Меркаптобензтиазол производные, активность

Для получения новых физиологически активных соединений нами был проведен синтез и исследования ряда S-алкильных производных 2-меркаптобензтиазола, которые были получены из натриевой или калиевой соли 2-меркаптобензтиазола и соответствующего галоидпроизводного в водной или спиртовой среде [3, 4]. [c.67]

Рис. 34. Активность аминометильных производных 2-меркаптобензтиазола по сравнению с сульфенамидными ускорителями в протекторных смесях на основе СКС-ЗОАМ /—модуль эластичности при 300%-ном удлинении //—предел прочности при растяжении

Анализируя многочисленные экспериментальные данные раз-личны.х авторов, изучавших влияние замещающих радикалов на ускоряющие свойства производных меркаптобензтиазола л в особенности экспериментальные результаты, полученные методом изотопного обмена атомов серы можно прийти к следующему выводу. Потеря или ослабление ускорительной активности производных меркаптобензтиазола наблюдается ни всех случаях, когда замещение водорода з группе С—5—И на другие радикалы приводит к образованию прочной связи С—8—С, в силу чего затрудняется разрыв этой связи с образованием свободных радикалов. В связях этого типа сера в температурных условиях вулканизации (140°С и выше) оказывается неподвижной. В тех случаях, когда введение замещающих радикалов ослабляет связь между серой и заместителем (например, при использовании сульфенамидных или аминометильных производных) и создаются условия для ее разрыва, ускоряющее действие производных меркаптобензтиазола возрастает. В этих условиях образующиеся радикалы или сера при распаде ускорителя подвижны и участвуют в реакциях обмена радикалами или ато.мами серы. [c.253]

Активность производных 2-меркаптобензтиазола как ускорителей была также сопоставлена с их способностью диссоциировать, на радикалы и вступать в обменные реакции [c.258]

Ранее в работах 13, 41, выполненных при участии одного из авторов, с помощью метода меченых атомов было показано, что некоторые производные 2-меркаптобензтиазола, являющиеся активными ускорителями вулканизации каучука, сравнительно легко обмениваются между собой бензтиазолильными радикалами. Первичным актом этих реакций является распад на радикалы по связям 8—Ь или 8—Ы, при этом наряду с другими образуются довольно устойчивые тиобензтиазолильные радикалы [c.529]

Было изучено влияние заместителей в бензольном ядре меркаптобензтиазол Производные меркаптобензтиазола в зависимости от положения алкильного и алкокси-заместителя в бензольном ядре отличаются по своей активности. Введение ме-тильного радикала в положение 5 бензольного ядра в большей степени замедляет скорость вулканизации в сравнении с ме-тильным радикалом в положении 3. В то же вре.мя введение атокспгруппы положение о бензольного ядра обеспе глпает [c.251]

Механизм действия. Действие антиокислителей в топливах основано на участии в процессах окисления углеводородов. Эти процессы развиваются по цепному механизму через свободные радикалы [6— 18], поэтому их развитие можно задержать, замедлив образование свободных радикалов или их последующие превращения. Антиокислители могут действовать несколькими путями, но всегда продукты, образующиеся из молекулы антиокислителя, должны быть менее активны, чем свободные радикалы, возникающие в системе и ведущие реакционные цепи. Во-первых, антиокислители могут взаимодействовать с алкильными радикалами, дающими начало окислительным цепям, предотвращая таким образом возникновение этих цепей [19]. Так действуют, например, хиноны [4, V. 1, сЬ. 4 17]. Во-вторых, анти-. окислители могут стехиометрически взаимодействовать с гидроперекисями [19], препятствуя образованию при их превращениях новых свободных радикалов, обуслов-. ливающих развитие цепей. Способность реагировать с молекулами гидроперекисей установлена для серосо- держащих антиокислителей, например диалкилсульфи-дов [11, 17, 18], производных меркаптобензтиазола и [c.69]

Исследования влияния химического строения ускорителей серной вулканизации на характер их действия позволили на ряде примеров проследить зависимость вулканизационной активности от различных заместителей в молекуле органических ускорителей. Так, было показано [1—4], что наличие в молекулах сульфенамидных и аминометильных производных 2-меркаптобензтиазола азотсодержащих гетероциклических группировок с двумя гетероатомами (морфолин, пиперазин) замедляет процесс вулканизации в его начальной стадии. Поэтому представлялось интересным выяснить, как скажется на вулканизационной активности наличие различных гетероциклических группировок в производных дитиокар-баминовых кислот, относящихся к классу ультраускорителей. С этой целью был синтезирован [5—7] и исследован ряд гетероциклических моно- и дисульфидов тиурама, а также М-тиокарбамилсульфендиалкиламидов, содержащих пиперидиновые, морфолиновые и пиперазиновые группировки следующего строения [c.50]

Полученные результаты позволяют рекомендовать в качестве катализаторов реакции осернения производных кумола (в порядке убывающей активности) силгж-дифенилгуанидин, меркурацетамид, натриевую соль 8-меркаптохинолина, меркаптобензтиазол с окисью цинка. Ряд катализаторов, значительно сокращающих время взаимодействия серы с /г-цимо-лом, одновременно снижают выход 4-(п-толил)-1,2-дитиол-З-тиона за счет форсирования побочных процессов. [c.241]

Активность исследуемЪх соединений различна в зависимости от типа каучука и может быть значительно повышена совместным применением с 2-меркаптобензтиазолом и его производными. [c.565]

Активность производных тиомочевины как ускорителей вулканизации резиновых смесей на основе СКН-26 сопоставлялась с действием 2-меркаптобензтиазолила (каптакса). Исследуемые соединения вводились в смесь в количествах, эквимолярных 0,8 в. ч. каптакса (VHI) на 100 в. ч. каучука. [c.579]

Получены следующие соединения этого типа 1,4-бис-(2-бенз-тиазолилтиометил) -2,5-диметилпиперазин и 1,4-бис- (6-этокси-бензтиазолилтиометил) -2,5-диметилпиперазин, применявшиеся в количестве 0,8—1,0 вес. ч. . Большое значение имеет чистота продукта. Этому вопросу посвящен ряд и лeдoвaниn в которых описаны методы очистки меркаптобензтиазола и его производных с целью получения химически чистого продукта, проявляющего большую активность в процессе вулканизации каучука. [c.53]

Как видно из табл. 34, характер устанавливаемой связи между серой меркаптогруппы и заместителем оказывает существенное влияние на активность ускорителя. Так, замена водорода в сульфгидрильной группе 2-меркаптобензтиазола на бензил и остаток динитробензола резко ухудшает свойства этих соединений как ускорителей. Эфиры 2-меркаптобензтиазола (бензиловый, метиловый и 2,4-динитрофениловый) являются неудовлетворительными ускорителями . В этом случае в молекуле ускорителя вместо связи ЗН образуется новая связь С—3—С, в которой сера прочно связана с атомами углерода и не обладает подвижностью. Введение в молекулу 2-меркаптобензтиазола полярной гидроксильной группы вместо водорода в группе ЗН не ухудшает его свойств как ускорителя. При замене метилольной группы этилольной активность резко снижается. Замещение водорода в метильном радикале электроотрицательной карбоксильной группой также не повышает активности . Блокирование карбоксильной группы путем образования эфира или цинковой соли не приводит к повышению активности. С другой стороны, алкиламинометильные производные меркаптобензтиазола [c.245]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология