Адипиновая кислота в синтезах

Получаемая из циклогексана адипиновая кислота на 90 % используется как промежуточный продукт для синтеза мономера гексаметилендиамина и далее найлона-66 (продукт конденсации адипиновой кислоты и гексаметилендиамина). [c.328]

При получении полигексаметиленадипамида для поликонденсации используют обычно заранее полученную соль диамина и адипиновой кислоты (соль АГ), в состав которой компоненты входят в строго эквивалентных количествах. Аналогичное влияние эквивалентности исходных компонентов на молекулярную массу полимера можно наблюдать и при синтезе полиуретанов из диизоцианатов и диолов (рис. 21). [c.150]

Фенол относится к числу многотоннажных продуктов основного органического синтеза. Мировое производство его составляет около 5 млн. т. Около половины производимого фенола используется при получении фенолоформальдегидных полимеров. Далее, в убывающем порядке, фенол потребляется в производствах дифенилолпропана, капролактама, алкилфенолов, адипиновой кислоты и различных пластификаторов. Фенол используется также для получения хлор- и нитрозамещенных фенолов и салициловой кислоты. На основе этих полупродуктов производятся разнообразные красители, пестициды, фармацевтические препараты (салол, аспирин и др.), присадки к моторным топливам, маслам и пластмассам (алкилфенолы), поверхностноактивные вещества. В водных растворах фенол используется в качестве антисептического средства. На рис. 16.1 представлены некоторые направления использования фенола. [c.351]

Напишите реакцию синтеза полиэтилентерефталата и возможную формулу сополимера, в состав которого входит остаток адипиновой кислоты. Объясните причину увеличения эластичности модифицированного таким способом волокна. [c.82]

Процесс получения капролактама фирмы S ientifi Design отличается тем, что в качестве катализатора реакции окисления циклогексана применяют соединения бора. Процесс применяется не только для производства капролактама, но также и для синтеза адипиновой кислоты. [c.308]

Щавелевая кислота НООС—СООН тоже образуется при получении адипиновой кислоты. Кроме того, ее получают окислением углеводов, этиленгликоля, этилена и древесины, а также синтезом из оксида углерода [c.388]

Это важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама. Ранее уже рассматривалось производство указанных веществ из бензола через циклогексан. Впервые оно было осуществлено исходя из фенола, и этот путь до сих пор сохраняет значение. Циклогексанол используется также как растворитель полимеров, масел и жиров. [c.508]

Практическое применение получил двухстадийный метод синтеза адипиновой кислоты. На первой стадии циклогексан. окисляют кислородом воздуха в смесь спирта и кетона (циклогексанол и циклогексанон). Реакцию ведут при 125—130 °С и давлении 2,5 МПа в присутствии катализатора — нафтената кобальта. После отделения непрореагировавшего циклогексана смесь подвергают дальнейшему окислению, которое сопровождается деструкцией цикла II образованием адипиновой кислоты [c.242]

Из циклогексана можно также получить адипиновую кислоту и гексаметилендиамин—исходные мономеры для синтеза волокна анид (найлон-6,6). [c.342]

Последний получают также каталитическим гидрированием фенола (катализаторы — Рё, N1) Циклогексанон далее используют для получения адипиновой кислоты (синтез нейлона), капролактама (синтез капрона) [c.620]

Полученный окислительным аммонолизом НАК может стать одним из наиболее перспективных полупродуктов для синтеза гексаметилен-диамина, адипиновой кислоты и капролактама, однако наибольшее значение он приобретает как исходный мономер в производстве полиакрилонитрила и сополимеров акрилонитрила. [c.370]

Другой способ получения адипиновой кислоты заключается в электролизе калиевой соли полуэфира янтарной кислоты реакция протекает совершенно так же, как при синтезе углеводородов по методу Кольбе из щелочных солей жирных кислот [c.344]

Адиподинитрил (динитрил адипиновой кислоты) является полупродуктом в синтезе полиамидного волокна найлон 6—6 и полиуретановых смол. Потребление адиподинитрила для этой цели непрерывно растет. [c.226]

Выход адипиновой кислоты повышается, когда окисление осуществляют в двухтемпературном режиме при 60—80 °С на первой стадии и при 100—120°С на второй (это объясняется тем, что образование промежуточных продуктов синтеза адипиновой кислоты протекает с более низкой энергией активации, чем для промежуточных стадий получения побочных веществ, в то время как для гидролиза этнх веществ в адипиновую кислоту требуется повышенная температура). Положительно влияет также медь-ванадиевый катализатор, добавляемый в виде оксида меди и метаванадата аммония (в количестве 0,07% каждого компонента в расчете на взятый циклогексанол). Медь связывает оксиды азота в комплексы, а ванадиевые соединения ускоряют целевую реакцию и повышают выход адипиновой кислоты до 90—95%. [c.392]

Второй том содержит, в основном, характеристику конкретных технологических процессов. Для удобства изложения, а также во избежание повторений, процессы сгруппированы по методам, положенным в их основу. Таковы, например, разделы Окисление , Дегидрирование , Изомеризация н т. д. Исключение сделано лишь для описания методов получения таких веществ, как мономеры для СК, а также соединений, содержащих азот и галогены, ввиду специфичности свойств и направлений использования этих веществ. Поэтому описание некоторых многостадийных производств разделено между несколькими разделами справочника. Например, при ознакомлении с процессом синтеза адипиновой кислоты из бензола о стадии получения циклогексана можно прочитать в разделе Гидрирование , а о последующих превращениях — в разделе Окисление . Необходимые ссылки в таких случаях имеются в тексте. [c.8]

Основное использование циклогексана — в производстве мономеров для синтеза волокон (адипиновой кислоты и капролактама). Некоторое количество циклогексана применяют в качестве растворителя в производстве пластмасс и синтетического каучука. Производные циклогексана (циклогексанон, циклогексанол, нитроциклогексан) используются в небольшом количестве в производстве красителей, лаков, смол, смазок (из нефтяных остатков) и инсектицидов. Примерная структура потребления циклогексана в США производство адипиновой кислоты — 60%, капролактама — 30 %, остальные производства — 10 %. [c.327]

СН2)б — NH2 —бесцветное твердое вещество. В промышленности его получают из адипиновой кислоты. Гексаметилендиамин применяют в синтезе полимеров. Этот амин образует соль с адипиновой кислотой, которая при повышенной температуре и под давлением подвергается поликонденсации [c.439]

При окислении циклогексанола азотной кислотой в присутствии N H VOg при 50—60° образуется более 70% адипиновой кислоты. Один из аналогичных методов каталитического окисления применяется для получения адипиновой кислоты при синтезе найлона (стр. 503). Метод окисления азотной кислотой довольно широко применяется для превращения и других полиметиленовых углеводородов и их производных в соответствующие двухосновные кислоты, а также при изучении строения различных терпенов и иных природных веществ. [c.227]

При окислении циклогексана кислородом воздуха (100°С, 5-10 —6-105 Па) образуется смесь циклогексанола и циклогексанона. Прн дальнейшем окислении этой смеси азотной кислотой получают адипиновую кислоту, необходимую для синтеза найлона. Напишите уравнения реакций. [c.122]

Гидрирование фенола на никелевом катализаторе при 130— 150°С дает циклогексанол, важный промежуточный продукт для синтеза циклогексанона, адипиновой кислоты и капролактама [c.297]

Адипиновая кислота служит исходным веществом для синтеза гексаметилендиамина (стр. 192), также применяемого для получения синтетических волокон. [c.180]

Реакция Дикмана. Эфиры адипиновой кислоты могут быть превращены действием натрия в инертном растворителе в а-карбэтоксициклопен-таноны, которые нередко с успехом используются как промежуточные соединения для синтезов циклопентановых углеводородов. Обсуждение реакции этого типа ранее опубликовано [60]. Чакраварти [31], например, использовал тот метод для синтеза 2,4,4-триметилциклопентанона из эфира /3, /3-днмстиладипиновой кислоты [126] (выход 62%, считая на эфир) [c.455]

Этиленхлорид [1,2-дихлорэтан] применяется в качестве растворителя и для пплу-чвпия хлористого винила тетраметиленхлорид используется, например, для синтеза адипиновой кислоты и других соединений. [c.301]

Особый интерес представляют смазки, получавшиеся синтетическим путем в Германии в условиях военного времени [55, 56]. Этилен и олефины с более длинной цепью полимеризовали (катализатор — хлористый алюминий), получая с хорошим выходом масла, которые обладают неплохими вязкостно-температурными свойствами. Парафинистый газойль, полученный синтезом по Фишеру — Тропшу, хлорировали продукт синтеза конденсировали с нафталином, что дало масло сравнительно невысокого-качества. В качестве смазочных масел использовались эфиры адипиновой кислоты, но себацинаты широкого распространения не получили. [c.501]

Днаамещенные циклопентаны. Синтез дизамещенных циклопентанов уже более сложен. Получение углеводородов этого строения можно осуществлять несколькими путями. Одним из наиболее старых методов является хорошо известная конденсация этилового эфира адипиновой кислоты с получением карбэтоксициклопентанона [1]. Однако карбэтоксициклопеп-тапон алкилируется удовлетворительно лишь иодистым метилом, что ограничивает синтетические возможности этой реакции. Более широкие возможности получения 1,2-дизамещенных циклопентанов заключены в реакции, разработанной Платэ и Мельниковым [2] [c.251]

Опубликован патент [16], согласно которому нитрилы высших кислот можно получать следующим образом. В расплавленные карбоновые кислоты пропускают избыток аммиака в присутствии катализаторов дегидратации при температуре, лежащей лишь немногим ниже температуры кипения этих кислот (т. е. при 250—350°). Для парофазного процесса синтеза нитрилов из карбоновых кислот применяют различные катализаторы. Если хотят получить моно- и динитрилы дикарбоновых кислот, например адипонитрил N H2 H2 H2 H2 N, процесс проводят при 350—450° в присутствии фосфата бора [17]. В случае производства нитрилов монокарбоновых кислот, имеющих не менее семи атомов углерода, в качестве катализатора используют силикагель и температуру реакции поддерживают в пределах 425—450° [18]. В Германии адипонитрил получали из адипиновой кислоты и аммиака. [c.379]

Синтез лурана несколько более прост, нежели синтез найлона, проводимый, как известно, из адипиновой килоты и те-траметилендиамина. На Лейна-Верке был также и небольшой цех найлона, где из адипиновой кислоты в количестве 20 т в месяц получались динитрил, диамин и т. д. [c.499]

Большое значение имеет адипиновая кислота НООС—(СНа),—СООН — одно из исходных веществ для синтеза ценного синтетического волокна — найлона. Исходным веществом для синтеза адипиновой кислоты служит бензол его гидрируют до циклогексана, последний кислородом воздуха в присутствии катализаторов окисляют с образованием смеси циклогексаиола и циклогексанона. Эту смесь далее окисляют азотной кислотой [c.208]

С производством фенола конкурирует по масштабам потребления бензола еще одна область — получение циклогексана, который используют для синтеза адипиново кислоты, гексаметилендиами-иа и капролактама (см. гл. 13). [c.158]

Отмечается [26], что присутствие парафиновых и нафтеновых углеводородов в бензоле нежелательно, если последний используют для синтеза капролактама и адипиновой кислоты. Например, -гептан, пройдя без изменения стадию гидрирования бензола до циклогексана, на стадии окисления превращается в гептанон и другие кислородсодержащие соединения, вызывающие пожелтение капролактама. В синтезе капролактама и адипиновой кислоты через циклогексан отрицательное влияние оказывают также содержащиеся в бензоле примеси метилциклопентана и метилцйкЯо гексана [27, 28]. Фирма 51агп1сагЬоп ограничивает содержание насыщенных углеводородов в бензоле для получения капролактама на уровне 0,02% [27]. [c.119]

Эти продукты сами по себе являются ценными растворителями, однако еш,е важнее то, что они служат полупродуктами для промышленного синтеза адипиновой кислоты — исходного вещества в производстве нейлона. Относительно нейлона сообщают, что сырьем для значительной части его производства в США является циклогексан, полученный из нефти. По-видимому, американская промышленность смогла освоить очень тн1ательную очистку циклогексана с достаточно низкими затратами, без которой этот углеводород как сырье для производства нейлона не способен конкурировать с бензолом нефтяного или каменноугольного происхождения. [c.237]

Поликонденсация, в которой участвуют мономеры различных типов, т. е. мономеры, содержащие функциональные группы, реагирующие только с функциональными группами другого мономера, называют гетерополиконденсацией (например, синтез полигекса-метиленадипамйда из гексаметилендиамина и адипиновой кислоты) [c.31]

Реакции Циглера открывают совершенно новые пути использования олефинов синтез полиэтиленов и димеров олефинов для превращения в синтетические каучуки и ароматические углеводороды, получение первичных спиртов, синтетического волокна и т. д. Полимеризация этилена в смазочные масла в Германии проводится с 95—99% этиленовой фракцией путем обработки ее, после очистки от кислорода и сернистых примесей, хлористым алюминием при 180—200° и 10—25 ат. Давление в автоклавах при этом процессе приходится регулировать, так как оно непрерывно растет из-за образования газов (метана, этана и других углеводородов). Сырой полимеризат после дегазации нейтрализуют при 80—90 взвесью извести в метаноле (разложение А1С1,-комплекса), фильтруют центрифугируют. Из остаточных газов выделяют этилен, который поступает обратно на полимеризацию. Для обеспечения низкой температуры застывания и пологой температурной кривой вязкости к таким смазочным маслам прибавляют эфиры адипиновой кислоты или другие добавки [18]. [c.597]

Основные направления использования фенола — синтез фенол-формальдегидных смол, капролактама, адипиновой кислоты, дифе-нилолпропана и алкилфенолов. [c.374]

Себациновая кислота, так же как и адипиновая, является одним из мономеров для синтеза полиамидного синтетического волокна, отличающегося повышенной влагостойкостью. В настоящее время ее получают из дефицитного касторового масла. Поэтому имеет большое значение разработка в последние годы промышленного метода электрохимического синтеза себациновой кислоты по указанной выше реакции [55]. Электролиз ведут в метаноль-ной среде, в электролите, содержащем 280 г л монометилового эфира адипиновой кислоты, 80 г л монометиладипината натрия н 45 л воды, на графитовых анодах, отожженных при 1000—1100° С в атмосфере углеводородов для снижения пористости графита. При обеспечении отвода тепла, выделяющегося при электролизе, циркуляцией электролита, плотность тока на аноде удается поднять до 5500 а1.м . Выход диметилсебацината по веществу достигает 777о, по току 60%. Электролиз ведут до полной конверсии монометилового эфира адипиновой кислоты, контроль которой обеспечивается измерением pH электролита. Себестоимость полученной таким образом себациновой кислоты по крайней мере вдвое ниже себестоимости продукта, полученного из касторового масла. [c.454]

Опыт 1. Синтез найлона-66 (гексаметилендиамнда). В лабораторных условиях для получения найлона-66 удобно использовать быстро протекающую реакцию между гексаметилендиамином и дихлорангидридом адипиновой кислоты [c.280]

Простейшие алифатические амины (метиламин, диметиламин, диэтиламин) имеют некоторое применение при получении лекарственных веществ, ускорителей вулканизации каучука и др. Важнейшим из аминов алифатического ряда является гексаметилен-днамин H2N—(СНг)б—NH2— исходное вещество для синтеза нейлона. Его получают в промышленности гидрированием амида или нитрила адипиновой кислоты [c.326]

Этот процесс может быть осуществлен с практически количественным выходом по току и по веществу непосредственно при электролизе достаточно концентрированных растворов акрилонитрила (более 10%) в водном растворе тетраэтиламмоний-п-толуол-сульфоната на свинцовом или ртутном катоде при плотности тока 600 а/м . Выбор столь сложного электролита связан также с низкой растворимостью акрилонитрила в обычных водных средах. Динитрил адипиновой кислоты является важнейшим полупродуктом синтеза полиамидного синтетического волокна. По предварительным оценкам этот метод может оказаться весьма эффективным и достаточно конкурентноспособным с используемыми в настоящее время химическими методами. Электрохимическое восстановление динитрила адипиновой кислоты до гексаметилендиа-мина также является перспективным процессом [c.449]

Фурфурол может применяться непосредственно для производства пластических масс. Он используется также для синтеза адипиновой кислоты и гексаметиленд [c.350]

Начальной стадией синтеза тиоктовой кислоты по Риду (1955) является взаимодействие хлорангидрида полуэфира адипиновой кислоты I с этиленом, протекающее в присутствии хлористого алюминия. Далее восстановлением кетоэфира II боргидридом натрия в этаноле получают оксиэфир III. Оксигруппу замещают на хлор (соединение IV), а затем полученное соединение превращают в дибензилмеркаптид V. Связи С—5 в этом веществе активированы наличием бензильных групп и поэтому легко восстанавливаются натрием в жидком аммиаке с образованием 6,8-дитиола VI, из которого при окислении кислородом [c.630]

Аналитические дикарбоновые кислоты (1978) -- [ c.144 , c.176 , c.181 ]

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза (1971) -- [ c.279 , c.281 , c.539 , c.709 ]

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 (1975) -- [ c.242 , c.243 , c.458 , c.461 , c.617 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология