Гексаметилендиамин из фурфурола

Фурфурол используется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка при 400 образуется фуран, когорый затем превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан и, далее, адипиновую кислоту и гексаметилендиамин — исходные продукты для получения найлонового волокна. Тетрагидрофуран применяется также в качестве растворителя. [c.960]

Необходимые для синтеза найлона адипиновая кислота и гексаметилендиамин могут получаться несколькими методами, исходя из фенола, циклогексана, ацетилена, бутадиена и фурфурола. [c.198]

Известны методы синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из фурфурола, а также из ацетилена и формальдегида через бутандиол. [c.317]

Фурфурол может применяться непосредственно для производства пластических масс. Он используется также для синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина — исходных веществ для получения полиамидов [c.296]

Более удобными для промышленного применения оказались другие производные диаминов — основания Шиффа, которые получают конденсацией алифатических диаминов с альдегидом, например гексаметилендиамина с фурфуролом [c.332]

Как указано в опубликованных американских патентах, фурфурол в результате декарбонилирования превращается в фуран последний гидрируют в тетрагидрофуран, который затем через промежуточную стадию образования 1,4-дихлорбутана и динитрила адипиновой кислоты превращается в гексаметилендиамин [c.84]

Сырьевая база для получения мономеров, используемых для синтеза полиамидов типа анид, найлон 6,6, шире, чем для производства капролактама. Кроме фенола, бензола и циклогексана, которые могут быть использованы для получения как капролактама, так и адипиновой кислоты и гексаметилендиамина, для производства полиамида анид в качестве исходных веществ могут быть применены также фурфурол и ацетилен. [c.50]

Гексаметилендиамин может быть синтезирован и гидрированием динитрила адипиновой кислоты, полученного из фурфурола описанным выше способом. [c.52]

Гексаметилендиамин и адипиновая кислота могут быть получены из тех же исходных веществ, что и капролактам и, кроме того, из фурфурола и других соединений. Наиболее распространенный промышленный способ получения соли АГ основан на переработке фенола. Из фенола получают адипиновую кислоту, которая в свою очередь служит сырьем для получения гексаметилендиамина. [c.444]

В США большое распространение получил метод получения гексаметилендиамина из фурфурола [30]. [c.30]

Две схемы получения гексаметилендиамина, приведенные выше, разработаны в промышленном масштабе в США фирмой Дюпон. Исходным продуктом при синтезе по первой схеме [221 является фурфурол (23), получаемый из сельскохозяйственных отходов, содержащих пентозаны. Обработкой известью фурфурол превращается в фуран (24), при гидрировании которого получается тетрагидрофуран (25). Последний при взаимодействии с соляной кислотой в присутствии серной кислоты дает с высоким выходом 1,4-дихлорбутан (26), который при обработке цианидом натрия в спиртовом растворе образует адипонитрил (21). Последний можно прогидрировать до гексаметилендиамина по одному из вышеописанных методов. [c.120]

Применение. Фурфурол применяется в химической промышленности. При нагревании его с хромитом цинка до 400° С образуется фуран, который превращают в тетрагидрофуран. Из последнего с помощью соляной кислоты получают 1,4-дихлорбутан, далее адипиновую кислоту (стр. 179) и, наконец, гексаметилендиамин (стр. 277) — исходные продукты для получения анидового (найло-нового) волокна (стр. 299, 479, 480). Фурфурол и тетрагидрофуран применяются так же, как хорошие растворители для многих органических веществ. [c.417]

Важный полупродукт для производства нейлона — гексаметилендиа-мин — в настоящее время получают различными процессами, сравнительно близкими по экономическим показателям. Все эти процессы основаны на получении промежуточного динитрила, который затем гидрируют до диамина. Значительную часть потребляемого гексаметилендиамина по-прежнему получают из адипонитрила, вырабатываемого дегидратацией диаммо-нийадипината. Меньшее количество вырабатывают из адипонитрила, получаемого многоступенчатым процессом из фурфурола как исходного сырья. Важной ступенью в этом процессе является взаимодействие тетрагидрофу-рапа с соляной кислотой для получения 1,4-дихлорбутана, который реагирует с цианистым натрием, образуя адипонитрпл. Разработанный в последнее, время процесс позволяет получать гексаметилендиамин из бутадиена как исходного сырья. Получаемая регулируемым присоединением хлора [c.229]

Гексаметилендиамин может быть синтезирован и гидрированием дпнитрила адипиновой кислоты, полученного нз фурфурола онпсанным выше способом. [c.52]

Ввиду дефицитности фенола те.хническое применение получили методы производства адипиновой кислоты и гексаметилендиамина из фурфурола, чергз фуран, тетрагидрофуран, дихлорбутан и адипонитрил по схеме [c.593]

Обработку альдегидами можно связать с характерными для них реакциями смолообразования. Например, полимеризационную смолу, полученную из смеси олефинов, смешивают сначала с ароматическим амином или фенолом, а потом с фурфуролом, ацетальдегидом, бензальдегидом или паральдегидом затем нагревают и конденсируют с СН2О, гексаметилендиамином или параформальдегидом. Ясно, что превращение полимеризационной смолы сильно зависит от соотношения вводимых компонентов. Возможно, что в этом методе полимеризационная смола используется лишь как наполнитель . [c.130]

Получение смолы найлон. Исходными веществами для получения смолы найлон являются адипг. новая кислота и гексаметилендиамин, которые в свою очередь могут быть получены из фенола, бензола, циклогексана и фурфурола. [c.188]

Одним из продуктов поочиконденсации, получаемым из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина, является найлон. Найлон может получаться и из циклогексана, фурфурола и бутадиена, но основным промышленным сырьем для его производства все же служит бензол, наряду с необходимым для синтеза аммиаком. [c.309]

Введение гетероциклов. Имеются данные о возможности синтеза полиамидного волокна, содержащего циклы в элементарном звене макромолекулы, на основе тетрагидрофуран-2,5-дипропионовой кислоты. Эта кислота получается из фурфурола и левулиновой кислоты. При взаи.модейст-вии тетрагидрофуран-2,5-дипропионовой кислоты с гексаметилендиаминоМ образуется полиамид [c.111]

Предлагается также применение продуктов конденсации в кислой среде алифатических диаминов, например гексаметилендиамина, с формальдегидом. Указывается, что такой пластификатор из гексаметилендиамина по своим пластифицирующим свойствам превосходит глицерин и вдвое более совместим с поливиниловым спиртом (до 150% против 75% для глицерина). Пленка из поливинилового спирта с 125% пластификатора из гексаметилендиамина при толщине 0.1 мм имеет разрывное сопротивление 0.6 кг/мм при 340% удлинения. Конденсационные продукты из фурфурола и формальдегида могут образовываться в композиции поливинилового спирта при прессовании соответствующей смеси ири температуре 150—177° (Амер. п. 2464717). Например, подвергается прессованию смесь 100 г поливинилового спирта, 5 г фурфурола и 5 г формальдегида, пластифицированная 3 г диацетипа, 20 г глицерина и 10 г воды. Следует особо отметить, что практически все перечисленные пластификаторы для поливинилового спирта оказывают па поливиниловый спирт действие лишь в присутствии воды. Технический поливипиловый спирт всегда (в зависимости от вла киости воздуха) содержит значительное количество воды, которая существенным образом снижает 7 с.-При пластификации поливинилового спирта всегда следует учитывать содержаиие воды, действующей как пластификатор и улучшающей совместимость с поливиниловым спиртом большинства пластификаторов. Подобно воде действуют и различные кислоты, из которых практическое применение получила фосфорная кислота вследствие своей малой летучести и отсутствия эфиризующо] о п деструктирующего воздействия на поливипиловый спирт. Фосфорная кислота наряду с глицерином является одним из лучших пластификаторов для поливинилового спирта. [c.81]

Из фурфурола (1) по реакции Канниццаро вначале получают пи-рослизевую кислоту (2) и фурфуриловый спирт (3). Последний подвергают дегидратации и снова возвращают в цикл. Пирослизевую кислоту (2) декарбоксилируют над окислами металлов при 400—450 °С в фуран (4), который подвергают гидрированию в газообразной или жидкой фазах в присутствии никелевого катализатора. Полученный в результате гидрирования тетрагидрофуран (5) взаимодействует с хлористым водородом в присутствии дегидратирующего агента (серная кислота, хлорид цинка и др.) и превращается в 1,4-дихлорбутан (6). При обработке дихлорбутана синильной кислотой получается динитрил адипиновой кислоты (7). Последний, как ранее было описано, при гидрировании жидким аммиаком над кобальто-никелевым катализатором с хорошим выходом (92%) превращается в гексаметилендиамин (8). [c.31]

Гексаметилендиамин, второй исходный компонент для синтеза найлона 66, до сих пор является единственным диамином, применяющимся в промышленном производстве полиамидов. В связи с тем что он составляет значительную статью расхода при производстве найлона 66, разработке методов его синтеза посвящены многочисленные исследования. Как уже было указагю, в одном из наиболее важных методов синтеза гексаметилендиамина исходным сырьем является адипиновая кислота, однако и ряд других методов, например синтезы из бутадиена и фурфурола, также находят промышленное применение. [c.119]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология