Химия нуклеотидов

Синтезы пуриновых оснований, пригодные для использования в химии нуклеотидов, можно разбить на две категории 1) частичные синтезы из производных пурина, главным образом из галоидопроизводных и 2) полные синтезы. [c.182]

Из известных в настоящее время полных синтезов пуринового ядра для химии нуклеотидов имеет значение лишь схема Траубе, принцип которой ясен из синтеза мочевой кислоты ы ксантина [c.183]

Эти металлические производные имеют выдающееся значение в синтетической химии нуклеотидов, так как способны к реакциям алкилиро--вания и открывают путь к получению N-замещенных пуринов. [c.185]

В отличие от пептидов, набор мономеров в НК невелик и ограничивается по существу четырьмя главными мононуклеотидами, а очень незначительное количество редких мононуклеотидов можно вначале не принимать в расчет. Это делает задачу более легкой по сравнению с установлением строения пептидов. Однако, с другой стороны, строение мононуклеотидов значительно более сложно, чем строение аминокислот, и их высокая лабильность необычайно усложняет эту задачу. Вследствие этого удовлетворительного решения этой задачи еще нет, хотя эта проблема и является главнейшей проблемой химии нуклеотидов сегодняшнего дня. [c.252]

Поскольку в литературе отсутствуют достаточно исчерпывающие обзоры по химии пуринов, было признано целесообразным уделить в книге значительное место материалу об этих соединениях, начиная с классических исследований Э. Фишера. При этом не ставилось задачи осветить химию нуклеотидов и нуклеозидов, так как этому вопросу посвящен ряд исчерпывающих обзоров. [c.5]

При написании любого обзорного труда авторы сталкиваются с трудной задачей приведения в более или менее стройную систему символов и сокращений, использованных в многочисленных оригинальных работах. Особенно сложна эта задача для такой бурно развивающейся области, как химия нуклеиновых кислот. Отсутствие единой системы, а также невозможность строгого проведения какого-либо бесспорного логического принципа делает эту задачу почти неразрешимой или, точнее, весьма уязвимой для критики, так как понятие прием.че-мость весьма субъективно. Однако, руководствуясь рекомендациями комиссии по номенклатуре Международного союза чистой и прикладной химии (ШРАС) и Международного союза биохимиков (IL B), 3-в Всесоюзное рабочее совещание по химии нуклеотидов приняло правила, предусматривающие унификацию символики нуклеиновых кислот, их компонентов и произвольных. Эти правила, приведенные ниже, авторы использовали при написании книги. Хотелось бы надеяться, что в дальне шем эти правила с минимальными изменениями станут общепринятыми и существенно облегчат читателям понимание не только данной книги, но и обзоров и оригинальных работ, публикуемых в отечественной и иностранной печати. [c.20]

На открытии конференции было сделано два обзорных доклада Б. Н.Степаненко О конформациях углеводов и Э. И. Будовского Некоторые проблемы химии нуклеотидов на закрытии была прослушана информация об итогах Первого международного коллоквиума по биохимии углеводов в Жир сюр Иветт (Франция) и о номенклатуре углеводов. [c.3]

Глава 3. Химия нуклеотидов [c.128]

Разделы Химия углеводов и Химия нуклеотидов написаны чл.-корр. АН СССР Н. К. Кочетковым, раздел Химия стероидов доктором химических наук И. В. Торговым и раздел Химия белка — доктором химических наук М. М. Ботвиник. При составлении этой книги оригинальная литерагура использована по 1959 г. включительно. [c.4]

До последнего времени в синтетической химии сахаров применялись почти исключительно соответствующие ацетаты, которые и сейчас ис-П ользуются наиболее часто, но в последние годы во многих случаях, особенно для синтеза более сложных гликозидов, например, в химии нуклеотидов, все чаще используются 0-бензо,илгликозилгалогениды, так как они более устойчивы и могут быть легче очищены. [c.70]

Химия нуклеотидов является одним из самых молодых разделов органической химии. Хотя первые представители этого важного клаюса были известны в более нли менее индивидуальном состоянии еще Либиху, который в 1847 г. описал так называемую инозиновую кислоту, и Мишеру, впервые выделившему нуклеиновую кислоту, тем не менее подлинному развитию химия нуклеотидов обязана последним 10—15 годам. В 1909 г. Левин, работы которого знаменуют первый период развития химии нуклеотидов, впервые выделил инозин из нуклеиновых кислот и в последующие годы (1910—1930) получил другие мономеры, входящие в состав нуклеиновых кислот, определил их состав и основные черты строения. Решающее значение для развития химии нуклеотидов имели работы, начатые в 1942 г. А. Тоддом, которым было окончательно установлено строение мономерных нуклеотидов и осуществлен их синтез, выяснены основные черты структуры полимерных нуклеотидов, осз ществлен синтез многих мононуклеотидов, являющихся коэнзимами важнейших ферментных систем. Приблизительно в это же время биохимиками и биологами была выяснена в общих чертах и биологическая роль нуклеотидов, их участие в важных процессах жизнедеятельности. Развитие химии нуклеотидов продолжается во все нарастающем темпе и трудно найти какой-либо другой раздел химии природных соединений, который в последние годы развивалоя бы так стремительно. [c.173]

Особенно важным для синтетической химии нуклеотидов свойством оксипиримидинов является их способность образовывать металлические производные. Истинное строение этих металлических производных, которые могут быть построены ПО типу кислород-—металл -или по типу азот—металл, неизвестно и, ио-видимому, должно быть различно для различных металлов. Эти металлические производные при обработке галоидными алкилами могут давать М- или 0-замещенные производные, соответствующие оксиформе или оксоформе исходного соединения. [c.182]

Важной модификацией синтеза Траубе является синтез пуриновых оснований, разработанный Тоддом. Как уже упоминалось при описании синтеза пиримидинов, для химйи нуклеотидов особенно существенно, чтобы все стадии синтеза проходили -в максимально мягких условиях, и поэтому усилия исследователей были направлены на максимальное смягчение условий синтеза. Метод Тодда на примере синтеза аденина изображается схемой [c.184]

Из химических свойств пуриновых оснований, представляющих особый интерес для химии нуклеотидов, нужно отметить те же, которые-указаны выше при рассмотрении свойств производных пиримидина. Окси- и аминозамещенным пуринам свойственна, хотя и в меньшей степени, двойственная реакционная способность и образование двух рядов производных окси- (соответственно амино-) и оксо- (соответственно имино-) форм за счет перераспределенной связи в пиримидиновой части молекулы. Кроме того, при работе с ттурином возникает дополнительная возможность образования двух рядов производных и в имидизольном ядре молекулы, так как при алкилировании могут образоваться продукты замещения как по N(7), гак и по N(9), причем и этот случай ранее объяснялся наличием таутомерного превращения. [c.185]

Работы по синтезу нуклеозидов являлись первым этапом развития синтетической химии нуклеотидов, ознаменовавшегося к настоящему времени крупными успехами. Этими работами было окончательно подтверждено строение нуклеозидов вместе с тем некоторые из предложенных методов синтеза получили препаративное значение и используются в настоящее время для лабораторного получения нуклеозидов. Эти методы применяют при приготовлении некоторых труднодоступных природных нуклеозидов, но особенно широко они используются для получения синтетических аналогов природных нуклеозидов, отличающихся как своим гетероциклическим ядром, так и связанным с ним остатком сахара. Как упоминалось ранее, такого рода синтетические препараты привлекают сейчас внимание в связи с поисками лечебных средств для борьбы с инфекционными заболеваниями и злокачественными новообразованиями. Не меньшее значение они имеют при решении некоторых теоретических проблем биологип, например вопросов генетики. [c.199]

Полученный дибензиловый эфир нуклеотида может быть далее либо полностью дебензилнрован каталитическим гидрированием, либо превращен в монобензиловый эфир частичным дебензилированием. Эта важная для синтетической химии нуклеотидов операция осуществляется лучще всего нагреванием с хлористым литием или хлоргидратом амина или, по последним данным, каталитическим гидрированием в присутствии органического основания. [c.220]

Еще большее значение в синтетической химии нуклеотидов сыграл более мягкий метод фосфорилирования, специально разработанный для синтеза нуклеотидов и используемый только в этой области. Фосфори-лирующим агентом служит смещанный ангидрид дифенилфосфорной и монобензилфосфористой кислот (XIX), получающийся взаимодействием дифенилхлорфосфата (XX) с бензилфосфористой кислотой (XXI) в присутствии основания. [c.220]

Из предыдущего подраздела этой главы следует, что в настоящее время общий характер построения полимерной цепи нуклеиновых кислот и главная форма свяэи в ней достаточно выяснены и коавенно подтверждены неспецифическим синтезом полимера. Иными словами, в химии нуклеотидов достигнут тот уровень, который в химии белка и пептидов знаменовался установлением пептидной связи как главной формы связи в белке. Однако в настоящее время химия пептидов пошла в своем развитии гораздо дальше, так как были развиты методы, позволяющие устанавливать последовательность отдельных мономеров (аминокислот) в гетерополимерной молекуле пептида. Эти методы, основанные на ступенчатой деструкции пептидов, позволили, как известно, установить строение многих простых и более сложных пептидов (в том смысле, в каком понимается термин строение в классической органической химии). [c.251]

Химия нуклеотидов в настоящее время только подходит к решению важнейшего вопроса об установлении строения полинуклеотидов в органохимическом смысле этого слова, которое мы в дальнейшем будем называть тонким строением полинуклеотидов. [c.251]

Микельсон A., Химия нуклеотидов и нуклеозидов. Изд. Мир , 1966, стр. 176—177, 373—375. [c.600]

Хотя инозиновая кислота была открыта еще в 1847 г. Либихом 112] (структура ее была полностью определена только 90 лет спустя), вторая главная ветвь химии нуклеотидов начала развиваться с тех пор, как в 1927 г. Эмбден и Циммерман [131 выделили мышечную адениловую кислоту, а двумя годами позже Ломанн [c.10]

Синтезированные аминокислотные производные динуклеозидфосфа-тов являются первыми в химии нуклеотидов соединениями, в которых межнуклеотидный фосфор несет еще один заместитель. Изучение таких соединений кроме целевого значения для настоящего исследования является и принципиально важным. [c.359]

В настоящее время широко используется впервые примененный в химии нуклеотидов Тоддом с сотр. дибензилхлорфосфат Его получают хлорированием дибензилфосфита в присутствии карбоната свинца при низких температурах [c.374]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология