Арилкетоны получение

Реакция Костанецкого—Робинсона, заключающаяся в нагревании о-окси-арилкетона с ангидридом и натриевой солью кислоты, не является надежным методом получения кумаринов, так как при применении этого способа могут образоваться кумарин (I), ацильное производное кетона, хромон (VII), [c.136]

Многие арилкетоны восстанавливаются в соответствующие пинаконы изопропиловым спиртом реакция происходит при выдерживании раствора кетона в спирте на солнечном свету [17]. Бензпинакон может быть получен таким способом с 95%-ным выходом (СОП, 2, 98) [c.512]

Для получения фенилгидразона кетона содержимое пробирки прогреть на кипящей водяной бане и охладить. Вскоре выделятся кристаллы фенилгидразона соответствующего арилкетона. [c.192]

Если в реакцию с диазометином, полученным из терефталевого альдегида и 2-нафтиламина, вводить метил-арилкетоны, можно осуществить синтез ди-5,6-бензо-хинолинов, в которых 5,6-бензохинолнновые ядра в положении 2 соединены /г-фениленовым радикалом. Синтез этих соединений можно выразить следующей схемой [c.66]

Ацилирование no Фриделю — Крафтсу. Наиболее важный общий метод получения арилкетонов включает реакции галогенангидри-дов или ангидридов карбоновых кислот с аренами в присутствии кислот Льюиса, а также реакции карбоновых кислот с аренами в присутствии протонных кислот [25]. Смешанные ангидриды карбоновой кислоты и сульфокислоты [46] и в особенности производные трифторметансульфокислоты являются наиболее активными ацилирующими агентами и гладко ацилируют бензол в отсутствие катализатора. Смешанные ангидриды можно получать также in situ реакцией галогенангцдрида с трифторметансульфокислотой последнюю после проведения реакции можно регенерировать в виде бариевой соли почти количественно. Типичные примеры реакций [c.355]

Димерная перекись ацетона с т. пл. 135° С была получена из ацетона и кислоты Каро в растворе эфираметод получения перекисей можно использовать в случае многих алифатических кетонов, но не арилкетонов (ацетофенон превращается при этом в оксиацетофенон) Однако при окислении ацетона перекисью водорода в присутствии минеральных кислот образуется тримерная перекись с т. пл. 98° С в ре.чультате аутоокисления диизопропилового эфира образуется смесь димерных и тримерных перекисей [c.338]

Ретросинтетический анализ спирта (80) выявляет две возможности получения этого соединения. Трансформация его по схеме разъединения спиртов дает ацетальдегид и арилгалогенид (31) в качестве ближайших предипественников.. Другой вариант разъединения требует предварительной трансформации ФГ - превращения (80) в кетон (82), разъединение которого по схеме, предложенной для арилкетонов, дает изобутилбензол как нуклеофильный реагент и производное уксусной кислотн (хлорангидрид) как электрофил. Последующее разъединение полученных в обеих ветвях дерева синтеза промежуточных соединений дает бензол и изобутял- [c.145]

Хорошо известны также дегидрогенизационные конденсации ди-арилкетонов, вызываемые действием хлористого алюминия или смеси его с хлористым натрием при сравнительно невысокой температуре (80— 180°). Подобные реакции широко используются для получения полициклических кетонов (реакция Шолля). Примером может служить циклизация а-бензоилнафталина в бензантрон. [c.77]

Кетоны no своей реакционной способности в реакции Шмидта располагаются в следующем порядке диалкилкетоны > алкил-арилкетоны > диарилкетоны, причем перегруппировка диалкилкетонов происходит легче, когда катализатором является концентрированная соляная кислота, в то время какв случае алкиларил-и диарилкетонов предпочтительным является применение в качестве катализатора серной или полифосфорной кислот [81а]. Перегруппировка диалкилкетонов обычно проходит по второму направлению, представленному на схеме (33), когда мигрирует более объемистая из двух алкильных групп, хотя этот путь редко оказывается полностью специфичным. Одним из преимуществ данной реакции является мягкие условия ее проведения, и поэтому часто удается превратить диалкилкетоны в амиды, не затрагивая другие заместители, имеющиеся в молекуле кетона. Например, p-, у- и 0-кетоэфиры превращаются в амидоэфиры без изменения сложноэфирной группировки [816]. В условиях реакции Шмидта, как и при реакции Бекмана, оксимы циклических кетонов легко перегруппировываются в лактамы, что является удобным способом получения последних (см. разд. 9.9.1.7). В случае алкиларилкетонов строение. продуктов сильно зависит от природы алкильного заместителя. Так, в присутствии метильной группы предпочтительна миграция арильной группы путь (б) на схеме (33) , но при нали- [c.404]

При получении арилкетонов АгСОК реагентами служат карбоновые кислоты, их галогенангидриды, ангидриды, эфиры, амиды, нитрилы [608, т. 3 609]. Активность реагента тем выше, чеь [c.267]

В то же время результаты, полученные Хамптоном и Ни-велом [21] и Хартвеллом, Ричардсом и Томпсоном [12] в случае хлорированных сложных эфиров, указывают, что смещение полосы поглощения имеет тот же порядок величины, что и в случае замещения бромом. Можно ожидать, что фтор оказывает пропорционально больший эффект, но количество имеющихся данных очень ограниченно. Парк и др. [26] опубликовали спектры многих различным образом замещенных ароматических соединений, содержащих. структуру Аг—СО—СРз. Они не рассматривают положение полосы поглощения карбонила, но из спектров видно, что частота поглощения близка к 1710 см т. е. увеличена приблизительно на 20 сж по сравнению с частотой поглощения нормального арилкетона. С другой стороны, у а-фторкетонов полоса поглощения обнаружена Хасзель-дином [68] при столь высоких частотах, как 1770 см . [c.169]

В литературе описаны [4161 алкилнафталинсульфонаты, содержащие керильные, децильные или несколько амильных групп (последние вещества содержат тетрагидронафталиновое кольцо). Уделялось внимание также алкил-арилкетонам, получающимся конденсацией глицеридов и бензола по Фриделю—Крафтсу [417] и хлорангидридов жирных кислот и дифенила [418]. Описано гюлучение алкилбензолсульфонатов, содержащих наряду с длинноцепочечным радикалом низшую алкильную группу [419], а также получение продуктов превращения алкилбензолов, имеющих группы —СООН, —SOgH и —NOo [420]. [c.61]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология