Бензоилнитраты как нитрующие агент

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

Широко применяются также нитраты металлов в серной кислоте, окислы азота, смесь азотной и уксусной кислот, смешанные ангидриды азотной кислоты и органических кислот (ацетилнитрат и бензоилнитрат), а также эфиры азотной кислоты. Выбор нитрующего агента определяется как характером нитруемого соединения, так и числом нитрогрупп, которое следует ввести в это соединенную. [c.9]

Ацетилнитрат и бензоилнитрат являются удобными нитрующими агентами, часто применяемыми для нитрования реакционноспособных ароматических и гетероциклических соединений бензол, толуол, хлористый бензил, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин и другие соединения ароматического ряда при нитровании ацетил- или бензоилнитратом дают соответствующие нитросоединения с почти количественными выходами. Так, например, при нитровании ацетанилида действием ацетилнитрата получается о-нитроацетанилид [c.50]

Удобство работы с этими нитрующими агентами заключается в том, что нитрование ими можно производить при низких температурах и в неводных средах. Реакцию проводят либо без растворителя, либо в четыреххлористом углероде или уксусном ангидриде. Ацетилнитрат обладает тем преимуществом перед бензоилнитратом, что вторым продуктом реакции является легко летучая уксусная кислота. Характерной особенностью ацетил- и бензоилнитрата является то, что при нитровании ими ароматических соединений, содержащих ориентанты I рода, образуются преимущественно о-изомеры, что иллюстрируется данными, приведенными в табл. 6. [c.51]

Фуран и пиррол являются так называемыми ацидофоб-ными соединениями, т. е. соединениями, чрезвычайно чувствительными к действию кислот поэтому нитрование их азотной кислотой или нитрующей смесью приводит к полному разрушению, а не к получению нитропроизводных. Тиофен— устойчивое соединение, обладающее более ароматическим характером, чем бензол, нитруется в более мягких условиях, чем последний. Нитрование всех этих трех соединений проводят обычно либо мягкими нитрующими агентами, как например ацетил- и бензоилнитрат, азотная кислота в уксусной кислоте, либо в щелочных растворах этилнитратом в присутствии металлического натрия, либо, наконец, совершенно безводной азотной кислотой в уксусной кислоте. Во всех случаях нитрования фурана, пиррола и тиофена нитрогруппа вступает в первую очередь в а-положение гетероцикла, так как электрофильные реагенты атакуют более электроотрицательные а-углеродные атомы этих циклов. Поэтому случаи прямого замещения в р-положение этих простейших пятичленных гетероциклических соединений почти неизвестны. [c.56]

О применении органических нитратов в качестве нитрующих агентов в литературе имеется сравнительно мало данных. Наибольшее число работ по применению органических нитратов для нитрования относится к использованию этилнитрата, бензоилнитрата и ацетилнитрата. [c.417]

При действии бензоилнитрата на фенол образуется смесь о- и п-нитрофенолов с преобладанием о-изомера. Еще легче протекает нитрование цри взаимодействии бензоилнитрата с эфирами фенола — анизолом и фенетолом, причем получаются соответствующие о-нитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Следует отметить, что цри нитровании фенола и его эфиров другими, обычно применяющимися нитрующими агентами в преобладающем количестве образуются ц-нитро-цроизводные. [c.420]

Ацетилнитрат как нитрующий агент имеет некоторые преимущества перед бензоилнитратом при его применении выделяется не вода или минеральная кислота, а летучая уксусная кислота, которая может легко удаляться из реакционной смеси [c.422]

Нитрование. Незамещенный индол нитруется бензоилнитратом при низкой температуре. Реакции с обычными нитрующими агентами, например смесью концентрированных азотной и серной кислот, приводят к получению веществ неустановленного строения. Как и индол, 2-метилиндол нитруется бензоилнитратом с образованием р-нитропроизводного однако, будучи устойчивым к поли- [c.288]

При помощи ацетил- или бензоилнитрата удается получать ортонитропроизводные в тех случаях, когда при действии других нитрующих агентов образуются преимущественно параизомеры (см. нитрование ацетанилида, стр. 42). [c.51]

При смешении азотного и уксусного ангидрида образуется ацетилнитрат — эфир строения Hз 00N02, который также применяется в качестве нитрующего агента [10]. В литературе имеется много работ, в которых описывается применение Этил-нитрата и бензоилнитрата в качестве нитрующих агентов. Так, например при действии этилнитрата в присутствии этилата натрия на циклопента диен получается нитроциклопентадиен [11]. [c.8]

В качестве нитрующих агентов применяют азотную кислоту разных концентраций н ее смеси с растворителями. Особенно важное значение имеют нитрующие смеси (смеси азотной и концентрированной серной кислот). Кроме того, используют смеси нитрата натрия с серной или соляной кислотами, ацетил-нли бензоилнитраты, алкнлиитраты, тетраоксид азота, тетраинтрометаи, инт-ронилхлорид и др. [c.261]

О применении органических нитратов в качестве нитрующих агентов в литературе имеется сравнительно мало данных. Ранее мы уже упоминали (в главе первой Нитрование ароматических и гетероциклических соединений азотной кислотой ) о работах Бедткера, а также Б. В. Тронова и Н. Сибгатуллина по нитрованию ароматических соединений этилнитратом в прис тствии активаторов. Ниже мы даем краткую сводку работ по применению в качестве нитрующих агентов бензоилнитрата и ацетилнитрата. [c.217]

Полученные Френсисом экспериментальные данные показывают, таким образом, что бензоилнитрат как нитрующий агент обладает следующими особенностялш 1) реакция протекает при полном отсутствии воды, что особенно важно при нитровании тиофена 2)в некоторых случаях нитрование бензоилнитратом приводит, в отличие от обычно применяющихся методов нитрования, к исключительному образованию о-нитропроизводных или к преобладанию последних (анизол, фенетол, фенол). [c.219]

Пикте и Хотинский предложили применять в качестве нитрующего агента для нитрования ароматических соединений ацетилнитрат СН3 СООКОд- В отличие от бензоилнитрата, который получается при действии хлористого бензоила на Ад Оз (см. выше), ацетилнитрат образуется при непосредственном взаимодействии уксусного и азотного ангидридов [c.221]

Соединения трехвалентного висмута ведут себя по отношению к нитрующим агентам следующим образом [2] трифенилвисмут при постепенном прибавлении его к нитрующей смеси при —15° С дает Л1-динитробензол, три-и-то-лилвисмут соответственно — 2,4-динитротолуол. Дымящая азотная кислота даже при весьма низких температурах производит аналогичное глубокое разложение. Бензоилнитрат в четыреххлористом углероде при —15° С не нитрует ядра (констатировано образование динитрата трифенилвисмута) [2]. [c.463]

Другими удобными нитрующими агентами являются бензоилнитрат СбНаСОКОг и ацетилнитрат Hз 0N02. Эти реагенты служат источником [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология