Антрахинон конденсация с глицерином

Образование важного в производстве прочных кубовых красителей бензантрона (о строении его см. 2° ) из антрахинона и глицерина при действии серной кислоты является примером сложной дегидра-тационной и дегидрогенизационной конденсации [c.753]

Конденсация с выделением воды и водорода идет, например, при взаимодействии антрахинона с глицерином в производстве бензантрона (см. стр. 544). [c.303]

Больщое техническое значение имеет конденсация антрона с акролеином (из глицерина и серной кислоты), приводящая к образованию бензантрона. Антрон может вступать в различные другие конденсации, образуя 1,9-замещенные гетероциклические производные антрахинона. [c.188]

Бензантрон получают конденсацией антрахинона с глицерином в среде серной кислоты в присутствии восстановителей (цинковая пыль, порошкообразный чугун и др.). [c.221]

Основная реакция при получении бензантрона — конденсация антрахинона с глицерином. Антрахинон растворяют в концентрированной серной кислоте и к полученному раствору постепенно добавляют водный раствор глицерина и медного купороса. От глицерина под действием серной кислоты отщепляются две молекулы воды и он превращается в ненасыщенный альдегид — акролеин [c.177]

Его получают конденсацией антрахинона с глицерином в присутствии серной кислоты (см. гл. 14). [c.299]

Конденсация антрахинона с глицерином при 90—120 в присутствии НзЗО и чугунной стружки [c.547]

Бензантрон образуется при конденсации антрахинона с глицерином в среде концентрированной серной кислоты в присутствии сернокислой меди и цинковой пыли или тонкого порошка железа [c.461]

При восстановлении медью с серной кислотой из антрахинона может быть получен антранол, который дальнейшей конденсацией с глицерином может быть превращен в бензантрон. [c.244]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

На практике антрахинон либо сначала восстанавливают, выделяют антранол, а затем конденсируют с глицерином, либо соединяют восстановление и конденсацию в одну операцию. Последний способ более удобен. [c.626]

Бензантрон, или бензо[с ,е]антрацен-7-он, производится в промышленности конденсацией антрахинона с глицерином в концентрированной H2SO4 при 110-115 "С в присутствии Zn и USO4 в качестве восстановителей. [c.306]

Группа бензантрона. В основе этой группы красителей лежит бензантрон — кристаллическое вещество желтого цвета, получаемое конденсацией антрахинона с глицерином при 170°. При сплавлении бензантрона с едким натром образуются конденсированные молекулы при этом возможны два направления реакции с образованием красителей виолантрона (/) и изовиолан-трона (II). [c.535]

Бензантрон получается в результате конденсации антрахинона с глицерином при действии серной кислоты и цинковой пыли в присутствии медного ку- т ороса. [c.544]

Производство бензантрона состоит из следуюш,их основных (Иераций 1) конденсация антрахинона с глицерином 2) выделение и очистка бензантрона 3) сублимация бензантрона. [c.546]

Например, в синтезе ценного красителя кубового ярко-зеленогоС исходят из бензантрона, который получают конденсацией антрахинона с глицерином при нагревании до 100—105° в присутствии цинковой пыли (восстановитель) и медного купороса (катализатор) в среде серной кислоты. В результате ряда промежуточных реакций к антрахинону присоединяются три группы >СН— (от глицерина) с образованием б е н за н трона [c.611]

Кроме бензантрона, по этому методу получаются и его замещенные из них метилбензантрон (метильная группа в антрахиноновом ядре) образуется при конденсации, 3-метил-антрахинона с глицерином. При этом получается смесь изомерных метилбензантронов [c.626]

Бензантрон обычно получается нагреванием продукта восстановления антрахинона с серной кислотой и глицерином или с одним из производных глицеринаили с акролеином. Обычно антрахинон восстанавливают в растворе серной кислоты непосредственно перед реакцией с помощью сернокислого анилина железа или меди Однако имеются указания, что одновременно проводимые восстановление и конденсация дают лучший выход Бензантрон был также получен дегидрогенизацией хлористым алюминием или хлорным железом фенил-а-нафтил-кетона, дегидратацией 1-фенилнафталин-8-карбоновой кислоты и нагреванием цин-намалантрона со сплавом хлористого алюминия и хлористого натрия [c.83]

Для получения бензантрона из антрахинона не требуется выделять антрон. К смеси 96%-ной серной кислоты (2100 кг), воды (200 л) и антрахинона (300 кг) добавляют при 125° железный порошок (228 кг) и глицерин (166 кг) реакция сильно экзотермич-ная и температуру в пределах 132—137° поддерживают охлаждением реактора. Реакция завершается в течение часа реакционную смесь разбавляют водой, отделяют выпавший бензантрон, обрабатывают его раствором едкого натра для удаления растворимых в щелочи примесей, промывают водой и сушат (выход 335 кг 86%-ного или 288 кг 100%-ного продукта). Бензантрон легкО кристаллизуется в виде желтых игл, т. пл. 170°, из уксусной кислоты и других обычных растворителей, но лучше всего очищается вакуумной перегонкой. Бензантроновая конденсация является общей реакцией, и вместо акролеина можно применять любой а,р-ненасы-щенный альдегид, кетон или сложный кетоэфир. 8 [c.1099]

Ключевым полупродуктом в синтезе ценных кубовых красителей, содержащих периленовый скелет, является бензантрон (51, К = Н). Это соединение легко получается из антрахинона путем его обработки чугунной стружкой и глицерином в серной кислоте. На первой стадии антрахинон восстанавливается в ан-трон, а глицерин превращается в акролеин. Затем оба вещества взаимодействуют между собой по механизму конденсации через оксикетон 47 [К = СН (ОН) СН —СНг], который далее претерпевает дегидратацию и циклизацию в бензантрон, или по механизму а,р-присоединения антрона к акролеину с получением промежуточного продукта 47 (К = СНгСНгСНО), который циклизуется, первоначально образуя дигидробензантрон. Сплавление бензантрона со щелочью дает дибензантрон (52, Н = Н) промежуточным продуктом этой реакции является 4,4 -дибенз-антронил. [c.383]

Удобен метод синтеза бензантрона в одну стадию, когда восстановление антрахинона и конденсация антрона с глицерином проходят одновременно. Из восстановителей хорошие результаты дало по А. М. Лукину применение пар металлов, особенно медноцинковой пары ( USO4 -f Zn) 205. [c.753]

Конденсация антрахинона с глицери-н о м. Конденсацию проводят в аппарате, снабженном мешалкой и рубашкой для нагрева шя и охлаждения. В аппарат наливают йз мерника купоросное масло, загружают антрахинон и массу размешивают до полного растворения антрахинона. Затем постепенно прибавляют водный раствор глицерина и медного купороса. [c.546]

ОПЫТ 36. Приготовление бензантрона. 10 весовых частей антранола, приготовленного восстановлением антрахинона оловом и соляной кислотой в ледяной уксусной кислоте, растворяют или разбалтывают в 150 весовых частях серной кислоты удельного веса 1,755 (62° Вё) и смешивают с 10 весовыми частями глицерина. Эту смесь осторожно подогревают она начинает краснеть около 120°, причем наступает довольно бурная реакция —- выделяется сернистый газ. По окончании реакции охлажденный плав выливают в воду, причем бензантрон выделяется в виде оливково-зеленых хлопьев его отфильтровывают, промывают, отжимают и высушивают. Высушенный сырой продукт конденсации представляет светлооливково-зеленый порошок, нерастворимый в разведенных кислотах и щелочах концентрированная серная кислота растворяет его с красно-бурым цветом и интенсивной оранжевой флуоресценцией в спирте он достаточно растворим и кристаллизуется из этого растворителя тонкими светложелтыми иглами с температурой плавления 170°. Они растворяются в крепкой серной кислоте с ярким оранжево-красным цветом и такой же флуоресценцией № 1262, [c.270]

В медном котле <3 растворяют медный купорос (0,2 моля) в воде и прибавляют из мерника 5 глицерин (1,1 моля). Образуется раствор комплексного соединения меди с глицерином. Его постепенно приливают к раствору антрахинона в серной кислоте. Температура раствора вначале 40°, к концу приливания медноглицеринового комплекса она постепенно поднимается до 80°. После этого реакционную массу нагревают до 100° и при температуре 100—105° медленно приливают из котла 4 суспензию, которую заранее готовят из глицерина (0,9 моля) и цинковой пыли (1,5 моля). После прибавления цинковой суспензии массу перемешивают до окончания конденсации, в чем убеждаются по отсутствию в реакционной массе свободного антрахинона. Пробу производят следующим образом. [c.463]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология