Мясомолочная кислота

В 1869 г. И. Вислиценус установил, что существуют две молочные кислоты одного и того же состава СзНеОз. Одна молочная кислота была обнаружена в кислом молоке (молочная кислота брожения), другая образуется в живой мышце при ее работе (мясомолочная кислота). Химические и физические свойства (температура плавления, давление пара, плотность, показатель преломления и др.) этих кислот были совершенно одинаковы они только лишь по-разному вращали плоскость поляризации света мясомолочная — по часовой стрелке — правовращающий изомер ( ), а молочная кислота брожения — против часовой стрелки — левовращающий изомер (/). [c.215]

Большое значение имеет присутствие молочной кислоты (мясомолочной кислоты) в мышцах она получается здесь в результате восстановления пировиноградной кислоты, образующейся из гликогена [c.323]

Ц+)-Молочная кислота (стр. 202) — правовращающий изомер открыта в 1874 г. Ю. Либихом в мясном экстракте и поэтому называется также мясомолочной кислотой. Как уже указано (стр. 205), она образуется в мускулах при работе. [c.211]

Остается неясной причина, почему молочная кислота брожения не проявляет оптической активности. Оказалось, что эта кислота представляет собой смесь равных количеств двух оптических изомеров — правовращающего (мясомолочная кислота) и левовращающего, а поэтому результаты их оптической активности взаимно уничтожаются. Такие оптически неактивные вещества, состоящие из равных количеств оптических антиподов, получили название рацемических соединений, или просто рацематов. [c.205]

Мясомолочная кислота вращает плоскость поляризации вправо, а молочная кислота, образующаяся прн сбраживании сахаров, вращает плоскость поляризации влево. [c.203]

Значительно позднее бьшо обнаружено, что кислота с той же структурной формулой и теми же свойствами содержится также и в мышечной ткани. В 1832 г. Либих выделил эту кислоту из мышц и нашел, что по составу и ряду свойств эта кислота подобна молочной кислоте брожения. Либих назвал молочную кислоту, выделенную из мышц, мясомолочной кислотой. [c.415]

Теперь на ранее поставленный вопрос можно ответить так мясомолочная кислота и молочная кислота, образующаяся при сбраживании сахаров, являются зеркальными изомерами, что физически проявляется в их различной оптической активности—первая вращает плоскость поляризации вправо, вторая — влево. Поэтому такая изомерия называется также оптической изомерией. [c.205]

Правовращающая молочная кислота находится в мускулах она имеет большое значение как продукт обмена веществ в мускулах. Она была открыта в 1837 г. Либихом и известна под названием мясомолочной кислоты. [c.288]

Некоторые бактерии способны сбраживать сахар с образованием оптически деятельной молочной кислоты. Она так же вращает плоскость поляризованного света, как мясомолочная кислота, но в противоположную сторону. В то время как мясомолочная кислота вращает плоскость поляризации вправо, оптически деятельная молочная кислота брожения вращает плоскость поляризации на такой же угол влево (направление С О на рис. 23,6 ). [c.151]

Можно привести следующие примеры мясомолочная кислота вращает плоскость поляризации вправо, в то время как ее соли и сложные эфиры обладают левым вращением, хотя из них и может быть обратно получена правовращающая молочная кислота, которая, несомненно, имеет ту же самую конфигурацию, что ее соли и сложные эфиры. Знак вращения изменяется во многих случаях в зависимости от растворителя и даже от концентрации раствора. [c.320]

Если же поляризованный свет пропустить через мясомолочную кислоту, то направление колебаний изменится. Предположим, что до того как луч поляризованного света проник в слой мясомолочной кислоты, колебания происходили в направлении Л5(рис. 23, б), тогда по выходе из него они будут совершаться в направлении СО, составляющем некоторый угол а с первоначальным направлением колебаний. Угол а называется углом вращения плоскости поляризации. [c.151]

Таким образом, мясомолочная кислота оптически деятельна. Обыкновенная же молочная кислота оптически недеятельна. [c.151]

Если смешать равные количества правовращающей мясомолочной кислоты и левовращающей молочной кислоты, то получится оптически недеятельная кислота. Вместе с тем оптически недеятельную кислоту удается разделить на правовращающую и левовращающую молочные кислоты с помощью приемов, на которых мы здесь не останавливаемся. [c.151]

В 1869 г. Вислиценус доказал неидентичность обычной молочной и мясомолочной кислот, несмотря на то, что они имеют одну и ту же формулу строения. По этому поводу он писал Это первый твердо установленный случай, когда число изомеров превосходит структурные возможности. Такого рода факты заставят объяснять различие изомерных молекул одинаковой структурной формулы различным расположением их атомов в пространстве [36а]. [c.45]

Отдельные представители. Молочная, а-оксипропионовая кислота Hg—СНОН—СООН. Существует в виде двух оптических антиподов и рацемата. Мясомолочная кислота (+), правовращающая. Кристаллическое вещество, [alH = + 3,82° (10%-ный водный раствор). Содержится в мышечном соке. Левовращающая (—), обладает теми же свойствами, что и правовращающая, [а]д = — 3,82°. [c.155]

Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемом особыми бактериями. Она содержится в кислом молоке, квашеной капусте, силосованных корнях и т. п. По строению молочная кислота, как мы знаем, является а-оксипропиоиовой кислотой. Тот же состав и строение имеет мясомолочная кислота, содержащаяся в мышечных тканях. По химическим свойствам она не отличается от обычной молочной кислоты, так как подобно последней является а-оксипропионсвой кислотой. Однако по некоторым своим свойствам мясомолочная кислота отличается от обыкновенной молочной кислоты. Существенным является различное отношение обоих соединений к поляризоеаннол1у свету. [c.150]

В 1869 г. Вислиценус указал, что причину изомерии молочной и мясомолочной кислот, имеющих тождественное строение, следует искать в пространственном расположении атомов внутри их молекул. Статья Вислиценуса (опубликованная в 1873 г.) натолкнула Вант-Гоффа, как это он сам указывает, на те мысли, которые нашли выражение в развитой им стереохимической теории. [c.288]

Простые метиловый и этиловый эфиры правовращающей молочной кислоты, имея ту же конфигурацию, что и свободная мясомолочная кислота, обладают сильным левым вращением [c.265]

Молочная кислота существует в трех формах. Правовращающий изомер характеризуется удельным вращением плоскости поляризации света [alo +3,82" (10-процентный водный раствор), представляет собой кристаллы (темп. пл. 25—26 С). Впрочем, в кристаллическом виде ее получить трудно, чаще всего из-за следов примесей она существует в жидком виде. Именно правовращающий изомер содержится в мышеч.чом соке, в свое время его называли мясомолочной кислотой . Левовращающая молочная кислота совершенно неотличима по свойствам от правовращающей формы, за исключением знака вращения [alo —3,82°. Оптически неактивная молочная кислота ( молочная кислота брожения ) — кристаллическое вещество (темп. пл. 18 "С), обычно она тоже известна в виде густого сиропа, смешивающегося с водой во всех отношениях. Характерное ее отличие — отсутствие оптического вращения. Исследования показали, что отсутствие оптического вращения у молочной кислоты брожения — результат того, что она состоит из смеси одинаковых количеств право- и левовращающей форм, или, как говорят, из смеси двух оптических антиподов. [c.263]

Все сказанное относится к Ь- я /)-молочным кислотам. В мышцах содержится / -молочная (мясомолочная) кислота, которая образуется из глюкозы подобным образом и накапливается во время работы мышцы. Ее предшественником является простейшая кетонокислота — пировино-градная, восстанавливаюш аяся в молочную. [c.408]

Молочная (а-оксипропионовая, 2- оксипропановая) кислота имеет один асимметрический атом углерода и тем самым хиральна. (/ 5)-Молочная кислота (молочная кислота брожения) была открыта в 1780 г. Шееле в кислом молоке. (5)-(+)-Молочная кислота (мясомолочная кислота) содержится в мышечной ткани она является промежуточным продуктом гликолиза (см. раздел 3.8.1). В промышленности молочную кислоту производят молочнокислым брожением лактозы, мальтозы или глюкозы [c.444]

I Молочная кислота содержит асимметрический атом углерода рпоэтому может существовать в виде двух энантиомерных ЮМ (см. 3.2.4). В организме Ь-( + )-молочная кислота, назы- мая также мясомолочной кислотой, является одним из про-гов превращения глюкозы (гликолиза). Она накапливается ышцах при интенсивной работе, вследствие чего в них возни-характерная боль. Причина накопления молочной кисло-I — недостаток кислорода, что вызывает восстановление пиро-йоградной кислоты в молочную с участием кофермента НАДН <. 8.2 и 13.3). [c.257]

Чистля (-Ь)-молоч[1ая кпслота—бесцветкое, очень гигроскопичное кристаллическое вещество с т. пл, 26 С. Однако обыч1 о она имзет вид вязкой жидкости. Удельный угол вращения = --+ 3,8- (10 )о-ный водный раствор). Впервые она была выделена из мясного экстракта (мясомолочная кислота). [c.612]

Позднее было установлено, что не только состав, но и строение молочной кислоты брожения и мясомолочной кислоты одинаковы. Так, обе кислоты при нагревании с кислотами легко разлагались на уксусный альдегид и муравьиную кислоту (обпцее свойство всех а-оксикислот). Однако одно отличие в свойствах этих кислот все же суш ествовало молочная кислота брожения не обладает оптической активностью, тогда как мясомолочная кислота вращала плоскость плоскополяризованно-го света вправо (см. гл. 20). [c.415]

В дальнейшем оказалось, что при сбраживании сахаров с помош ью особого возбудителя брожения образуется молочная кислота, обладаюш ая способностью враш ать плоскость плос-кополяризованного света влево, причем на тот же угол, на который мясомолочная кислота враш ает вправо. По остальным свойствам, составу и строению эта кислота не отличалась от молочной кислоты брожения и мясомолочной кислоты. Это явление получило название оптической изомерии (см. гл. 20). [c.415]

Чистая левовращающая молочная (/)-молочная) кислота может быть получена брожением сахаристых веществ при посредстве особого возбудителя брожения (Ba illus a idi laevola ti i). Правовращающий изомер молочной кислоты (L-молочная) был открыт Либихом (1847) в мясном экстракте и получил название мясомолочной кислоты. Правовращающая молочная кислота всегда содержится в мышцах животных. [c.569]

Если анализатор поляриметра, содержащего в трубке Т. воду, вращать, пока не произойдет полное гашение света, и заменить воду раствором молочной кислоты, экстрагированной из мяса (так называемая мясомолочная кислота), то часть Berai будет проходить через анализатор, однако гашение может быть снова достигнуто при вращении анализатора на определенный угол вправо (по часовой стрелке, если смотреть в направлении источника света). [c.234]

Fleis hmil hsaure / мясомолочная кислота, а-оксипропионовая кислота, ОН, СНОН СООН. [c.156]

Органическая химия (1968) -- [ c.202 , c.203 , c.205 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.444 ]

Органическая химия (2001) -- [ c.415 ]

Учебник органической химии (1945) -- [ c.150 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.155 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.305 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.194 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.316 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.207 , c.209 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.171 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.358 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.346 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.171 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.234 , c.266 ]

Курс органической химии Издание 4 (1985) -- [ c.231 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.346 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.352 ]

Основы стереохимии (1964) -- [ c.16 ]

Стереохимия соединений углерода (1965) -- [ c.22 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.206 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.151 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология