Плазмалогены синтез

Мало что известно о синтезе плазмалогенов. Исключение составляет конечная стадия, которая такая же, как при синтезе лецитина. [c.333]

Указанные методы в настоящее время ограничены областью синтеза диольных плазмалогенов, в частности производных этиленгликоля, и других диолов. [c.254]

При введении остатков высших жирных кислот наряду с обращением конфигурации происходит одновременно синтез нейтральных плазмалогенов природной оптической конфигурации, т. е. из 3-0-(алкен-1-ил)-5п-глицерина можно получить 1-0-(алкен-1-ил)-2,3-диацил-5П-гли-церины с выходом 70%. [c.257]

Лучшие результаты в синтезе фосфорсодержащих плазмалогенов были достигнуты при использовании фосфорилирующих агентов анионного тИпа. Выбор подобного метода фосфорилирования однозначно определяет необходимость применения в качестве исходного сырья цис-1- [c.297]

Разработанные в настоящее время методы открывают путь к синтезу различных классов сложных плазмалогенов с разнообразными гидрофобными и гидрофильными компонентами. [c.300]

При разработке метода синтеза плазмалогенов типа (1) Крзйг и сотр. [19] нашли, что дегидробромирование а-бромацеталя глицерина (2) с образованием алкениловых эфиров (3) и (4) лучше проводить под действием Л. в 1,2-диметоксиэтане, чем под действием натрия или магния. [c.140]

Алке№1<ильные фосфолипиды, биосинтез — ферментативный процесс образования плазмалогенных рм фосфолипидов-глицеридов, содержащих холин и этанола-мин. Алкениловый эфир глицерина — общий предшественник синтеза для фосфа-тидальхолина и фосфатидальэтаноламина. [c.222]

Синтез нейтральных плазмалогенов. Высокая активность г ыс-алке-нильноэфирной группировки в реакциях присоединения, исключительная лабильность к действию кислотных агентов и необходимость избирательного введения ее в молекулу полиола (что обусловливает применение специфичных защитных групп) крайне затрудняют синтез плазмалогенов. [c.253]

При получении нейтральных плазмалогенов возможны различные вариации в последовательности создания структурных элементов. Один вариант (Л) предусматривает первоначальное введение алкенильно-. эфирной группы в положение 1 молекулы глицерина при защищенных положениях 2 и 3, последующее снятие защиты и ацилирование гидроксильных групп в положениях 2 и 3 образовавшегося 1-алкенилового эфира глицерина. Путь Б предполагает создание алкенильноэфирной группировки на последней стадии синтеза при наличии ацильных остатков в положениях 2 и 3 глицерина [c.253]

Для синтеза нейтральных плазмалогенов с успехом использованы методы, основанные на превращениях симметричных [ЮЗ] и несимметричных [104] линейных ацеталей 2,3-диацилглицерина и высших альдегидов алифатического ряда. [c.255]

Вторая стереохимическая проблема в синтезе плазмалогенов связана с тем обстоятельством, что применение в качестве оптически активного сырья /)-маннита, широко используемого в химии липидов, приводит к 3-0-(алкен-1-ил)-5П-глицеринам —антиподам природных соединений, что вызывает необходимость проведения вальденовского обращения либо на стадии получения алкениловых эфиров глицерина, либо при получении производных глицерина, используемых в их синтезе. [c.257]

Синтез плазмалогенов представляет собой более сложную задачу по сравнению с синтезом фосфолипидов ацильного и алкильного типов. Одновременное присутствие активной кислотолабильной цыс-винильно-эфирной связи и щелочелабильной сложноэфирной связи значительно сокращает число методов, пригодных для химического синтеза этих соединений. Дополнительные трудности возникают при осуществлении синтеза соединений природной стереохимической конфигурации. [c.296]

Впервые синтез одного из представителей фосфорсодержащих плазмалогенов— фосфатидальхолина — был осуществлен фосфорилированием рацемического 1-0-(алкен-1-ил)-2-ацилглицерина дихлорангидри-дом р-бромэтилфосфорной кислоты с последующей обработкой триметиламином [177]. 1-0-(Алкен-1-ил)-2-ацилглицерин был получен лишь с помощью ферментативного гидролиза нейтрального плазмалогена панкреатической липазой, осуществляющей избирательное отщепление [c.296]

При осуществлении синтеза различных классов фосфорсодержащих плазмалогенов кроме уже решенных общих химических и стереохимических проблем возникает вопрос о выборе специфичных О- и N-защит-ных групп, так как в большинстве случаев защитные группы, используемые в химии фосфолипидов ацильного и алкильного типа, здесь не применимы. Так, основная трудность в синтезе кефалин-плазмалогенов связана с необходимостью введения N-защитных групп, которые должны удаляться в условиях, исключающих кислотный или щелочной гидролиз, а также каталитическое гидрирование. Этим требованиям не удовлетворяет ни одна из N-защитных групп, применяемых в синтезе кефалинов со сложноэфирной связью. Эта проблема была решена при использовании N-тритильной группы, для снятия которой осуществляют реакцию перетритилирования путем нагревания с различными спиртами (аллиловый, этиленгликоль, фенол и др.). [c.298]

В области синтеза нейтральных триглицеридов были разработаны методы, дающие возможность получить как однокислотные , так и смегнанные триглицериды с заданным положением ацильных групп (И. А. Преображенский, И. К. Сарычева). С помощью этих методов осуществлен синтез более 80 триглицеридных комнонентов растительных масел и животных жиров. Были изучены нути введения 1-алкениль-ной группировки в молекулу различных производных глицерина, что позволило осуществить синтез некоторых нейтральных плазмалогенов. [c.542]