Галоидирование ароматических углеводородо

Этот метод, однако, неприемлем при галоидировании ароматических углеводородов. [c.260]

При галоидировании ароматических углеводородов, имеющих боковые цепи, в зависимости от условий проведения реакции галоид может вступать или в ядро, или в боковую цепь. В боковую цепь он вступает преимущественно в том случае, когда галоидирование ведут ири высокой температуре на холоду замещение происходит главным образом в бензольном ядре. Свет, а также перекиси и иные соединения часто могут катализовать вступление галоида в боковую цепь. [c.512]

ГАЛОИДИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ [c.173]

Из реакций галоидирования ароматических углеводородов и их производных наибольшее применение нашли реакции хлорирования и бромирования. Хлорирование имеет важное значение в технике в лабораторной практике чаще применяется бромирование. [c.173]

Галоидирование ароматических углеводородов с замещением водорода может протекать по двум различным направлениям при галоидировании в присутствии катализаторов (переносчиков галоида) галоид вступает в ароматическое кольцо в отсутствие катализаторов и при повышенной температуре галоид вступает в- боковую цепь. Эти реакции могут быть иллюстрированы примером хлорирования толуола [c.173]

Галоидирование ароматических углеводородов при нагревании без применения катализаторов приводит к замещению водородов в боковой цепи [c.284]

Механизм галоидирования ароматических углеводородов в присутствии катализаторов в настоящее время наиболее удовлетво.рительно может быть представлен следующей схемой [c.500]

Смолообразные вещества с аналогичными свойствами получают, проводя конденсацию с галоидированными ароматическими углеводородами, иапример производными антрацена, фенантрена или нафталина. Галоидопроизводные нафталина иногда полностью или частично заменяют хлоркаучуком, хлорированными минеральными маслами, парафиновыми восками илн полимеризованным хлористым бензилом [c.478]

И хлорирование и бромирование цианистого бензила идет значительно легче, чем галоидирование ароматических углеводородов. Хлорбензилцианид (VI) — жидкость (d4 = 1,737 темп. кип. 103 — 103 ,4 при 5 мм) и получается при хлорировании цианистого бензила при нагревании. [c.43]

Галоидирование ароматических углеводородов. Ароматичебкие углеводороды легко реагируют с хлором или бромом в присутствии катализаторов (Fe, РеСЦ и др.) по типу реакции замещения (см. стр. 66) [c.88]

Прочность связи галоида в галоидированных ароматических углеводородах сильно зависит от их строения. Атом галоида, связанный с атомом углерода бензольного ядра, не отщепляется ни щелочью (водной или спиртовой), ни спиртовым раствором азотнокислого серебра. Столь малая реакционная способность галоида сближает галоидопроизводные этого типа (например, хлорбензол) с соединениями жирного ряда, содержащими галоид у атома углерода, связанного с другим атомом углерода двойной связью, например с хлористым винилом СНз=СНС1. Наоборот, у ароматических галоидопроизводных с галоидом в боковой цепи галоид отщепляется (например, при гидролизе) еще легче, чем у большинства насыщенных галоидопроизводных жирного ряда. В некоторых других реакциях (например, с магнием в эфирной среде, с металлическим натрием) атом галоида, находящийся при атоме углерода ядра, оказывается достаточно подвижным. [c.220]

Скорость изотопного обмена водородом между углеводородами и их производными и водой в кислой среде выявляет основность углеводородов, в щелочной среде — их кислотность, а это связано с электронной плотностью вблизи данного атома водорода и, следовательно, с его реакционной способностью в данном положении в молекуле. Действительно, скорость обмена совпадает с легкостью протекания реакций алкилирования жирноароматических углеводородов олефинами, нитрования, сульфирования и галоидирования ароматических углеводородов. Скорость обмена водородом производных бензола в орто-положении зависит от характера заместителя и меняется в ряду Р > СРз > > ОСбНб > СбН5 > N(СНз)г > Н > СНз, что связано с электронной плотностью у атома водорода. Чем левее заместитель в вышеприведенном ряду, тем больше оттянуты электроны к углероду, а в случае заместителя СНз электронная плотность у водорода увеличивается и скорость обмена уменьшается. Уменьшается и реакционная способность водорода в орто-положении. Скорость обмена галоидными атомами галоидорганических соединений с ионами галоидов совпадает со скоростями реакций замещения галоидов на другие галоиды, гидроксил, ОСНз-группу и т. п. [c.506]

Ароматические галоидные соединения в основном 1юлучаются при галоидировании ароматических углеводородов. Например, при хлорировании бензола получается хлорбензол (см. стр. 147). Галоиды способны замещать атомы водорода в ядрах бензола лишь при наличии катализаторов (галоидных солей трехвалентного железа). [c.178]

Отравляющие вещества раздражающего действия с преимущественно лакримогенными свойствами (в дальнейшем мы их будем называть слезоточивые отравляющие вещества) представляют собой галоидированные алифатические эфиры или алифатические и ароматические кетоны, эфиры галоидкарбоновых кислот и, наконец, галоидированные ароматические углеводороды и их производные. Кроме того, к ним обычно относят и галоидцианы, которые по характеру своего токсического действия аналогичны синильной кислоте. Таким образом, к слезоточивым отравляющим веществам относятся самые различные органические соединения. Кроме перечисленных, известны многие вещества других классов, которые также обладают слезоточивым действием, однако вследствие различных причин, например патофизиологического действия, химической устойчивости, экономичности, технологических особенностей производства и сложности тактического применения, не могут считаться боевыми отравляющими веществами. Те вещества, [c.49]

Влияние алкильных заместителей в бензольном ядре на алкилиро-ванио по Фриделю—Крафтсу с галоидзамещенными углеводородами уже рассматривалось ранее (см. стр. 91). Можно оншдать, что и другие заместители будут также влиять на ориентацию и скорость реакции при конденсациях этого типа. В алкилирование но Фриделю—Крафтсу вступают галоидированные ароматические углеводороды, фенолы и простые эфиры фенолов. Сообщаются отдельные примеры алкилирования ароматических или нчирноароматических кетонов, сложчнлх эфиров и альдегидов. Реакция прилагалась также к соединениям азота и серы. [c.170]

Производство циклогексильных ароматических уг.леводородов и их галоидных производных посредством реакции циклогексена с ароматическими углеводородами или галоидированными ароматическими углеводородами в присутств1ти хлористого алюминия запатентовано химической компанией Дау [42]. Приводится один при мер приготовления моноциклогексилхлорбензола посредством реакции циклогексена с хлорбензолом в присутствии около 0,05 моля хлористого алюминия. [c.467]