Бензол, тетрагидропроизводное

Циклогексадиен не может быть получен каталитическим гидриро ванием бензола в присутствии никеля-всегда получается циклогексан В то же время восстановление нафталина в тех же условиях можно остановить на стадии образования тетрагидропроизводного Объясните причины этого явления [c.94]

Гомогенный рутениевый катализатор (45) катализирует гидрирование нафталина и антрацена в их тетрагидропроизводные с селективностью 98% [87]. Восстановление фенантрена протекает очень медленно бензол, толуол, тетралин и пиридин на этом катализаторе не восстанавливаются. Возможно восстановление оксо-, сложноэфирной и цианогрупп. Восстановление проводят при температуре 100 °С и давлении 6 атм, что более удобно, чем при использовании Со2(СО)в однако область применения этого катализатора в настоящее время ограничена. [c.283]

Электрохимически бензол удается восстановить только до ди- и тетрагидропроизводного. В то же время сольватирован- [c.210]

Однако ди- и тетрагидропроизводные бензола обнаруживают совершенно иные свойства, чем аналогичные соединения с открытой цепью. Дигидропроизводные, например, очень легко отдают водород, переходя обратно в ароматические соединения, и являются, [c.11]

Раствор лития в жидком аммиаке присоединяет к бензолу и толуолу водород с образованием ди- и тетрагидропроизводных. [c.502]

Однако в 1916 г. Думанский и Зверева [15] показали, что бензол восстанавливается в ди- или тетрагидропроизводные аммиакатом кальция, разлагающимся, как указывалось выше, с выделением водорода, а позднее Казанский и сотр. [16—18, 21] подробно изучили эту реакцию не только для бензола и его гомологов, но и для диеновых углеводородов, образующих при этом моноолефины с примесью парафинов. Вустер [13, 26] обнаружил, что бензольные углеводороды могут восстанавливаться раствором натрия в жидком аммиаке при прибавлении воды или спирта. [c.514]

Циклопентадиеноны (циклоны) вступают в диеновые конденсации с разнообразными этиленовыми и ацетиленовыми диенофилами [403—418] по общей схеме диенового синтеза и образуют аддукты, которые являются тетрагидропроизводными бензола (V) или, соответственно, производными циклогексадиена (VII), содержащими эндо-карбонильный мостик [c.322]

Особенно нестойкими являются тетрагидропроизводные бензола и его гомологов, сходные по структуре и составу [c.92]

Наиболее важными из моиоциклических 1,4-оксазинов являются тетрагидропроизводные. Родоначальное соединение, морфолин (т. кип. 128°С), является довольно сильным основанием (р/Са 8,7, меньще, чем у пиперидина) и мощным растворителем, который широко применяется в промышленности и синтезе. По химическим свойствам он представляет собой типичный алифатический вторичный амин. Его дипольный момент (1,48 Д, в бензоле) указывает иа то, что морфолин имеет конформацию кресла. Морфолин получают дегидратацией диэтаноламина, например с помощью серной кислоты, или взаимодействием 2,2 -дихлордиэтилового эфира с аммиаком. Аналогично получают С- или Л -замещенные морфолины в частности, дегидратацией ди (2-гидроксиалкил) анилинов получаются Л -фенилморфолины, из которых арильная группа может быть удалена с помощью нитрозирования и последующего щелочного гидролиза. [c.574]

Бенкесер и сотр. [62, 63] изучили непрямое восстановление бензола и его производных на платиновом электроде в растворе хлористого лития в метиламине. Они обнаружили, что при разделении анодного и катодного пространства, т. е. в условиях, когда предотвращается смешивание продуктов электродных реакций, бензол, толуол, этилбензол, кумол и грег-бутилбензол восстанавливаются до соответствующих тетрагидропроизводных, как это показано на схеме (2.17) для бензола [c.102]

Очевидно, что относительные скорости зависят не только от структуры углеводорода, но и от катализатора, а возможно, и от условий процесса. Из опубликованных данных [31, 42] видно, что трудность гидрирования в присутствии никелевого и платинового катализаторов прогрессивно возрастает по мере введения в бензольное кольцо от одной до шести метильных групп. Противоположное влияние введения алкильных групп наблюдалось [29] при гидрировании с использованием сульфида вольфрама в качестве катализатора. При гидрировании в присутствии дисульфида молибдена влияние алкильных замещающих групп не проявляется. Однако общепризнано, что гидрирование первого кольца в трициклических конденсированных ароматических углеводородах протекает быстрее, чем в бициклических, которые, в свою очередь, I идрируются быстрее, чем моноциклические. Из экспериментальных данных очевидно, что после уничтожения стабилизирующего влияния сопряженности в результате введения 1 моль водорода олефинистый остаток легко гидрируется в нафтеновое кольцо. Этих результатов и следовало ожидать на основании молекулярной структуры, Положения 9 и 10 в трициклическом антрацене менее стабильны, чем в нафталине, и поэтому взаимодействуют с водородом быстрее. В нафталине олефинистый характер проявляется отчетливее, чем в бензоле гидрирование его до тетрагидропроизводного протекает быстрее, чем гидрирование бензола. Однако после связывания антраценом 1 моль или нафталином 2 моль водорода они превращаются в сравнительно ста- [c.209]

В качестве варианта предложено восстановление металлическим кальцием вместо щелочного металла в среде амина вместо аммиака [1087]. При обработке кальцием в смеси -бутил-амина и зтилендиамина в тетрагидрофуране в присутствии трет-йушлового спирта соединения ряда бензола восстанавливаются так же, как в классических условиях реакции Бёрча, но нафталин превращается главным образом не в 1,4-дигидро-, а в 1,4,5,8-тетрагидропроизводное (81%), антрацен — не в 9,10-дигидро-, а в 1,4,5,8,9,10-гекс гидропроизводное (76%). [c.481]

В табл. 2 приведены результаты гидрогенизации 15%-ного раствора фенантрена в бензоле при 550° С и различном давлении — от 20 до 80 ат. С повышением давления возрастает глубина превращения фенантрена от 5,3% при 20 ат до 16,5% при 80 ат. В гидрогенизатах увеличивается содержание продуктов деструкции — дифенила, нафталина и метилнафталинов. Обнаружены также углеводороды с т. кип. 301—302, 318—320 и 332—334° С. Судя по температурам кипения, это ди- и тетрагидропроизводные фенантрена, строение которых расшифровать не удалось из-за отсутствия свидетелей при анализе методом газо-жидкостной хроматографии. В гидрогенизах не были обнаружены алкилдифенилы, отсутствие которых нельзя считать окончательно установленным [c.70]

Мы провели опыты присоединения к бензолу и толуолу водорода, выделяющегося при разложении аммиачных комплексов лития, стронция и бария. Во всех случаях удалось показать, что водород присоединяется, образуя ди- и тетрагидропроизводные бензола или толуола. Сравнения с действием кальций-аммония в смысле выходов получаемых гидропродуктов нам провести не удалось, так как мы имели в руках очень небольшие количества исходных металлов, и оптимальные условия проведения реакций восстановления нами пока не могли быть найдены для перечисленных металлов. Опыты имеют предварительный характер, и наблюдавшийся нами сравнительно небольшой эффект восстановления не следует считать окончательным, [c.500]

Анализ продуктов восстановления бензола, толуола, этилбензола, изапроиилбензола, трег-бутилбензола, анизола. Хроматографически и по спектрам идентифицированы дигидро- й тетрагидропроизводные. НФ дидецилфталат и ди-(2-этилгексил)-себацинат. [c.177]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология