Циклические альдопентозы

Циклические альдопентозы имеют в своих молекулах по четыре асимметричных атома углерода. Число изомеров циклических альдопентоз должно равняться 2 = 16. Обычно встречаются три альдопентозы -араби-ноза, )-ксилоза и О-рибоза и в виде их циклических форм (а- и р-форм). [c.65]

В чем заключается явление таутомерии Напишите схемы образования возможных внутренних циклических полуацеталей (циклических форм с шести- и пятичленными циклами) а) для альдопентозы б ) для кето-пентозы. Укажите полуацетальный (гликозидный) гидроксил. Назовите циклические полуацетальные формы. В формулах всех таутомерных форм обозначьте звездочками асимметрические атомы углерода. Как изменяется число асимметрических атомов углерода в молекуле моносахарида при превращении оксикарбонильной формы в циклическую полуацетальную [c.67]

Из альдопентоз следует выделить рибозу, как наиболее распространенный моносахарид (в виде производных, конечно) с пятью атомами углерода В водном растворе она представляет собой смесь всех четырех циклических [c.36]

Альдопентозы, как и все моносахариды (ср. схему 11.5), могут существовать в водном растворе, в том числе в присутствии кислот, в виде равновесной смеси различных таутомеров открытой (альдегидной) формы и циклических фуранозной и пиранозной форм. Фуранозные и пиранозные формы в свою очередь имеют два аномера а- и Р-. Альдегидная форма содержится в равновесной смеси лишь в очень небольшом количестве. Из циклических форм преобладает пиранозная. У ксилозы доля пиранозной [c.300]

Таутомерия моносахаридов Большинство пентоз и гексоз в качестве циклических форм образуют пиранозы Фуранозы характерны для тетроз (единственно возможные циклические формы), фруктозы, альдопентоз (до 25% наряду с пиранозами) [c.764]

Напишите формулы строения двух таутомерных форм альдопентозы (рибозы) открытую и циклическую. [c.74]

Таким образом, полное название структуры II или III (фиг. 80) будет а-В-глюкопираноза. Несколько примеров фураноз мы встретим ниже. И наконец, последнее — в каком соотношении суш ествуют в растворе две формы сахаров — цик.лические полуацетали и формы с открытой цепью Это соотношение, безусловно, зависит от природы сахара, однако в целом можно сказать, что для большинства альдогексоз и альдопентоз циклическая форма является в растворе преобладаюш ей. [c.258]

Наиболее распространенными сахарами с пятью углеродными атомами являются ь-арабиноза, в-рибоза, 2-дезокси-о-рибоза и о-ксилоза. Они относятся к классу пентоз, или, более точно, альдопентоз, поскольку в каждой из них присутствует потенциальная альдегидная функция. В табл. 18-1 приведены некоторые типичные альдопентозы в обеих формах — циклической и с открытой цепью. [c.7]

Гидразоны альдопентоз, как и другие азометиновые производные сахаров, обнаруживают различные по высоте волны в одинаковых условиях, так как токи их восстановления обусловлены не только диффузией к электроду полярографически активной гидразонной формы, но и кинетикой превращения в нее неактивной циклической формы. Принималось, что при этом [118] происходит двухэлектронное восстановление С=К-связи. [c.58]

Фуранозные структуры - пятичленные циклические системы, включающие атом кислорода. Фуранозные формы характерны для альдопентоз и кетогексоз. [c.423]

Что такое циклическая а-форма и циклическая Р-форма моносахаридов Напишите а) а- и р-пиранозные формы альдопентозы О-ряда б ) а- и р-фуранозные формы какой-нибудь кетопентозы 6-ряда. Для каждой из этих циклических форм напишите схему превращения в ок-сикарбонильную форму. [c.67]

Следствием этих основных факторов является преимущественное образование шестичленного циклического полуацеталя в случае глюкозы (и других аль-догексоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае рибозы (и других альдопентоз), пятичленного циклического полуацеталя в случае фруктозы (и других кетогексоз). В номенклатуре соединений это отражают введением названия соответствующего кислородного гетероцикла в качестве корневого слова — пираноза и фураноза. Но надо еще раз подчеркнуть, что такое формирование циклических форм является преимущественным образование фура-ноз в случае альдогексоз и пираноз в случае альдопентоз также не исключено. [c.34]

Если пиранозная форма является предпочтительной для альдогексоз, а фуранозная — единственно возможной для алъдотетроз, то как обстоит дело с альдопентозами" Эти сахара подобно тетрозам и гексозам, существуют в виде циклических полуацеталей, образуя, как и гексозы, и фуранозные, и пиранозные формы, но отдавая предпочтение последним в силу их большей устойчивости. Рибоза, например, содержит в растворе менее 25 % фуранозной формы. [c.426]

Число стереоизомеров, как было сказано на стр. 388, равно 2 , где п — число асимметрических углеродных атомов. Рацематы при этом не учитываются, так как они не представляют самостоятельных конфигураций. Таким образом, для глицеринового альдегида число стереоизомеров равно двум (антиподы D- и L-глицериновый альдегид) для альдотетроз — четырем (две пары антиподов, каждый диастереомерен по отношению к антиподам второй пары) для альдопентозы — восьми (четыре пары антиподов, каждый из которых диастереомерен по отношению к шести остальным) для альдогексоз — 16 (восемь пар антиподов). Таким должно быть число стереоизомеров для открытых структур сахаров. Между тем для альдопентоз на деле известно 16, а для альдогексоз 32 стереоизомера (8 и 16 антиподных пар соответственно). Значит, открытые структуры не учитывают наличие еще одного асимметрического углеродного атома в альдопентозах и альдогексозах. В циклических формах имеется четыре асимметрических углеродных атома в альдопентозах и пять в альдогексозах, что находится в полном согласии с фактами [c.445]

Хаф и Тейлор [47] выясняли вопрос о механизме описываемой деградации углеводов. Они обратили внимание на то, что при окислении диэтилмеркапталей О-галактозы, 0-маннозы и О-глюкозы надпропионовой кислотой образуются циклические дисульфоны, в то время как из соответствующих производных альдопентоз и ь-рамнозы возникают ненасыщенные ациклические дисульфоны. Авторы полагают, что ненасыщенное ациклическое соединение является промежуточным продуктом также и при работе с гексозами, однако в данном случае оно быстро превращается в циклическую форму [c.39]

Удвоение числа днастереоизомеров становится также объяснимым появлением нового асимметрического углеродного атома. В циклической форме альдогексозы имеют уже пять асимметрических атомов углерода, следовательно, образуется 2 или 32 диастереоизомера, а альдопентозы образуют, соответственно, 2 или 16 днастереоизомеров. [c.226]

Альдотетрозы могут существовать только в одной циклической форме — фуранозной. Для альдопентоз и альдогексоз возможны как фуранозная. так и пиранозная формы, причем каждая из них в а- и Р формах. Следовательно, каждой альдопентозе или альдогексозе соответствует по существу пять разных, изомерных друг другу соединений, способных превращаться друг в друга, согласно схеме образования и гидролиза полуацеталей (см. стр. 369). Каждая из этих форм имеет свое номенклатурное название. [c.153]

Рябова, СвНцОб — представитель моносахаридов класса пентоз. D (+)-рибоза является альдопентозой. Входит в состав рибонуклеиновых кислот, многих ферментных систем и мононуклеотидов (АТФ). Получена в виде кристаллов. Температура плавления 95° С, хорошо растворима в воде. Рибоза имеет мол. массу 150,14. Удельное вращение D-рибозы в водном растворе равно +23,7°. Рибозофосфат образуется в организме при окислении глюкозы в пентозофосфатном цикле. Рибоза может существовать в ациклической и циклической формах. При окислении она дает одноосновную рибоновую кислоту. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология