Дисульфокислоты ряда антрахинона

Сульфированием антрахинона можно получить две моносульфокислоты (а и р) и шесть дисульфокислот. Трисульфокислоты антрахинона получить не удалось, так как при дальнейшем сульфировании происходит окисление антрахинона сер-ным ангидридом. Сульфокислоты антрахинона применяются как промежуточные продукты в синтезе ализариновых и кубовых антрахиноновьпх красителей. Вследствие подвижности сульфогрупп в соединениях ряда антрахинона из его сульфокислот лолучают не только оксипроизводные, но также хлор- и ами-копроизводные. С освоением промьииленного синтеза прояз- [c.195]

Сульфидное восстановление обычно используется и для превращения нитрозамещенных антрахинона в аминоантрахиноны. Таким образом получают не только 1,5- и 1,8-диаминоантрахино-ны, но и ряд других производных антрахинона. Так, ценный краситель Кислотный синий антрахиноновый получают восстановлением дисульфокислоты динитроантраруфина [c.118]

Основные научные работы относятся к химии красителей. Открыл (1891) образование а-суль-фо- и дисульфокислот при сульфировании антрахинона в присутствии ртути. Разработал (1891) способ получения первого синего кислотного антрахинонового красителя. Предложил (1899—1914) методы получения новых сульфокислот антрахинона, кислотных и кубовых антрахниоиовых красителей и методы бензоилирования амино-антрахинонов. Совместно с сотрудниками разработал (1928—1932) технологию получения антрахинона окислением антрацена. Предложил (1911) способ абсорбционного крашения. Исследовал (1934—1935) методы получения сульфокислот н аминопроизводиых антрахинона, получил новые фенольные производные ализарина-сафирола и коричневые кубовые красители. Высказал (1887—1888) ряд положений о делимости валентностей, существовании свободных радикалов и водородной связи, которые предвосхитили современные теории. Совместно с немецким химиком Г. Кнорре предложил (1885) реактив на кобальт и трехвалентное железо. [22, 153] [c.208]

Несколько работ посвящены хроматографическому поведению и количественному определению сульфокислот антрахинона. Моно-(1-и 2-), 1,5-, 1,6-, 1,7-и 1,8-дисульфокислоты антрахинона разделяли хроматографированием на бумаге в системах растворителей н-бута-нол — МНз — вода (2 1 1) и -бутанол — пиридин — вода 3 1 1). В этих условиях антрахинон-2,6- и антрахинон-2,7-дисульфокислоты не разделяются, но отделяются от других сульфокислот. Е. В. Соколова разработала методику разделения и количественного определения 2-антрахинонсульфокислоты в 1-изомере , а также методику контроля процесса сульфирования антрахинона . Для разде--ления антрахинон-1- и антрахинон-2-сульфокислот использовалась (Органическая фаза системы н-бутанол — вода — уксусная кислота (300 150 4), а для анализа продуктов сульфирования антрахинона — система я-пропанол — ЫН40Н (2 1), а также я-пропанол — 10%-ная уксусная кислота. Ряд антрахинонсульфокислот можно разделять в системе 80%-ный этанол— керосин Эта же система годится для разделения моно- и дисульфохлоридов а ктрахинона, но не для разделения изомерных нитросульфокислот. [c.124]

Ряд известных методов сероочистки по техническому уровню и техникоэкономическим показателям недостаточно эффективны и ненадежны в эксплуатации. В первую очередь к ним относится адсорбция сероводорода оксидами железа, получившая некоторое распространение в азотной промышленности в 1945 —1960 гг. Не нашли широкого практического применения способы очистки газа, основанные на отмывке растворами КаОН (щелочная очистка от меркаптанов) или растворами карбонатов, взаимодействии с оксидомышьяковыми солями (мышьяково-содовый метод очистки), промывке водными растворами натриевой соли, антрахинон-2,6 (или 2,7-) дисульфокислоты (метод Стретфорда), на окислении газов на активированном угле. [c.212]

Некоторые реакции десульфирования — ресульфирования, указанные на стр. 377—379, оказались пригодными для синтеза аномальных изомеров. л1-Толуол- и л(-хлорбензолсульфокислоты получаются таким путем с хорошими выходами и удовлетворительной чистоты. Десульфирование находит также применение в производстве полупродуктов для красителей ряда нафталина и антрахинона. Стойкость изомерных дисульфокислот нафталина к гидролизу серной кислотой при температуре от 100 до 160° С уменьшается в следу-югцем порядке [66] 2,6-, 2,7-, 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,5-, Как оказалось, группы, находящиеся в а-положениях, более подвижны, чем в -положениях. 6-Нафтиламино-1,3-дисульфокислота получается при кипячении 1,3,5-трисульфокислоты нафталина в разбавленной серной кислоте в течение 4 ч при 125° С [83]. Другие окси- и амино-нафталинсульфокислоты могут десульфироваться при нагревании с соляной, фосфорной или серной кислотами [40, 49] в интервале 100-200 С. [c.382]

Тетрааминоантрахинон (красно-коричневые иглы, т. пл. 332°), используемый как синий краситель для ацетилцеллюлозы, приготовляется рядом методов аминированием соответствующего тетрахлорпроизводного, которое получается при хлорировании антрахинона при ультрафиолетовом облучении аминированием соответствующего тетраоксипроизводного нагреванием 2-сульфокислоты (Ализарин Сафирола SE) или 2,6-дисульфокислоты (Ализарин Сафирола В) или 4,8-диамино-1,5-диоксиантрахинона с аммиаком и бисульфитом натрия при 120° и под давлением (выход количественный) или, наконец, нитрованием и восстановлением 1,5-дибензоил-амидоантрахинона с последующим гидролизом бензоильных групп. [c.118]

При действии дымящей серной кислоты и серы на 1,5-динитро-антрахинон или смесь 1,5- и 1,8-соедпнений протекает сложный ряд реакций (см. образование Нафтазарина из динитронафталинов). Через промежуточное образование антрахипон-1,4,5,8-дихинонимина и антратрихинона получается 1,4,5,8-тетраоксиантрахинона, а дальнейшим действием серного ангидрида и серной кислоты— 1,2,4,5,6,8-гексаоксиантрахинон-3,7-дисульфокислота (Антраценовый синий 5 /Х) (Бон, 1891 СП063). Гидролиз серной кислотой в конечном счете дает гексаоксиантрахинон — Антраценовый синий УК (В) (Ализарин цианин К, Ву) (Бон, 1891 С1 1062). [c.947]

Гребе и Либерманн (1871) отметили, что после сульфирования Ализарин становится пригодным для кислотно-протравного крашения шерсти. 3-Сульфокислота Ализарина — Ализариновый красный S — красит шерсть в алый цвет в сочетании с алюминием и в цвет бордо — с хромом. Чрезвычайно существенно открытие Лауб-манна, сделанное в 1893 г., что введение амино- и сульфогрупп придает кислотным и кислотно-протравным красителям антрахинонового ряда прочность и яркость. Ценные и широко применяемые красители для шелка и шерсти относятся к этому типу так. Ализариновый кислотный синий GR (MLB) (4,8-диамино-1,3,5,7-тетра-оксиантрахинон-2,6-дисульфокислота), красящий в синий цвет в присутствии хрома, явился первым красителем этого типа, который стал получаться в промышленности. Спустя год Шмидт получил Ализарин цианин зеленый (Ву) из Хинизарина, из которого позднее были приготовлены некоторые другие прочные и яркие кислотные красители. Преобладающими оттенками в ряду кислотных антрахиноновых красителей являются синие и зеленые, отличающиеся превосходной прочностью к свету. После азокрасителей сульфокислоты антрахинона являются наиболее ценной группой красителей для шерсти и шелка о непрекращающемся интересе к этой области свидетельствует большое количество публикуемых патентов. Одним нз преимуществ кислотных антрахиноновых красителей является то, что они не разрушают целлюлозное волокно и, следовательно, применимы для крашения тканей из смешанных волокон — целлюлозного с шерстью или шелком. [c.955]

Вследствие токсичности образующихся сточных вод и отсутствия больших преимуществ за последнее время значительно сократилось применение в качестве восстановителей нитросоединений в амины сульфидов металлов. Их, однако, продолжают применять для восстановления о-нитроанилина в о-фенилендиамин, о- и п-нитрофенолов в о- и п-аминофенолы и в некоторых других синтезах. Особенно часто восстановление сульфидами металлов используют в антрахиноновом ряду, например, для восстановления 1,5- и 1,8-динитро-9,10-антрахинонов в соответствующие 1,5- и 1,8-диами-но-9,10-антрахиноны. Таким же путем из 1,5-дигидрокси-4,8-динит-ро-9,10-антрахинон-2,6-дисульфокислоты (78) получают ализарин-сафирол (79) [c.471]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология