поставок натурального каучука после окончания войны чрезвычайно охотно отказались от военного каучука. [c.115]

При полимеризации метилизопрена, идущей еще легче, чем в случае изопрена, образуется метилкаучук, впервые полученный И. Л. Кондаковым. [c.87]

I прена, образуется метилкаучук , впервые полученный И. Л. Кондаковым. [c.96]

А. М. Бутлерову. В 1861 г. А. М. Бутлеров получил сахароподобное вещество при полимеризации формальдегида в 1871 г. ему же удалось путем полимеризации изобутилена получить полиизобутилен. В 1900 г. И. Л. Кондаковым получен так называемый метилкаучук при полимеризации диметилбутадиена. В 1910 г. С. В. Лебедев полимеризацией дивинила получил каучукоподобное вещество. В этом же направлении работали Б. В. Бызов и И. И. Остромысленский, которыми были предложены различные способы получения синтетического каучука из дивинила. Промышленное получение синтетического каучука было осуществлено после Великой Октябрьской социалистической революции. Впервые в промышленном масштабе синтетический каучук начал изготовляться в Советском Союзе в 1931 г. по способу, разработанному акад. С. В. Лебедевым. В настоящее время теория полимеризационных процессов разрабатывается многочисленными учениками С. В. Лебедева, Медведевым и его школой. [c.11]

К этому периоду относятся и первые исследования в области получения синтетического каучука А.М. Бутлерова по синтезу и полимеризации изобутиленов (1867 г.), А.Е. Фаворского по изучению механизма полимеризации непредельных углеводородов (1891 г.), A.A. Солонины (1897 г.), И.Л. Кондакова по получению полимера 2,3-диметил-бутадиена (1899 г.), работы Ф. Матьюса, Е. Стренжа, В. Перкина (Англия), Ф. Гофмана, К. Гарриеса (Германия) по синтезу метилкаучука (1909 г.). [c.381]

Производство синтетического каучука в промышленном масштабе было впервые осуществлено в Германии в 1914—1918 гг. Полимер (так называемый метилкаучук) получали под действием металлического натрия на 2,3-диметилбутадиен-1,3. Этот тип полимеризующего агента, как полагают, действует посредством отрицательных ионов (карбанионов), которые, однако, тесно ассоциированы с катионом металла. Боллэнд [264] предполагает, что в случае полимеризации бутадиена под действием натрия действует свободнорадикальный механизм. Однако данные, полученные при исследовании сополимеризации [206] в присутствии различных катализаторов, указывают, что нри использовании натрия или калия для полимеризации смесей мономеров, содержащих стирол, действует механизм, отличный и от свободнорадикаль-ного и от катионного. Хорошо известно, что щелочные металлы образуют алкильные производные различной степени устойчивости, которая уменьшается при увеличении атомного веса металлов производные лития в общем наиболее устойчивы. [c.262]

Следует отметить, что первые производственные установки по получению синтетического каучука были созданы в 1915—1916 гг. в Германии в связи с нуждами военной промышленности и изоляции страны от рынков натурального каучука. Однако это было небольшое промышленное производство каучука, так как тогда одной из фирм ( Байер и К° в Леверкузене) было получено 2350 г каучука и другой (анилиновые и содовые заводы в Людвлгсхафене) приблизительно столько же. Этот продукт получил название метилкаучука, так как его синтез осуществлялся на основе [c.146]

Изопрен был впервые синтезирован И. Л. Кондаковым в 1888 г. Синтезировать же каучукоподобный продукт И. Л. Кондакову удалось в 1900 г., однако не из изопрена, а из его гомолога— метилизопрена, полученного впервые в 1888 г. также нашим соотечественником Н. И. Мариуцей. Этот каучукоподоб-ный продукт был назван метилкаучуком. [c.348]

Разработанный И. Л. Кондаковым способ получения синтетического каучука на основе диметилбутадиена немцы пытались применить в период первой мировой войны. В качестве исходного сырья служил ацетилен, из него получали ацетон, из аце тона — пинакон, а из последнего — диметилбутадиен. Но немцам не удалось разработать удовлетворительного способа производства синтетического каучука, получившего название метилкау-чука. Полимеризация метилбутадиена длилась от 3 до 6 месяцев, качество готового продукта было крайне низкое, а стоимость — высокая. В связи с этим по окончании первой мировой войны производство метилкаучука было прекращено. За период 1916—1918 гг. в Германии было выпущено всего лишь 2 350 т метилкаучука. [c.16]

Д. свойственно большинство реакций, характерных для олефинов, и все реакции диолефинов (бутадиена, изопрена). Д. полимеризуется легче, чем его низшие гомологи, образуя т. наа. метилкаучук, названный так за наличие еще одной метильной группы по сравнению с натуральным каучуком. Д. служил основой для получения в небольших количествах синтетич. каучука в Германии в п(фиод первой мировой войны. Этот каучук отличался низкими технич. свойствами. Д. получали восстановлением ацетона с помощью алюминия до пинакона и последующей дегидратацией последнего, напр, над окисью алюминия при 427—470° [c.560]

В первом случае получался твердый, белый непрозрачный полимер, нерастворимый в обычных растворителях каучука. Он носил название Н-каучук (от слова hart). Во втором случае получался мягкий, прозрачный, растворимый в бензоле и других растворителях полимер. Он носил название W-каучук (от слова wei h). Озонирование обоих продуктов приводит к получению ацетонилацетона (до 80% всего углеродного скелета). Таким, образом, метилкаучуку должна быть приписана структура [c.383]

Этот мономер, называемый также дицзопропепилом, впервые был получен Кутюрье в 1880 г. дегидратащ1ей пинакона. В 1900 г. полимеризацию димотилбутадиена описал Кондаков. Как исходный продукт для производства пластических масс, так называемых метилкаучуков , которые заменили природный каучук, ои стал применяться в годы первой мировой войны в Германии. [c.561]

Первые изготовленные в промышленном масштабе синтетические каучуки [4] были термически.ми полимерами 2,3-диметилбутадиена. Метилкаучук Н, пригодный для изготовления жесткой резины, был получен из диметилбутадиена в присутствии малых количеств воздуха при 30° С за 6—10 недель лгетилкаучук Ш, нpeдиaзнaчaвuJий я для шинных протекторов, потребовал для полимеризации при 70° С 3—6 месяцев. Эти продолжительные промежутки вре.мени указывают на радикальный характер активирования. [c.487]

Каучук после экстрагирования ацетоном бромируют в растворе четыреххлористого углерода и к раствору добавляют фенол при нагревании появляется фиолетовое окрашивание. Четкую положительную реакцию дают синтетический полиизопрен, метилкаучук, неопрен FR, гуттаперча и балата. Слабый фиолетовый оттено получен с бутил каучуком и плиофильмом. [c.98]

Развивал одно из научных направлений, заложенных Бутлеровым,— синтезы и изомеризацию непредельных, в частности 1, 3-диеновых, углеводородов. Синтезировал (1887) изопрен, хотя и не сумел его идентифицировать. Открыл каталитические р-ции превращения непредельных углеводородов алифатического ряда под влиянием хлорида цинка, послужившие основой пром. процессов переработки нефтехимического сырья. Открыл (1893) р-цию присоединения галогенан-гидридов карбоновых к-т к олефи-нам в присутствии к-т Льюиса с образованием -галогенкетонов. Разработал (1899) способ получения симметричного диметилбута-диена и доказал его способность полимеризоваться в каучукоподобное в-во. Впервые установил способность металлического натрия вызывать полимеризацию диметил-бутадиена. На основе его работ в Германии было организовано (1916) произ-во первых партий так называемого метилкаучука (полимер диметилбутадиена). Изучал стереохимию аигеликовой и тигли-новой к-т. Описал синтезы и взаимные превращения в ряду пинена, бор пиле на и камфена. [c.217]

Уже на первом этапе работ перед учеными встала задача синтеза. доступных исходных мономеров для получения каучукоподобных материалов. Первые работы в этом направлении принадлежат В. Тильдену, который в 1884 г. получил изопрен пиролизом скипидара. В 1889 г. Н. И. Мариуца впервые синтезировал 2,3-ди-метилбутадиен-1,3 из диметилизопропенилкарбинола и обнаружил способность этого непредельного углеводорода к полимеризации под действием концентрированной минеральной кислоты. Спустя год И. Л. Кондаков описал синтез этого мономера из тетраметил-этилендихлорида и установил, что при нагревании его с едким кали образуется белая эластичная масса, напоминающая каучук. О важности работ И. Л. Кондакова можно судить по тому, что уже в первую мировую войну такой полимер изготовлялся в промышленном масштабе в.Германии под названием мегилкаучук Н. Технические свойства этого каучука были неудовлетворительными, а стоимость чрезвычайно высокой, ввиду чего после войны производство его было прекращено. Всего метилкаучука было выпущено 2350 т. [c.9]

Два важных открытия Кондакова имели для развития идеи получения синтетического каучука первостепенное значение, так как они вскрыли до сего времени совершенно непредвиденные практические возможности. Значение этих открытий видно хотя бы из того факта, что во время первой мировой войны аутополимер Кондакова выпускался в Германии в заводском масштабе под маркой метилкаучук Н . [c.20]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология