Хлорангидриды жирных кислот, реакция

В лабораторных условиях синтез глицеридов проводят действием хлорангидридов жирных кислот на глицерин. Это одна из наиболее важных реакций синтеза глицеридов [c.73]

Подобно хлорангидридам карбоновых кислот, алкилсульфохлориды со спиртами дают сложные эфиры (I), однако эта реакция идет значительно труднее, чем у хлорангидридов жирных кислот. С аммиаком и аминами алкилсульфохлориды дают соответствующие амиды (П), густые темные масла, [c.767]

При этом, очевидно, преимущественно идет реакция (2), так как образование феноловых эфиров алифатических карбоновых кислот в данном случае маловероятно. Вследствие присутствия крепкой серной кислоты одновременно протекают многие побочные реакции, поэтому и можно назвать неоднородный конечный продукт конденсатом . С помощью этого метода можно конденсировать фенол или крезол с хлорангидридами жирных кислот продукт реакции далее сульфируют. [c.80]

Жирная кислота взаимодействует с этаноламином при 170— 180°. Выделяющаяся во время реакции вода отгоняется. Нагревание ведут до достижения в реакционной массе кислотного числа 5 или меньше. В этих условиях образуется амид, который легко этерифицируется серной кислотой при 30° в присутствии растворителя или без него . В качестве сульфирующего агента применяют хлорсульфоновую кислоту и олеум. Чтобы избежать побочной реакции сульфирования, хлорангидрид жирной кислоты конденсируют с сульфоэфиром этаноламина в присутствии раствора едкого натра . [c.81]

Общеприменимым является синтез ангидридов кислот обменной реакцией между хлорангидридами и солями жирных кислот [c.276]

Треххлористый фосфор используется для получения хлорангидридов низших жирных кислот, так как в этой реакции (в отличие от реакции с пятихлористым фосфором) образуются фосфористая кислота или ее ангидрид, от которых низкокипящие хлорангидриды легко отгоняются (напри- [c.196]

Пятихлористый фосфор используют для получения хлорангидридов высших жирных кислот поскольку он бурно реагирует с кислотами, то реакционную смесь следует охлаждать (реакцию часто проводят в растворителе) [c.197]

В противоположность алкильным радикалам радикалы алифатических кислот в условиях реакции не претерпевают перегруппировок. Вообще все хлорангидриды жирных и ароматических кислот конденсируются с ароматическими соединениями очень легко, что позволяет широко использовать реакцию Фриделя—Крафтса для синтеза кетонов различного строения [c.295]

В этой реакции можно пользоваться различными хлорангидридами кислот, например хлорангидридами жирных и ароматических кислот, фосгеном, тиофосгеном, сульфохлоридами и [c.78]

Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю — Крафтсу — важнейший метод синтеза кетонов различного строения. Это объясняется тем, что введение в молекулу ароматического соединения карбонильной группы затрудняет дальнейшее ацилирование, вследствие чего образуются однородные продукты реакции с хорошими выходами. В качестве ацилирующих агентов применяют хлорангидриды жирных и ароматических кислот, ангидриды кислот, фосген и карбоновые кислоты. [c.172]

Интересные результаты дало исследование взаимодействия хлорсульфоновой кислоты с некоторыми хлорангидридами жирных кислот [335]. Реакция с хлористым ацетилом протекает даже при температуре —10°, причем сначала образуется ацетилхлорсуль-фоновая кислота [c.161]

Хлористый бензоил, илп бензоилхлорид, СдН-,—СОС получаете при действии хлористых соединений фосфора иа бензойную кислот или действием хлора на бензальдегид. Бензоилхлорид—жидкость с неприятным запахом хлорангидридов пары его раздражают слизистые оболочки. Он чрезвычайно легко вступает в реакции, свойственные хлорангидридам, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот (см. том I, стр, 275). Так, например, с водой он реагирует медленно. При лабораторных синтезах, а отчасти и в технике, бензоилхлорид применяется как бензоили-рующее средство. [c.290]

Вместо хлорангидрида жирной кислоты взаимодействовать с несимметричным диалкилэтилендиамином может свободная жирная кислота. Первоначальным продуктом реакции является аммонийная соль, но при нагревании до температуры около 150° выделяется вода, и соль превращается в амид. Несимметричный жирный ацилэтилендиамик, I свою очередь, готовится действием эфира жирной кислоты на эти-лендиамин при избытке последнего [82], причем одновременно образуется небольшое количество диацилировапного соединения [c.172]

Хлористый бензоил СвНдСОС получается нагреванием бензойной кислоты с РС1б или при действии хлора на бензальдегид. Это жидкость с раздражающим слизистые оболочки запахом хлорангидридов. Он крайне легко вступает в реакции, свойственные последним, но реагирует не так бурно, как низшие хлорангидриды жирных кислот. Его используют как в лабораториях, так и в технике в качестве бензоилирующего средства для чего хлористый бензоил взбалтывают с веществом, в которое хотят ввести бензоильную группу на место водорода, например в амины или в фенольную группу какого-либо вещества, в присутствии раствора едких щелочей или воды. [c.246]

Хлористый бензоил употребляется для получения перекиси бензоила и надбеизойной кислоты (гидроперекиси бензоила) находит широкое применение как ацилирующее средство. С его помощью бензоилируют спирты, фенолы, амины, вводят бензоил по реакции Фриделя — Крафтса и др. Хлористый бензоил несколько пассивнее, чем хлорангидриды жирных кислот, в частности значительно медленнее гидролизуется. Это обстоятельство используется в реакции Шоттеиа — Бауманна, которая заключается в бензоилировании в водно-щелочной среде. В раствор, например, фенола в разбавленной щелочи постепенно вводят хлористый бензоил (скорость бензоилироваиия фенолята натрия значительно превышает скорость гидролиза хлорангидрида) [c.156]

В литературе описан метод получения продуктов типа ламепонов, исключающий стадию предварительного превращения жирной кислоты в хлорангид-рид. По этому методу щелочную соль пептида нагревают с солью жирной кислоты при температуре 130—220°, чем и достигается конденсация [89]. Описывается также получение поверхностноактивных веществ путем конденсации пептидов с сульфонилхлоридами [90] (например, с додецилбензолсульфонил-хлоридом). В последних патентах [91] предлагают обрабатывать продукты гидролиза белков перекисью водорода для введения гидроксильных групп в —ЫНд-группы и только затем проводить реакцию с хлорангидридами жирных кислот. [c.31]

Гидразин реагирует с афирами карбоновых кислот обычно легче, чем амины. Простейшие эфиры жирных кислот чаще всего превращаются в гидразиды кислот уже при комнатной температуре в результате экзотермической реакции однако лучше прибегать к непродолжительному нагреванию на водяной бане. Побочная реакция образования И.К -диацилированных гидразипоп, часто наблюдаемая при использовании хлорангидридов н ангидридов кислот, в этом случае встречается очень редко. Приведенные далее примеры характеризуют данный метод, , [c.459]

Этот тип реакции имеет техническое значение, так как применяется в производстве моющих средств (детергентов), получаемых при действии сульфитов щелочных металлов на гало-идированные сложные эфиры, в свою очередь получаемые при действии хлорангидрида хлоруксусной кислоты (хлорацетил-хлорида H2 I O I) на высшие жирные спирты [c.115]

Грин и Хей [68] сопоставили эффективность ряда реагентов для циклизации тринадцати 1-нафтилзамещенных жирных кислот с метоксигруппами в ядре в положении 4, 5, 6 или 7. Если метоксигруппа находится в положении, активирующем ядро к циклизации, то можно пользоваться концентрированной серной кислотой. Если же метоксигруппа находится в других положениях, при действии серной кислоты происходит сульфирование при действии ПФК на некоторые соединения этой группы образуются кетЬны с хорошими выходами. Реакция а-нафтилуксусной кислоты с серной кислотой приводит к образованию только водорастворимых продуктов, а при действии на хлорангидрид кислоты хлористого алюминия получается циклический продукт с низким выходом. При проведении реакции с ПФК выход аценафтенона достигает 40%. 5- и 7-Метоксинафтилпроизводные дают кетоны с выходами 50 й 30% соответственно из 4- и 6-метоксипроизводных не удалось получить индивидуальных продуктов реакции. [c.55]

Хлорангидриды образуются при реакции жирных кислот с три-хлоридом или пентахлоридом фосфора, оксид-трихлоридом фосфора (фосфорилхлоридом), фосгеном, оксалилхлоридом или три-оенилфосфином и четыреххлористым углеродом. Трихлорид фосфора является, по-видимому, наиболее экономически выгодным реагентом однако в наиболее распространенном лабораторном способе кислоту выдерживают при комнатной температуре в течение 3—5 дней в смеси с тионилхлоридом (1,4 моль) в случае насыщенных кислот и оксалилхлоридом (0,8 моль) для ненасыщенных кислот. [c.67]

При реакции I целесообразно брать небольшой избыгок сульфохлорида при реакции И—небольшой избыток соли жирной кислоты, Оксикарбоновые кислоты, например салициловая кислота дают при этом хлорангидриды карбоновых кислот, причем гидроксильная группа остается нетронутой. [c.572]

Для проведения этой реакции смешивают хлораигидрид кислоты с цинкгалоидалкилом, растворенным в каком-либо индиферентном растворителе (см. стр. 483, 484). Большинство хлорангидридов кислот реагирует при этом нормально с образованием кетонов, но хлорангидриды некоторых ар-ненасыщ,енных кислот при взаимодействии с цинкгалоидалкилами образуют в качестве продукта реакции сложные эфиры третичных спиртов 5 . Если эту реакцию с хлорангидридами т-галоидзамещен-ных жирных кислот вести при 0°, получается смесь кетона и эфира третичного спирта, тогда как при —20, —15°. кетон получается с хорошим выходом Хлорангидриды Е-алкоксикислот такл е ведут себя при этой реакции ненормально, образуя смесь простых эфиров и кетонов [c.301]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлорангидриды жирных кислот, реакция: [c.365] [c.479] [c.181] [c.74] [c.97] [c.357] [c.358] [c.762] [c.357] [c.309] [c.162] [c.163] [c.163] [c.239] [c.415] [c.295] [c.216] [c.411] [c.47] [c.79] [c.263] [c.47] [c.309]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология