Пантетеин

Химически эта кислота неустойчива в любой среде (кислой и щелочной) легко гидролизуется до р-аланина и пантолактона. Биологической активностью, ей подобной, обладают также пантотениловый спирт и пантетеин (схема 10.2.5). [c.277]

Таким образом, к 1940 г. было окончательно установлено строение пантотеновой кислоть/. В соответствии со своей химической структурой пантотеновая кислота может образовать простые и сложные эфиры по окси-и карбоксильным группам, хлорангидриды, амиды и другие соединения [27]. С холином образует комплекс, обладающий биологическими свойствами обоих витаминов [28]. Устойчива к кислороду воздуха [22]. Наиболее важное биокаталитическое действие пантотеновая кислота проявляет в составе коферментных и ферментных систем (реакции ацетилирования холина, уксусной кислоты, аминов, спиртов) [29, 30, 31]. Простейшим биологически активным коферментом является пантетеин [14], который представляет собой продукт конденсации пантотеновой кислоты и 2-меркапто-этиламина H2N H2 H2SH и имеет следующую химическую структуру [c.138]

Пантотениловый спирт Пантетеин [c.277]

Синтез кофермента А сводится к двум составляющим во-первых, к синтезу пантетеин-4 -фосфата (73) и, во-вторых, к присоединению последнего (73) к соответствующим образом активированному аденозинфосфату. Типичный пример первого синтеза пред- [c.610]

Дисульфидными производными являются все неочищенные природные препараты пантетеина и кофермента А, если во время их выделения не применялись процессы восстановления. После восстановления препараты дают характерную для кофермента А пурпурную окраску с нитропруссидом натрия [145]. [c.73]

Превращение пантотеновой кислоты в кофермент А проводили с использованием препаратов ферментов из бактериальных источников и из печени крыс [65]. Вначале в результате фосфорилирования образуется 4 -фосфопантотеновая кислота (79), которая в результате конденсации с цистеином дает 4 -фo фoпaнтoтeнoил-L-цистеин (80). Последующее декарбоксилирование до пантетеин-4 -фосфата (73), реакция с аденозинтрифосфатом с образованием дефосфокофермента А (81) и, наконец, селективное фосфорилирование приводит к коферменту А (70) (схема (48) . Маловероятно, что альтернативный механизм [66], включающий начальную конденсацию пантотеновой кислоты с цистеином, имеет какое-либо биологическое значение. [c.612]

Интересно отметить, что высокая реакционная способность пантетеина проявляется также в образовании кристаллического аддукта с юглоном [c.73]

Синтез /)(+)-пантетеина [69, 70]. Как уже было указано (стр. 138) пантетеин является простейшим коферментом, являющимся ростовым фактором молочнокислых бактерий. Синтез пантетёина заключается в конденсации 0(+)-пантотената кальция и 2-мер.каптоэтиламина по следующей химической схеме [c.149]

Ниже описан лабораторный метод получения пантетеина [69]. К раствору 10 г 0(+)-пантотената кальция в 25 м,л воды приливают 10 мл три-этиламина и 25 мл 7,6%-ного раствора щавелевой кислоты. Осадок отфильтровывают. Фильтрат упаривают. Маслянистый остаток сушат до постоянной массы в вакууме (10 мм рт. ст.) и растворяют (12,5 г) в 50 мл диметилфорамида. В охлажденный раствор до минус 5—10°С приливают [c.150]

Фермент, катализирующий первую р-цию (АТФ О-панто-тенат-4 -фосфотрансфераза) является регуляторным и осуществляет также фосфорилирование пантетеина. [c.444]

Синтез жирных кислот требует небольшого (в случае Е. соИ мол. вес составляет 8700) ацилпереносящего белка (АПБ), функции которого аналогичны функциям СоА. Однако в ацилпереносящнх белках нуклеотидная ручка кофермента отсутствует и пантетеин-4 -фосфат ковалентно присоединен фосфоэфирной связью непосредственно к сери-новому остатку АПБ (у Е. соИ с остатком Ser-36 в полипептиде, содержащем 77 аминокислотных остатков [2, 3]). Мы видим, что у АПБ нуклеотидная ручка СоА заменена значительно большим по размерам н более сложным белком, который, несомненно, избирательно взаимодействует с полиферментным комплексом, осуществляющим синтез жирных кислот (гл, 11, разд. Б,4). [c.193]

Тиолы могут быть очень легко окислены в соответствующие дисульфиды, которые обычно вполне устойчивы, но чувствительны к действию сильных окислителей и восстановителей. Дисульфиды были использованы в синтезе таких пептидов, как глутатион (LXXXni) [123] и в-пантетеин-4 -монофосфат [431]. В литературе описаны и другие аналогичные случаи [2]. Дисульфиды можно восстановить в тиолы действием многих восстановителей, включая алюмогидрид лития и металлический натрий в жидком аммиаке [464]. [c.253]

Считается, что процесс удлинения цепи включает участие остатка фосфопантетеина, который был обнаружен в системе тяжелого фермента. Полагают, что пантетеин работает как тиольный донор типа размахивающей руки, принимая и подавая растущую пептидную цепь то к участку, где аминокислота присоединяется путем транстиолирования, то от этого участка до тех пор, пока не присоединится остаток концевой аминокислоты. Подмечено сходство этого процесса с синтезом жирных кислот, что обратилб на себя внимание, и проведено детальное сопоставление обоих процессов [46]. [c.296]

Кофермент А принимает участие в биологической активации и переносе ацетильных групп. Структура кофермента (70) была установлена Липманом и сотр. [61] в результате проведения серии специфических ферментативных гидролизов. Так, обработка фосфатазой кишечника приводила к образованию аденозина, пантетеина и 3 моль фосфата. Положение фосфатных групп определяли после проведения более специфичных деградаций. Так, после обработки нуклеотидазой, специфически расщепляющей нуклеотид 3 -фосфа-ты, был получен дефосфокофермент А и 1 моль ортофосфата. Пирофосфатаза, с другой стороны, вызывала образование адено-зр.н-3, 5 -дифосфата (известное соединение) и пантетеин-4 -фосфата. Положение фосфатной группы в последнем соединении было установлено путем его сравнения с синтетическим образцом известной структуры. [c.610]

Фосфат пантетеина (LUI), помимо того что он является составной частью молекулы кофермента А, в качестве простетической группы входит в состав так называемого белкового переносчика ацильных групп и связан, по-видимому, своей фосфорной группой с белком через гидроксил серина [152]. [c.73]

Этим соединениям свойственны обратимые окислительно-восстановительные превращения, так же как коферменту А (LI). Так, например, пантетин (LIV) при действии восстановителей превращается в свою тиольную форму — пантетеин (LII), который при действии слабых окислителей вновь переходит в дисульфидную форму, пантетин (LIV) [146, 153]. [c.73]

Такой аддукт из 2-метил-1,4-нафтохинона (провитамина К) и пантетеина обладает свойствами витамина К и одновременно свойствами ростового фактора La toba illus bulqari us. [c.74]

Получены различные S-ацильные производные пантетеина, имеющие ацильные радикалы бутирил, капроил, стероил, бензоил, а-нафтоил, Р-нафтоил и др. [155]. [c.74]

При кислотном гидролизе кофермента А внутримолекулярной переэте-рификации не может быть, и поэтому первичным продуктом гидролиза является 4-фосфорный эфир пантетеина (LI11), затем гидролиз приводит к 4-фосфорному эфиру пантотеновой кислоты (LXI). Конечными продуктами кислотного гидролиза, помимо 2-мер ка птоэт ила мина (LX) и АМФ (LV11), являются -аланин (111) и пантолактон (IV) [156]. [c.75]

В молекуле кофермента А не может присутствовать циклический фосфат пантетеина (LVIII), так как он не гидролизуется кислотной или щелочной фосфатазой, в то время как осколки кофермента А таким путем легко дефосфор ил провались. [c.75]

Кофермент А расщепляется пирофосфатазой на 4-фосфорный эфир пантетеина (LIII) [153, 160, 161] и аденозиндифосфат [160], одна из фосфорноэфирных групп которого находится в положении 3 [161]. 4-Фосфорный эфир пантетеина связан с молекулой D-рибозы пирофосфатной связью по первичной гидроксильной группе положения 5 молекулы альдопентозы [146, 154]. [c.75]

Синтез пантетеина (LII) — ростового фактора La toba illus bulgari us (LBF) — продукта ферментативного расщепления кофермента А — и панте-тина (LIV), его дисульфида, осуществлен следующим образом. [c.76]

По той же схеме синтеза с выходом 50% можно получить и пантетеин (LII), если весь процесс проводить без выделения промежуточных продуктов и в конечной стадии пантетин (LIV) восстановить амальгамой натрия [174]. Реакция проходит с теми же результатами, если цистамин (LXV) заменить р-меркаптоэтиламином (LX, с. 74) и, естественно, исключить процесс восстановления. Также конденсацией смешанного ангидрида пантотеновой кислоты и эфира угольной кислоты (LXX) с 2-бензил-тиоэтиламином в присутствии третичного амина с последующим дебен-зилированием металлическим натрием в жидком аммиаке получают пантетеин (LII) [175]. [c.77]

Окисление пантетеина (LII) перекисью водорода в слабощелочной среде приводит к пантетину (LIV) (выход 76—82% из соединения LXXI) [171]. [c.77]

Пантетеин (LII) был получен непосредственной конденсацией метилового эфира пантотеновой кислоты с 2-аминоэтилмеркаптаном с выходом 10% 1153] и с лучшими результатами — через Ы-р-аланил-2-меркаптоэтиламин, [c.77]

Известный интерес представляет синтез пантетеина (LII) через р-але-теин (LXXIII) несколько иным методом [179], что видно из схемы 15- [c.78]

Смотреть страницы где упоминается термин Пантетеин: [c.138] [c.138] [c.150] [c.115] [c.444] [c.673] [c.192] [c.209] [c.297] [c.611] [c.611] [c.71] [c.73] [c.73] [c.75] [c.75] [c.75] [c.76] [c.77] [c.78] [c.78] [c.78] [c.79]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.277 ]

Успехи органической химии Том 3 (1966) -- [ c.209 , c.251 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.395 , c.784 ]

Метаболические пути (1973) -- [ c.10 , c.19 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.703 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.703 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.253 , c.254 , c.265 ]

Химия аминотиолов и некоторых их производных (1965) -- [ c.79 , c.80 ]

Современные методы эксперимента в органической химии (1960) -- [ c.390 , c.412 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология