Нитрование производных бензола

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

Реакция нитрования практически необратима и скорость ее для ароматических углеводородов велика. Скорость нитрования производных бензола (как и сульфирования) зависит от имеющихся в бензольном ядре заместителей, которые могут быть размещены в следующий ряд [c.522]

При нитровании производных бензола реагентом является нитроний-катион [c.67]

В конце каждого перечня приводятся страницы, на которых помещены библиографические сведения о новых книгах. Прн подборе материала по какому-либо вопросу необходимо просматривать не один, а несколько отделов. Например, вопрос нитрования производных бензола может быть затронут с разных сторон не только [c.276]

Реакци.ч. Нитрование производного бензола, имеющего заместитель с -I-/-эффектом (SE-ароматическое замещение). О-Изомер, также образующийся в данном случае, отделяют перекристаллизацией. [c.176]

Таблица 18. Содержание 0-, м- и /г-изомеров в продуктах нитрования производных бензола, %

Нитрующую смесь, применяемую для нитрования производных бензола, нельзя использовать в случае пиррола, поскольку это приводит к его полному разложению. Однако нитрование пиррола возможно при использовании ацетилнит-рата при низких температурах, причем преимущественно образуется 2-нитропиррол. Ацетилнитрат получают при смещивании дымящей азотной кислоты с уксусным ангидридом, и в результате образуется уксусная кислота и достигается удаление сильной минеральной кислоты. При нитрование пиррола с использованием ацетилнитрата активность положения 2 в 1,3 10 , а положения 3 в 3 10 раза выше активности бензола [14]. [c.313]

Относительные скорости замещения у отдельных положений ароматического кольца (факторы парциальных скоростей) при нитровании производных бензола [c.339]

Важность ароматических нитросоединений обусловлена тем, что они легко образуются в результате прямого нитрования производных бензола и их можно восстановить до ароматических аминов (например, рис. 7.24). Аминогруппа ароматических ами- [c.159]

Относительные скорости нитрования производных бензола (по Дьюару) [c.180]

Энергии активации реакций образования отдельных изомеров и количественные соотношения полученных изомеров при нитровании производных бензола были подсчитаны из величин зарядов отдельных атомов углерода бензольного ядра >3. Дополнительно было введено допущение, что изменение энергии активации реакции (точнее, свободной энергии активации) у замещенного бензола (Е ) сравнительно с энергией активации реакции самого бензола (Е ) связано с зарядами реагирующих атомов равенством [c.66]

ВЫХОД (в %) ИЗОМЕРНЫХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ ПРИ НИТРОВАНИИ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА В ЗАВИСИМОСТИ ОТ ТЕМПЕРАТУРЫ [c.324]

Константа скорости реакции нитрования бензола (в среде серная кислота +0,ЗМ Н2О) равна 1,5. Скорость реакции нитрования производных бензола зависит от заместителя группы [c.68]

При нитровании производных бензола бензоилнитратом получаются преимущественно о-нитропроизводные. [c.164]

Нитрование ароматических соединений азотной кислотой каталитически ускоряется ионом НЗО , доставляемым серной кислотой. Силикагель катализирует процесс нитрования бензола N0 в паровой фазе. Низшие окислы азота являются катализаторами процесса нитрования производных бензола четырехокисью азота. Для проведения процесса нитрования парафинов катализатора не требуется. [c.330]

Захаров исследовал также каталитическое нитрование производных бензола в присутствии Hg(N0з)2. Оказалось, что эти соединения дают только нитропроизводные, т. е. у них отсутствует способность подвергаться одновременному гидроксилированию, как это наблюдается у бензола. Например, фенол при нитровании его в присутствии Hg(N0з)2 разбавленной азотной кислотой (3 — 4%) при низких температурах (до — 5°) почти чистый п-изомер нитрофенола дает с выходом 60%. Оптимальные условия нитрования фенола загрузка небольшими порциями фенола (50 г) в разбавленную азотную кислоту (36 г моногидрата), содержащую катализатор (5 г). При нитровании салициловой кислоты [c.51]

Соотношение изомеров при нитровании производных бензола, [c.265]

Таким образом, в случае а у ато.мов углерода в положениях 9. н 4, т. е. в орто-и пара-положениях, создается избыток электронов в случае же 6 паибольщая электронная плотность остается у С-атома, находящегося в положении 3, т. е. в мета-положении. Поэтому катионы, действующие на такие замещенные и поляризованные бензольные кольца, вступают в случае а преимущественно в орто- н пара-положения, а в случае б — в мета-положеиие. При нитровании производных бензола смесью азотной и серной кислот нитрующее действие оказывает ион нитрония [N02]+, который н вступает в бензольное ядро. Он образуется в смеси коицеитрированпы.ч азотной и сер-1ЮЙ кистот в результате следующей реакции [c.517]

А. И. Захаров исследовал также каталитическое нитрование производных бензола в присутствии Hg(NOa)a. Оказалось, что эти соединения дают только нитропроизводные, т. е. у них отсутствует способность подвергаться одновременному окис левию, как это наблюдается у бензола. Например, фепол при нитровании его в присутствии Hg(N08)a разбавленной азот- [c.78]

И.-з. иногда наблюдается и в р-циях электроф. замещения, протекающих с образованием в качестве интермедиатов катионных ст-комплексов, напр, прн нитровании производных бензола, протодесульфировании арилсульфокислот и др., напр. [c.271]

В промышленности успешно применяется ряд процессов для переработки разбавленной серной кислоты. В частности, по методу Полинга проводится коицеитри-)ование кислоты в реакторе с наружным обогревом, соединенном с дефлегматором, (концентрирование осуществляют и путем непосредственного контакта с горячими газами. Однако проведение этих процессов сопряжено с рядом трудностей в тех случаях, когда в сериой кислоте помимо воды и газов содержатся также другие примеси. Примеси органических соединений, таких как например ароматических соединений в количестве до 2 %, образующихся при нитровании производных бензола или нафталина, обычно удаляют путем дистилляции или окисления. [c.361]

Реакция. Нитрование производного бензола, имеющего заместитеа с +/-эффектом (8н ароматическое замещение). О-Изомер, также o6pi-зуюцщйся в данном случае, отделяют перекристаллизацией. [c.176]

В табл. 18 приведен изомерный состав продуктов нитрования производных бензола СеНзХ+НМОз- ОзМСвН Х + НгО [c.190]

И кетонов по методу Гаттермана и перегруппировку Фриса [11, 93, 168]. Это обусловлено тем, что трополон в сильных кислотах превращается в сопряженную кислоту, а в присутствии солей металлов — в комплексную соль. Так, например, прибавление серной кислоты ускоряет нитрование производных бензола, однако замедляет нитрование трополонов. Более того, трополоны не сульфируются серной кислотой и серным ангидридом, однако могут быть просульфированы действием сульфаминовой кислоты. Как и следовало ожидать, замещение в трополонах происходит в положения 3, 5 и 7, однако место преимущественной атаки заместителей зависит от характера вещества и от условий реакции. [c.390]

Аналогично и с такими же выходами протекает реакция с толуолом, м- и -ксилолом, хлорбензолом, нитробензолом антрахинон дает тоже пнтропродукт при применении олеума с содержанием 5% ЗОз вместо 77—100%-нон серной кислоты, применяемой при нитровании производных бензола Этим доказана принципиальная возможность применения двуокиси азота для нитрования практическая же приложимость этой реакции зависит от того, насколько удобно регенерировать двуокись азота, связанную в нитрозилсерной кислоте. [c.171]

Опубликованы работы з по качественному и полуколичест-веному определению состава продуктов нитрования производных бензола, содержащих пикриновую кислоту и некоторые моно-и динитрофенолы. В качестве неподвижной фазы авторы применяли формамид или керосин, подвижной—этилацетат или смесь этилового спирта и воды. Прэй отделял некоторые динитрофенолы от других нитропроизводных на ацетилированной бумаге с помощью петролейного эфира, метанола и этилацетата. [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология