Морфин метиловый эфир

Кодеин — алкалоид, сопутствующий морфину,— найден в опии снотворного мака. Оба алкалоида очень близки по строению. Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина и может быть получен реакцией метилирования последнего. Однако при применении обычных метилирующих средств — диметилсульфата, диазометана, метиловых эфиров ароматических сульфокислот — получаются плохие результаты. Наряду с нормальным продуктом метилирования образуются четвертичные соли по азоту, что снижает выходы кодеина и затрудняет его выделение. [c.192]

Эфиры морфина. Среди эфиров морфина, образованных за счет фенольного гидроксила его молекулы, широкое применение в медицине находят метиловый (кодеин) и этиловый (этил-морфина гидрохлорид — дионин). Первый из них (кодеин) является одним из алкалоидов опия, второй— синтетический препарат. [c.350]

К изохинолиновым алкалоидам относятся алкалоиды опия. Опий — это высушенный млечный сок недозрелых головок снотворного (опийного) мака. Содержание алкалоидов в нем обычно составляет 15—20%, а иногда достигает 25%. В опии найдено свыше 20 различных алкалоидов. В среднеазиатском опии в наибольшем количестве содержатся морфин (в среднем 10% веса сухой массы), наркотин (5%), папаверин (0,8%), тебаин (0,4%), кодеин (0,3%) и некоторые другие. Наибольшее значение имеют морфин и его метиловый эфир кодеин [c.337]

Второй алкалоид группы морфина кодеин - метиловый эфир морфина, в опии его содержание составляет 0,2 до 0,6%. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и используется как препарат против кашля. [c.338]

Кодеин i8H2i03N (т. пл. 155° левовращающий) является моно-метиловым эфиром морфина по фенольной ОН-группе. Следовательно, кодеин нерастворим в едких щелочах. Вторичная спиртовая группа не затронута при окислеиии получается кетон — кодеинон. Кодеин может быть получен метилированием морфина. [c.993]

Второй алкалоид группы морфина — кодеин является метиловым эфиром морфина, и его содержание в опии составляет от 0,2 до 6%. Кодеин обладает слабым наркотическим действием и широко употребляется как препарат против кашля. Третий природный мор-финоаый алкалоид — тебаин не обладает нафсотической активностью, вызывает конвульсии (как стрихнин) и является вредной примесью в опийных препаратах. [c.641]

Кодеин (морфин, метиловый эфир) igHaiOgN-HgO. Свойства [c.37]

Метиловый эфир морфина (метилированный по фенольному гидроксилу)—кодеин, ценный лечебный препарат против кашля. [c.362]

Являясь метиловым эфиром морфина, кодеин уже не раство-ряется в щелочах, реакцию с раствором хлорида железа (П ) [c.351]

Кодеин. 3-Метиловый эфир морфина, менее ядовит и применяется как средство, успокаивающее кашель. [c.674]

Метиловый эфир морфина [c.880]

Кодеин представляет собой метиловый эфир морфина [c.418]

Метилированием природного морфина получают его метиловый эфир — кодеин, который применяется как средство против кашля. [c.328]

Кодеин, метиловый эфир морфина, является одним из главных алкалоидов, содержащихся в опиуме. При сплавлении кодеина (I) или его солей с безводной щавелевой кислотой получается апо-кодеин (П) 1. Последний, являясь фенолом со свободным пара-положением, обнаруживает индофенольную цветную реакцию с [c.579]

Осадок основания морфина промывают эфиром. Высушенный осадок при 100—105° растворяют в горячем метиловом спирте и снова фильтруют. Прозрачный фильтрат, содержащий морфин, титруют 0,1 н. соляной кислотой в присутствии метилового красного, затем при разбавлении водой (3 1). Такое титрование морфина обусловлено тем, что в водных растворах основание морфина растворяется крайне незначительно, поэтому начинают титрование в спиртовой среде. Кроме того, спиртовая среда снижает константу диссоциации как самого основания морфина, так и индикатора, снижается также величина ионного произведения воды. В результате конец титрования наступает значительно раньше, что отражается на результатах анализа, и переход окраски при достижении эквивалентной точки становится в этих условиях титрования менее резким. Поэтому, оттитровав основную массу алкалоида в спиртовой среде, смесь разбавляют водой. [c.413]

Его отношение к морфину, и особенно к кодеину, очень просто при гидролизе разбавленной серной кислотой он распадается на метиловый спирт и кодеинон и, следовательно, является метиловым эфиром енольной формы кодеинона. [c.1116]

Кодеин — метиловый эфир морфина — один из алкалоидов опия, млечного сока несозревщих плодов снотворного мака. К.— белый кристаллический порошок. По физиологическому действию К. аналогичен морфину. [c.68]

После хинина морфий является важнейшим алкалоидом В форме солей и как основание он применяется в большо масштабе. Больше всего потребляется солянокислый мор фий, за которым На значительном расстоянии в отношении по требления следуют сульфат, ацетат, другие соли и основание Еще большее промышленное значение имеет он как исходны продукт для приготовления его производных, прежде всего дл синтеза его метилового эфира, кодеина, потребление которог в настоящее время превышает более чем в два раза потреблени самого морфия, далее — этилморфина, диацетилморфина> апс морфина и целого ряда менее важных продуктов. [c.354]

Кодеин СиНлКОз — алкалоид, также содержащийся в опии (0,2— 1,2 %). Молекула кодеина отличается от молекулы морфина тем, что гидроксильная группа в бензольном кольце замешена на группу —ОСН>, т. е. кодеин—это простой метиловый эфир морфина. Наркотические свойства кодеина значительно слабее, чем у морфина применяется в медицине как успокаивающее средство. [c.545]

Основные научные исследования посвящены органическому синтезу. Исследовал нитрилы и двухатомные фенолы (1870), уреиды, в частности аллантоны (1876). Нагреванием эквимолекулярных количеств малоновой кислоты и мочевины с хлорокисыо фосфора получил (1879) барбитуровую кислоту. Синтезировал (1881) лимонную кислоту. Выделил хинин и получил его соли, а также другие алкалоиды (1892), Показал, что кодеин является метиловым эфиром морфина. Автор биографий А. Л. Лавуазье (1888) и Ш. Ф. Жерара (1900). [c.152]

Связь углерод — кислород в простых эфирах может разрываться как в кислой, так и в щелочной среде. Метиловые эфиры фенолов в щелочной с.реде при высокой температуре часто демети-лируются, например, по видоизмененному Хуанг-Минлоном методу Кижнера — Вольфа [14]. Последнее обстоятельство было использовано при полном синтезе морфина [45]. [c.372]

Известно несколько производных морфина, имеющих применение в лечебной практике и получаемых полусинтетически из морфина. К ним относятся кодеин (метиловый эфир морфина), дионин (этиловый эфир морфина), апоморфин и др. [c.596]

Фенилтозилат [2516] и фенилмезилат [2734] омыл ются при восстановлении до фенола 3-тозилморфин в результате регенерации фенольного гидроксила дает морфин [1654]. Метиловый эфир ,0-дитозил-1-тирозина образует -3-(ге-оксифенил)-2-тозиламино-пропанол-1 с выходом 81,5% [1636] [c.246]

Получение метилового эфира -Д -дигидродезоксикодеина из соответствующего лактама путем восстановления последнего алюмогидридом лития позволило осуществить полный синтез морфина [1121]. [c.532]

Из метилового эфира о-нитрованилина и фенилуксусной кислоты был получен метиловый эфир двухатомного фенола ряда фенантрена, являющегося продук том превращения морфина и называемого морфолом [c.482]

В щелочных растворах морфин при действии СНдЛи других метилирующих средств образует кодеин. Таким образом, кодеин это— метиловый эфир морфина, причем в метоксигруппу превращается фенольный гидроксил морфина. Эту реакцию используют в промышленности для получения кодеина из морфина. [c.673]

В Советском Союзе для получения кодеина из морфина пользуются изящным методом (В. М. Родионов и сотр.) термического разложения морфината три-метилфениламмония. Соответствующее четвертичное основание получается дей ствием СН3С1 или метилового эфира га-толуолсульфокислоты на диметиланилин с последующей обработкой продукта присоединения алкоголятом натрия. [c.673]

Алкилирование алкильными эфирами сульфокислот 6 (например, метиловым эфиром тoлyoл yльфoкиiлoты) протекает так же гладко, как при применении диметилсульфата При метилировании высокомолекулярных фенолов и оснований в качестве растворителей применяются нитробензол или трихлорбензол. Основные фенолы типа морфина легко [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология