Кортизон соединение

Кортизол (соединение Р) Кортизон (соединение Е) Дегидроэпиандростерон (ДЭА) 11-Дезоксикортикостерон (ДОК) [c.207]

В последующие годы Вудворд продолжал заниматься синтезом и получил ряд соединений все более и более сложной структуры. Так, в 1951 г. он синтезировал холестерин (наиболее известный из стероидов) и кортизон (стероидный гормон), в 1956 г.— резерпин (первый из транквилизаторов) а в 1960 г.— хлорофилл. В 1962 г. Вудворд синтезировал сложное соединение — производное хорошо известного антибиотика тетрациклина . [c.125]

Синтез и изучение аналогов и производных кортизона привел к ряду интересных соединений, получивших применение в медицине. К ним относится гидрокортизон (I), преднизон (II), преднизолон (III) и др. [c.624]

Соединение с гаптеном должно, вообще говоря, использовать ту же группу, что и для образования иммуногена в первом случае, так чтобы лиганд не маскировал место распознавания. Наприм , в большинстве определений гидрокортизона применяют сыворотку, полученную с помощью конъюгата кортизон-3-(0-карбоксиметил)оксима, поскольку это оставляет уникальное 17 положение О-кольца доступным для распознавания, создавая, таким образом, специ- [c.594]

Согласно этой довольно сложной схеме, кортизон некоторое время производился в промышленном масштабе Но положение категорически изменилось с 1952 г., когда Петерсоном была открыта замечательная микробиологическая реакция окисления. Оказалось, что некоторые плесневые грибки могут окислять стероидные соединения в положение И,— именно в то, какое нам нужно. [c.376]

Тетраоксигы ссмия и рутения ядовиты. О О по запаху напоминает хлор, а КиО — озон. — наиболее часто применяемое соединение ссмия. Его используют как мягкий окислитель и катализатор в органическом синтезе (например, кортизона) и для подкрашивания животных тканей при их микроскопическом исследовании. [c.594]

В настоящее время в фармацевтической промышленности нашли практическое применение два процесса. Первый из них—это синтез аналога кортизона, преднизолона, который используется в качестве лекарственного препарата для лечения ревматоидных артритов. Предшественник стероида, соединение Рейх-штейна, пропускают последовательно через две колонки, каждая из которых содержит специфический фермент, присоединенный к полиакриламидному полимерному носителю [128]. При этом происходит реакция гидроксилнровання прохн-рального С-11, причем конфигурация сохраняется. [c.261]

К канальным соединениям относятся и многочисленные окрашенные в синий цвет продукты взаимодействия иода с амилозой, амилопектином, хинином, поливиниловым спиртом, кортизоном и др. Несмотря на совершенно различный состав, все названные вещества способны образовать винтообразные каналы, в которых располагаются атомы иода, по-видимому, соединенные связью, по природе близкой к металлической. Цепочка атомов иода в низкомолекулярных соединениях может содержать до 15 звеньев (в среднем), причем взаимодействие атомов иода в соседних молекулах Ь так сильно, что, по существу, в цепи нельзя выделить индивидуальные молекулы. Синие вещества неустойчивы, нагревание и даже механические колебания (Г. И. Фадеев и Л. А. Николаев) низкой частогы разрушают их. [c.272]

Легко заметить близкое структурное родство этих соединений — все они содержат одну и ту же тетрациклическую систему 51, так называемое пергил-роциклопентанофенантренолое ядро. Тем не менее их конкретные функции в живых организмах разительно различаются. Холестерин (43) присутствует в значительных количествах (его нормальное содержание в организме взрослого человека составляет более 0,2 кг) практически во всех тканях как составная часть липидной мембраны. Он также пользуется дурной славой из-за своей роли (может быи , не вполне заслуженной) в развитии коронарных заболеваний. Эстрон (44) и тестостерон (45) являются, соответственно, женским и мужским половыми гормонами млекопитающих. Кортизон (46) относится к числу гормонов коры надпочечников и обладает, помимо прочего, мощным противовоспалительным действием. Альдостерон (47) является [c.34]

Кортизон используют в медицине как мощное противовоспалительное и противоаллергическое средство, однако при длительном приеме он оказывает сильное побочное действие. В медицине применяются и многие другие, родственные ему соединения (кортикостероиды). Адренокор-тикотропный гормон (АКТГ) — белковый гормон, стимулирующий выработку кортикостероидов корой надпочечников. Молекулярная масса этого гормона 3500 АКТГ крупного рогатого скота содержит 39 аминокислотных остатков. И этот гормон используют в медицине. [c.421]

Несколько отлично от всех этих соединений стоит альдостерон (VII), у которого имеется полукетальная группировка за счет внутримолекулярного взаимодействия 1 ip-оксигруппы и альдегидной группы в положении 18, откуда он и по.лучил название альдостерон. Он представляет собой мощнейший минералокортикостероид (в 100 раз сильнее дезокси-кортикостерона), но является и глюкокортикостероидом (его действие составляет 7з действия кортизона). Поставить его в этот ряд, следовательно, несколько затруднительно. [c.343]

При исследовании коргизона было установлено следующее если на него действовать йодной кислотой, то получается оксикислота (Х1Уа) н формальдегид. Это совершенно явно говорило за то, что боковая цепь должна быть не оксиацетоновая, а диоксиацетоновая. Если кортизон обработать щелочью, то боковая цепь изменяется, перегруппировывается и образуется ряд соединений. При действии на продукт щелочной обработки хромовым ангидридом была выделена та же самая кислота (IX), которая получилась в результате распада кортикостерона. [c.347]

В подтверждение этого мнения были получены дополнительные данные. Кортикостерон при обработке кислотами, прежде всего соляной кислотой, легко дегидратируется и дает дикетон (XVI) с двумя двойными связями, которые не сопряжены между собой, что было легко установлено по спектральным данным. Если считать, что кислородная функция во всех этих соединениях, т. е. в кортикостероне, кортизоне н кортизоле находится в положении 6, то при дегидратации обязательно должен был бы получиться кетон с сопряженны.ми двойными связям . Следовательно, и положение 6 исключается. Остаются положения 7. 12 и 11. [c.348]

В отличие от дезоксикортикостерона 17а-оксипрогестерон сам не имеет практического значения (хотя его ацильные производные и, особенно, капроат являются гестагенными препаратами), но тем не менее методы его синтеза важны, потому что они применяются при получении более важного соединения — кортизона. Исходными соединениями служат такие же промежуточные продукты, что и для синтеза дезоксикортикостерона. [c.356]

При синтезе кортизона казалось логичнее всего исходить из соединений, которые бы уже имели эту функцию в молекуле. Среди природных, стероидов 1в эгом отношении привлекателен сарментогенин, сердечный аглюкон, имеющий строение (II). [c.364]

Поскольку к этому вре.мени были разработаны пути синтеза кортизона из других соединений, гораздо более доступных и дешевых, эта работа не получила развития. Но в дальнейшем, если селекционерам удастся вывести какие-либо особые сорта строфанта, эти соединения,. может быть, и получат практическое применение. Поэтому стоит, прежде всего, остановиться на синтезе кортизона из сарментогенина. [c.365]

Практически важным оказался способ получения кортизона из дезоксихолевой кислоты, где имеется функциональный заместитель в кольце С., правда, не в положении 11, а в положении 12. В этом соединении можно сравнительно легко провести деградацию боковой цепи (этот процесс уже описывался, когда рассматривались способы получения прогестерона и дезоксикортикостерона) и легко окислить ОН-группы трудность заключалась только в том, чтобы кислородную функцию перевести из положения 12 в положение И. Попутно возник и вопрос, в какой последовательности проводить превращения, т. е. следует ли сначала удалить боковую цепь, ввести кетонную группу, а введением [c.365]

Даже такой малый процент выхода дал возможность выпустить на рынок кортизон, который является важнейшим терапевтическим средством. Этим способом были приготовлены тонны кортизона. Однако огромный спрос на него вскоре выявил нехватку исходного сырья, и поэтому продолжались работы по превращению других природных соединений в кортикоидные гормоны. [c.369]

Интересен синтез кортизона из гекогенина, имеющего, как и дезоксихолевая кислота, кислородную функцию в положении 12. Преимущество этого соединения в том, что оно имеет не оксигруппу, а кетогруппу, и расщеплять спиртокетальную цепь гораздо проще, чем боковую цепь дезоксихолевой кислоты. Правда, гекогенин имеет кольца А vi Р сочлененными в транс-положении, но это не смутило химиков, так как к этому времени был разработан способ введения двойной связи в нужном положении также и для А — S-транс-стероидов. [c.369]

Выход соединения (XXXV), считая на нее стадии, составляет около 40%. Переход от него к кортизону был описан выше. [c.373]

Не менее интересен и поучителен аналогичный синтез кортизона, яз ацетата дегидроэргостерина (XLIV). При действии на последний кислорода в присутствии эозина при облучении образуется перекись, которую гадрируют в присутствии никеля Ратея, подбирая условия таким образом, чтобы не затрагивалась двойная связь боковой цепи, необходимая в дальнейших превращениях. В результате получается соединение (ЬП) в процессе образования которого, несомненно, протекает аллильная изомеризация [c.373]

Действием синильной кислоты получают циангидрин (LIX), а его дегидратацией — непредельный нитрил (LX), который далее окисляют р кетол (LXI) с помощью четырехокиси осмия, хотя, вообще говоря, можно употреблять и другие окислители. Кетол (LXI) бромируют, полученный бромид обрабатывают ацетатом калия и получают соединение (ЬХП), от которого уже легко перейти к кортизону. Сначала омыляют обе ацетоксигруппы, затем частично ацетилируют, освобожу дая 3-оксигруппу для последующего окисления. Окисление в кислой среде приводит к промежуточному кетолу (LXIII), который легко дегидратируется в процессе реакции в ацетат кортизона (XI). [c.373]

Затем дегидратацией отщепляют третичный гидроксил, каким образом, авторы не указывают, но, безусловно, отщепление проходит очень легко. Полученное соединение (LXVH) гидрируется в присутствии никеля Рэнея и в результате получается 11-кетосоединение (LXVHI), от которого уже легко перейти к кортизону по схеме, указанной выше (см. также стр. 370). [c.374]

Таким образом, получается соединение (LXXXVII), отличающееся от кортизона лишь отсутствием оксигруппы в положении 21. Путем бромирования ввести эту ОН-группу невозможно, так как при этом будет реагировать двойная связь, в силу чего вышеприведенный метод не имел практического значения, пока в 1958 г. Сторк (США) не нашел, что можно вводить галоид, не задевая двойной связи, если проводить реакцию с иодом в тетрагидрофуране и в присутствии окиси кальция. [c.378]

При замене пятичленного кольца в кортизоне на шестичленное активность уменьшается на 30—60%. Соответствующее соединение (VIII) было получено из И-кето-О-гомопрегнанолона (IX) следующим образом [c.384]

Смотреть страницы где упоминается термин Кортизон соединение: [c.356] [c.97] [c.207] [c.21] [c.36] [c.293] [c.102] [c.111] [c.139] [c.614] [c.615] [c.406] [c.272] [c.348] [c.369] [c.372] [c.377] [c.378] [c.380] [c.383] [c.385]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология