Молочная кислота брожения

В 1869 г. И. Вислиценус установил, что существуют две молочные кислоты одного и того же состава СзНеОз. Одна молочная кислота была обнаружена в кислом молоке (молочная кислота брожения), другая образуется в живой мышце при ее работе (мясомолочная кислота). Химические и физические свойства (температура плавления, давление пара, плотность, показатель преломления и др.) этих кислот были совершенно одинаковы они только лишь по-разному вращали плоскость поляризации света мясомолочная — по часовой стрелке — правовращающий изомер ( ), а молочная кислота брожения — против часовой стрелки — левовращающий изомер (/). [c.215]

Молочная кислота, или а-оксипропионовая, СНз— СНОН— —СООН существует в виде двух оптических изомеров и одного рацемата. При молочнокислом брожении образуется рацемическая кислота (молочная кислота брожения). Она накапливается при получении всех видов молочнокислых продуктов, солении, силосовании и т. д. Из мышц тканей животных может быть выделен правовращающий изомер — мясо-молочная кислота. Левовращающий изомер молочной кислоты образуется при сбраживании сахаров особыми бактериями. Молочная кислота применяется в кожевенной и пищевой промышленности, а также медицине. Некоторые оксикислоты могут использоваться в качестве з скорителей твердения бетона и улучшения его удобоукладываемости. [c.220]

Молочная кислота существует в трех формах. Правовращающий изомер характеризуется удельным вращением плоскости поляризации света [alo +3,82" (10-процентный водный раствор), представляет собой кристаллы (темп. пл. 25—26 С). Впрочем, в кристаллическом виде ее получить трудно, чаще всего из-за следов примесей она существует в жидком виде. Именно правовращающий изомер содержится в мышеч.чом соке, в свое время его называли мясомолочной кислотой . Левовращающая молочная кислота совершенно неотличима по свойствам от правовращающей формы, за исключением знака вращения [alo —3,82°. Оптически неактивная молочная кислота ( молочная кислота брожения ) — кристаллическое вещество (темп. пл. 18 "С), обычно она тоже известна в виде густого сиропа, смешивающегося с водой во всех отношениях. Характерное ее отличие — отсутствие оптического вращения. Исследования показали, что отсутствие оптического вращения у молочной кислоты брожения — результат того, что она состоит из смеси одинаковых количеств право- и левовращающей форм, или, как говорят, из смеси двух оптических антиподов. [c.263]

Отдельные представители. Важнейшим представителем одноосновных двухатомных оксикислот является молочная СН3—СНОН— —СООН. Молочную кислоту (недеятельную) получают из нитрила молочной кислоты (циангидрина ацетальдегида), молочнокислым брожением сахаристых веществ, действием щелочей на водные растворы моносахаридов. Молочная кислота брожения применяется в технике (протравное крашение, кожевенное производство и т. д.). [c.233]

Молочная кислота брожения ( ) — рацемат. Гигроскопичная сиропообразная жидкость. Наиболее важный способ получения — молочнокислое брожение [c.155]

Обыкновенная (оптически неактивная) молочная кислота, или молочная кислота брожения, является рацемическим соединением D- и L-молочных кислот, поэтому ее также называют рацемической или DL-молочной кислотой. Это — бесцветное очень гигроскопичное кристаллическое вещество с темп, плавл. 18° С вследствие трудности отделения следов воды часто имеет вид густого сиропа. [c.211]

Молочная (а-оксипропионовая, 2- оксипропановая) кислота имеет один асимметрический атом углерода и тем самым хиральна. (/ 5)-Молочная кислота (молочная кислота брожения) была открыта в 1780 г. Шееле в кислом молоке. (5)-(+)-Молочная кислота (мясомолочная кислота) содержится в мышечной ткани она является промежуточным продуктом гликолиза (см. раздел 3.8.1). В промышленности молочную кислоту производят молочнокислым брожением лактозы, мальтозы или глюкозы [c.444]

Некоторые бактерии способны сбраживать сахар с образованием оптически деятельной молочной кислоты. Она так же вращает плоскость поляризованного света, как мясомолочная кислота, но в противоположную сторону. В то время как мясомолочная кислота вращает плоскость поляризации вправо, оптически деятельная молочная кислота брожения вращает плоскость поляризации на такой же угол влево (направление С О на рис. 23,6 ). [c.151]

Молочная кислота брожения не обладает оптической активностью. [c.203]

Остается неясной причина, почему молочная кислота брожения не проявляет оптической активности. Оказалось, что эта кислота представляет собой смесь равных количеств двух оптических изомеров — правовращающего (мясомолочная кислота) и левовращающего, а поэтому результаты их оптической активности взаимно уничтожаются. Такие оптически неактивные вещества, состоящие из равных количеств оптических антиподов, получили название рацемических соединений, или просто рацематов. [c.205]

Решающим событием для определения пространственной конфигурации молекулы явилось открытие оптической изомерии. В 1848 г. Пастер разложил винную кислоту на лево-и правовращающие формы. Позже Вислиценус обнаружил различие оптической активности между молочной кислотой брожения и кислотой, выделенной из мяса, хотя порядок взаимодействия атомов, т. е. химическое строение оказалось для них тождественным. В 1874 г. Вант-Гофф и Ле-Бель высказали гипотезу пространственного размещения групп вокруг атома углерода по углам тетраэдра. Ими были рассмотрены возможные модели атома углерода с четырьмя разными заместителями КЬМН. При этом пришлось отвергнуть плоскую и пирамидальную модели, дающие избыточное число изомеров для указанных моделей они должны появиться уже у соединений типа СККММ, что, как известно, не наблюдается. Нельзя сказать, что такая модель вообще невозможна, она реализуется, в частности для комплексов платины Р1С12(ННз)2. Но только тетраэдрическая [c.103]

Значительно позднее бьшо обнаружено, что кислота с той же структурной формулой и теми же свойствами содержится также и в мышечной ткани. В 1832 г. Либих выделил эту кислоту из мышц и нашел, что по составу и ряду свойств эта кислота подобна молочной кислоте брожения. Либих назвал молочную кислоту, выделенную из мышц, мясомолочной кислотой. [c.415]

До сих пор рассматривались лишь правовращающий и левовращающий изомеры молочной кислоты. Что же представляет собой оптически неактивная молочная кислота брожения [c.312]

СНз —СНОН —СООН. Молочную кислоту получают из нитрила молочной кислоты (циангидрина ацетальдегида), молочнокислым брожением сахаристых веществ, действием щелочей на водные растворы моносахаридов. Молочная кислота брожения применяется в технике (протравное крашение, кожевенное производство и т. д.). [c.260]

В чем же заключается различие между тремя разновидностями молочной кислоты правовращающей (мясомолочной), левовращающей и оптически неактивной (молочной кислотой брожения) [c.306]

Молочная кислота брожения находит значительное применение в технике, например в протравном крашении, в кожевен- [c.569]

Было показано, что молочная кислота брожения состоит из правовращающего и левовращающего изомеров, молекулы которых соединены попарно. При таком соединении правое вращение, вызываемое молекулой одного изомера, полностью уничтожается левым вращением, вызываемым молекулой другого оптического изомера, и в результате вещество оказывается оптически неактивным. [c.312]

Оказалось, что оптически неактивные стереоизомеры представляют собой во всех случаях (за исключением единичных, см, ниже) смесь равного количества молекул оптических антиподов. Оптически неактивная молочная кислота брожения, которую мы разбирали выше, оказалась, в частности, также смесью равных количеств -молочной кислоты и /-молочной кислоты. [c.157]

Молочная кислота брожения находит значительное применение в технике, например в протравном крашении, в кожевенном производстве, в бродильных производствах (для предохранения от попадающих из воздуха посторонних бактерий), а также в медицине (80%-ный сироп уд. веса 1,21—1,22). [c.492]

Молочная кислота обнаружена в прокисшем молоке (в связи с этим она получила название молочной кислоты брожения, или обыкновенной молочной кислоты), в соленых огурцах, в квашеной капусте. Кислота того же строения была выделена из мышц животных. Эта [c.206]

Относится к числу солен оксикислот. Получают в процессе производства МОЛОЧНОЙ кислоты брожением сахаров и углеводсодержащих веществ. Чаще всего исходным продуктом является картофельный, маисовый или рисовый крахмал, либо сахара (глюкоза), которые под влиянием молочнокислых бактерий (бацилл Дельбрука) превращают в процессе своей жизнедеятельности сахар в молочную кислоту. [c.157]

Молочная кислота обнаружена в прокисшем молоке (в связи с этим она получила название молочной кислоты брожения, или обыкновенной молочной кислоты), в соленых огурцах, в квашеной капусте. Кислота того же строения была выделена из мышц животных. Эта кислота называется мясомолочной. И, наконец, третья разновидность молочной кислоты была обнаружена при сбраживании сахаров под действием особого вида бактерий. [c.171]

Позднее было установлено, что не только состав, но и строение молочной кислоты брожения и мясомолочной кислоты одинаковы. Так, обе кислоты при нагревании с кислотами легко разлагались на уксусный альдегид и муравьиную кислоту (обпцее свойство всех а-оксикислот). Однако одно отличие в свойствах этих кислот все же суш ествовало молочная кислота брожения не обладает оптической активностью, тогда как мясомолочная кислота вращала плоскость плоскополяризованно-го света вправо (см. гл. 20). [c.415]

Получение молочной кислоты брожением сахаров (глюкозы, молочного сахара — лактозы, сахарозы) под действием бактерии молочнокислого брожения Ba illus a idi laevala ti i и др.)- В зависимости от вида бактерий образуется левая или рацемическая кислота. Суммарное уравнение [c.403]

В дальнейшем оказалось, что при сбраживании сахаров с помош ью особого возбудителя брожения образуется молочная кислота, обладаюш ая способностью враш ать плоскость плос-кополяризованного света влево, причем на тот же угол, на который мясомолочная кислота враш ает вправо. По остальным свойствам, составу и строению эта кислота не отличалась от молочной кислоты брожения и мясомолочной кислоты. Это явление получило название оптической изомерии (см. гл. 20). [c.415]

Сырьем для брожения служит патока или мальтоза (гидролизоваюшй крахмал). Брожение производится при 35—40°. Ввиду того что молочнокислые бактерии чувствительны к действию кислоты, во время брожения вводят уксуснок.чслый кальций или уксуснокислый цинк. Образующиеся при этом соли молочной кислоты разлагаются серной кислотой, а полученный раствор молочной кислоты концентрируется при пониженном давлении. Концентрация различных технических препаратов молочной кислоты составляет 50—80% фармацевтическая молочная кислота представляет собой бесцветный сироп, не облад цощий запахом она содержит 80 — 90% молочной кислоты. Молочная кислота брожения применяется в пищевой промышленности, а также в дубильной и текстильной вместо более дорогостоящей винной кислоты. [c.111]

Эти превращения исключают существование второй возможной структуры НОСН2—СНз—СООН, так как при таком строении не могли бы получиться продукты распада с незатронутой метильной группой. Вислиценус синтезировал этот структурный изомер из этиленхлоргидрина через нитрил НОСН2—СНг—СМ и доказал, что полученная кислота отличается от молочных кислот. Наконец, в результате синтеза а-окси-пропионовой кислоты из ацетальдегида он получил вещество, идентичное оптически неактивной. молочной кислоте брожения [c.87]

Обыкновенная (недеятельная) молочная кислота, часто называемая молочной кислотой брожения , долгое время была известна лишь в виде густой жидкости. Осторожным выпариванием в высоком вакууме (0,1—0,5 мм рт. ст.) можно получить ее в безводном состоянии в виде кристаллической массы, плавящейся при 18° С. Из солей г-молочной кислоты характерной является хорошо кристаллизующаяся цинковая соль, содержащая три молекулы воды (СзН50з)22п ЗНгО. [c.569]

Позднее было установлено, что не только состав, но и строение молочной кислоты брожения и мясомолочной кислоты совершенно одинаковы. Однако некоторое отличие в свойствах этих кислот существовало молочная кислота брожения не обладала оптической активностью, тогда как мясомолочная кислота обладала свойством врагцать плоскость поляризованного света вправо. [c.305]

Виноградная кислота, разделенная Пастером на свои антиподы, называется по-латыни a idum ra emi um (ra e-mus виноград). Отсюда возник термин— рацемическое соединение , которым обозначают все оптически неактивные соединения, состоящие из равного количества молекул оптических антиподов. Такие рацемические соединения обозначаются буквами d, I или буквой г. Например, оптически неактивная молочная кислота брожения должна быть обозначена в соответствии с этим как d, 1-молочная кислота или г-молочная кислота . [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология