Гексаметилендиамин для получения полиамидов

Одной из особенностей межфазной поликонденсации является возможность получения полимеров с более высоким молекулярным весом, чем при равновесной поликонденсацин. Так, Коршак, Фрунзе, Курашев и Козлов [84, 118, 119] наблюдали это при получении полиамидов из гексаметилендиамина и фосфорсодержащих дикарбоновых кислот. [c.29]

Для получения полиамидов могут быть использованы двухосновные кислоты с числом метиленовых групп в молекуле не менее четырех, т. е. адипиновая кислота и ее высщие гомологи. В качестве второго компонента щироко распространен гексаметилендиамин. В результате реакции поликонденсации адипиновой и себациновой кислот с гексаметилендиамином получаются высокомолекулярные полиамиды [47]. [c.95]

Фурфурол может применяться непосредственно для производства пластических масс. Он используется также для синтеза адипиновой кислоты и гексаметилендиамина — исходных веществ для получения полиамидов [c.296]

При получении полиамидов в качестве исходных вешеств применяют три компонента, каждый из которых может сам по себе образовать полиамид. Наряду с адипиновокислым гексаметилендиамином и капролактамом в качестве добавочного компонента прежде всего нашел применение адипиновокислый 4,4 -диами- [c.187]

Если, например, получить ряд сополимеров е-аминокапроновой кислоты (мономер полиамида типа нейлон 6) и соли АГ (соль адипиновой кислоты и гексаметилендиамина — исходное сырье при получении полиамида типа нейлон 66), то температура плавления их в зависимости от состава будет изменяться следующим образом (табл. 13) [c.106]

Образование сукцинимидного цикла может происходить также и путем отщепления молекулы гексаметилендиамина, находящейся на конце растущей цени при получении полиамида из гексаметилендиамина и янтарной. кислоты по реакции [c.93]

Полиамиды. Важную группу синтетических материалов образуют полиамиды — высокомолекулярные соединения, в которых мономерные звенья соединены группами —СО—NH—. По строению полиамиды родственны белковым веществам (см. 173). Сырье для получения полиамидов менее доступно, чем простые виниловые мономеры это делает полиамиды более дорогими материалами. Несмотря на это из-за исключительно ценных физико-механических свойств полиамиды производятся в больших количествах. Их главная область применения — изготовление синтетических волокон. Эти полимеры получаются путем поликонденсации. Из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина получают полимер [c.463]

Сырьем для синтеза полиамидов служат различного рода алифатические, ароматические, жирноароматические дикарбоновые кислоты и диамины, аминокарбоновые кислоты и их лактамы. В промышленности для получения полиамидов используют е-капролактам, ш-додекалактам, гексаметилендиамин, адипиновую, себациновую и другие кислоты. [c.255]

Таким образом, процесс получения полиамида может быть остановлен на любой заранее заданной стадии путем введения избытка одного из двух основных компонентов или добавкой монофункционального соединения. Из сказанного ясно, какое огромное значение имеет чистота исходных мономеров, в частности адипиновой кислоты и гексаметилендиамина. Наличие небольших количеств примесей может оказаться достаточным, чтобы сделать невозможным синтез полиамида с высоким молекулярным весом, обеспечивающим получение высокопрочного волокна. [c.277]

Реакции поликонденсации. В реакции поликонденсации участвуют обычно бифункциональные мономеры, молекулы которых присоединяются друг к другу с отщеплением какой-либо простой молекулы (обычно воды). Классический пример — поликонденсация адипиновой кислоты с гексаметилендиамином, приводящая к получению полиамида — найлона [c.462]

При взаимодействии гексаметилендиамина с галогенангидридами дикарбоновых кислот образуются полиамиды. Эта реакция широко используется для получения полиамидов методом так называемой межфазной конденсации . Впервые метод межфазной конденсации описан в работе , согласно которой реакцию проводят при минус 15— минус 50 °С смешением водного раствора амина с органическим растворителем (например, бензолом), содержащим хлорангндрид [c.192]

Особенно интенсивные работы по синтезу гексаметилендиамина начались в середине 30-х годов XX века, когда было найдено что при поликонденсации его с адипиновой кислотой может быть получен полиамид найлон 6,6 (см. гл. XI). [c.216]

Исходными полупродуктами для получения полиамида найлон 6,10 являются гексаметилендиамин и себациновая кпслота, для упдекана (найлон И, рильсан) — 11-аминоундекановая кислота. Синтез гексаметилендиамина описан выше (сл1. стр. 51), поэтому здесь приводятся схемы получения только себациновой и со-ами-поундекановой кпслоты. [c.59]

Реакция п о л и ко н д е н с а ц и и — это процесс образования высокомолекулярного соединения, сопровождающийся выделением какого-нибудь низкомолекулярного продукта (воды, аммиака и др.), например получение полиамидов (волокна анид) из гексаметилендиамина и адипиновой кислоты [c.7]

Примером реакции поликонденсации может служить реакция получения полиамидов из гексаметилендиамина и адипиновой кислоты. [c.6]

Получение полиамида, например найлона, осуществляется вливанием в водный раствор гексаметилендиамина дихлорангидрида адипиновой кислоты, растворенного в бензоле. Скорость реакции практически мгновенная. Выход полимера составляет 25—65% в зависимости от концентрации применяемых растворов при перемешивании и 25—40% при непрерывном извлечении. Молекулярный вес полиамида 66 получается более высоким при непрерывном извлечении полимера с границы раздела фаз. [c.620]

Реакция каталитического гидрирования динитрила адипиновой кислоты в гексаметилендиамин, являющийся важным мономером промышленности синтетического волокна, сопровождается нежелательным образованием вторичных аминов. Повышение выхода и качества гексаметилендиамина путем уменьшения образования вторичных аминов является важнейшей практической задачей. Представляет также интерес направление реакции в сторону образования вторичных аминов, например гексаметиленамина и бмс-гексаметилентриамина, которые по патентным данным могут найти применение для получения полиамидов. [c.229]

Чтобы иметь в волокне частичную дезориентацию макромолекул, получают сополимер путем замены небольшой части гексаметилендиамина его Л -замещенным производным. В США эластичный нейлон был получен конденсацией себациновой кислоты с гексаметилендиамином и небольшими количествами N-язо-бутилгексаметилендиамина и N, yV -диизобутилгексаметиленди-амина. Полученный полиамид отличался от нейлона 610 наличием объемистых боковых изобутиловых радикалов, настолько разрыхляющих упаковку линейных макромолекул, что волокно обладало каучукоподобными свойствами и при растягивании в 4—5 раз обратимость деформации составляла 95—99"о. Проч- [c.293]

При соирикосиовеиии бензольного раствора фосфорсодержащего хлорангидрида с водным раствором гексаметилендиамина на границе раздела двух жидкостей мгновенно образуется илейка полиамида, при неремешивании растворов полиамид выпадает в осадок. Время перемешивания 10 мин. При получении полиамидов по этому методу полимеры получались в виде белого порошка. Выход составляет 75—92% от теорет., максимальная приведенная вязкость 0,5 %-ного раствора полиамида в крезоле [c.252]

Совместную П. обычно применяют для модификации свойств поликонденсационных полимеров, напр, для получения полиамидов с повышенной термостойкостью (совместная П. гексаметилендиамина, ади-миновой и терефталевой к-т), лучшей растворимостью (совместная П. гексаметилендиамина и адипиновой к-ты с е-аминокапроновой к-той) и т. д., чем у соответствующих гомополимеров. [c.80]

В промышленности в качестве сырья для получения полиамидов обычно используют 8-капролактам, гексаметилендиамин, адипиновую, себациновую, аминоундекано-вую и другие кислоты. [c.216]

При получении полиамида на основе гексаметилендиамина и адипиновой кислоты (найлона) в крупном промышленном масштабе исходным продуктом служит соль — адипиновокислый гекса-метилендиамин (сокращенно соль АГ) [20]. Преимуществами получения соли как первого этапа синтеза полиамида являются возможность лучшей дозировки компонентов и контроля за процессом, а также лучшей очистки исходного мономера при кристаллизации соли из метанольного раствора дикарбоновой кислоты и диамина. Необходимо еще раз подчеркнуть, что к чистоте исходных соединений должны предъявляться чрезвычайно высокие требования, так как только в этом случае можно контролировать процесс. Ниже мы остановимся более подробно на этих требованиях. [c.28]

Полиамиды получаются путем поликонденсации диаминов с дикарбоно-выми кислотами, полимеризацией лактамов, поликонденсацией аминокислот, а также совместной поликонденсацией смеси диаминов и дикарбоновых кислот с лактамами и аминокислотами. Основным сырьем для получения полиамидов является гексаметилендиамин, адипиновая кислота, себациновая кислота, е-капролактам, б-аминокапооновая кислота и ш-аминоундекановая кислота. [c.309]

Осуществление синтеза исходных веществ, используемых для получения полиамидов, было вначале для промышленности органического синтеза весьма нелегкой задачей, если учесть, что еще в 1935—1938 гг. капролактам и гексаметилендиамин представляли интерес только для проведения лабораторных исследований и промышленным получением их в то время никто не занимался ). Затруднения встречались на каждом шагу (и не только при получении волокна) достаточно указать, что не была разработана в промышленном масштабе перегруппировка Бекмана, являющаяся необходимым этапом при получении капролактама [2]. В этой связи можно также упомянуть, что первые партии адипиновой кислоты, из которой в США было осуществлено получение полиамидов, были получены в Германии (Дехидаг, Родлебен) [1]. [c.70]

Как уже указывалось, при получении полиамидов типа найлона исходят из соли, полученной заранее из диамина и дикарбоновой кислоты. Для этого растворяют оба компонента в метаноле и нейтрализуют, например, 50%-ный раствор гексаметилендиамина добавлением горячего 20%-ного раствора адипиновой кислоты. Нейтрализацию проводят в аппарате, снабженном обратным холодильником (нейтрализация — реакция экзотермическая), поэтому постоянство температуры обеспечивается достаточно просто (реакция протекает при температуре кипения метанола). Так как обра- [c.125]

Если терефталевая кислота используется в качестве одного из компонентов при получении полиамида, температура плавления которого не должна превышать 275°, вместо гексаметилендиамина Н 2М(СН.,)р,ЫН2 необходимо использовать диамин со значительно большей длиной метиленовой цепочки, например окта-декаметилендиамин Н. К(СН2)l8NH2- [c.108]

При получении полиамида из гексаметилендиамииа и янтарной кислоты образуется сукцинимидный цикл в результате отщепления молекулы гексаметилендиамина, находящейся на конце растущей цепи [c.117]

В процессе получения полиамидов роль энолизирующего агента может выполнять гексаметилендиамин, а так как реакция протекает при достаточно высоких температурах, то, очевидно, устойчивыми формами в этом случае оказываются транс-формы кислот, которые и содержатся в получаемом полиамиде. [c.181]

Интересной особенностью смешанных полиамидов, получаемых по указанному способу, является правильное чередование остатков а-амино-кислоты, дикарбоновой кислоты или гликоля в звене полиамида. Это приводит к тому, что подобные полиамиды имеют более высокие температуры плавления, чем полиамиды того же состава, полученные обычным путем. Так, полиамид, содержащий в звене остатки лейцина, терефталевой кислоты и гексаметилендиамина, полученный через бмс-оксазолон, плавился при 280—286°, а полиамид того же состава, полученный обычной ноли-конденсацией исходных аминокислоты, дикарбоновой кислоты и диамина, плавился при 200—220°, т. е. почти па 80° ниже [16]. [c.208]

Из адининовой кислоты и гексаметилендиамина сначала получают сол1> (соль АГ), которая и представляет собой исходное вещество для получения полиамида. [c.431]

Температура размягчения и нитеобразования у полученных полиамидов выше, чем у полиамидов на основе гексаметилендиамина и соответствующих дифенилметандикарбоновых кислот, что объясняется значительно большей полярностью группы >Р(0)Р по сравнению с метиленовой. Прочностные характеристики полученных полиамидов такие же, как у полигексаметиленадипинамида. [c.161]

При взаимодействии себациновой кислоты с эквивалентным количеством гексаметилендиамина в воде или спирте получается соль найлона 610 в виде белого кристаллического порошка с т. пл. 170°, плохо растворимого в холодной воде. Для получения полиамида 610 эту соль подвергают поликондепсации по методу, аналогичному при получении найлона 66, а именно нагревают соль под давлением вначале в присутствии воды, затем воду удаляют в виде пара при постепенном повышении температуры и, наконец, поликонденсацию заканчивают при атмосферном давлении. Готовый полимер—жесткое полупрозрачное твердое вещество с т. пл. 215°—принимается на мотовило, охлаждается водой, а затем его измельчают и сушат обычным способом. [c.124]

В некоторых случаях для получения полиамидов можно применять компоненты, содержащие активные боковые группировки, например оксигруппы, особенно если они расположены на достаточном расстоянии от функциональных групп, образующих амидные связи [55] и если поликонденсация проводится 8 условиях, исключающих образование поперечных связей. Влияние такого рода замещающих групп обычно выражается в понижении температуры плавления и степени кристалличности. Например, из 6-оксиундекановой кислоты и гексаметилендиамина получают волокнообразующий полиамид с т. пл. 160°. Бовале [56] описывает синтез волокнообразующего полиамида из а, а -диокси-адипиновой кислоты и гексаметилендиамина правда, при нагревании такого полиамида может иметь место дальнейшая конденсация (за счет образования поперечных простых эфирных связей). Интересным примером введения боковой реакционноспособной группы может служить получение волокнообразующего сополимера из соли 66 и п-оксифениладипиновой кислоты (получаемой из п-оксидифенила), который содержит фенильные группы и вследствие этого может окрашиваться при обработке диазотированными ароматическими аминами [55]. [c.132]

Первый синтетический полиамид — поли-л -бензамид — был получен в 1862 г. из ж-аминобензойной кислоты, а наиболее широко применяемый ныне поли-е-капроамид (поликапролактам, капрон и т. п.) впервые был синтезирован в 1899 г. [2] при поликонденсацин е-аминокапроновой кислоты. Значительно позже американские химики под руководством Карозерса [3], проводя исследования в области реакций образования циклов и линейных высокомолекулярных соединений, установили, что некоторые аминокислоты, а также смеси диаминов и двухосновных кислот в определенных условиях образуют полимеры, представляющие значительный технический интерес. Так, из адипиновой кислоты и гексаметилендиамина был получен полиамид (полигексаметиленадипамид), первое промышленное производство которого было налажено в 1938 г. в США. Весь продукт перерабатывался на волокно найлон. [c.609]

Таким образом, яс1го, что для получения полиамидов могут быть использованы двухосновные кислоты с числом метиленовых групп в молекуле не менее четырех, т. е. адипиновая кислота и ее высшие гомологи. В качестве второго компонента широко распространен гексаметилендиамин. В результате реакции поликонденсации адипиновой и себациновой кислот с гексаметилендиамином получаются высокомолекулярные полиамиды, носящие название полигексаметиленадипамида и поли-гексаметиленсебацамида [c.615]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология