Хлор-2-нитротолуол и 4-хлор-2-нитротолуол

Следует, однако, помнить, что независимо от природы уже присутствующего заместителя речь идет об относительных скоростях атаки орто-, мета- и пара-положений, и, хотя обычно предпочтительным является или орто-/пара-, или мета-замеще-ние, тем не менее ни одно из альтернативных замещений нельзя считать полностью исключенным. Так, например, было показано, что нитрование толуола дает 37о и-нитротолуола, а нитрование грег-бутилбензола— 9% -нитропродукта. Представляет интерес поведение хлорбензола, поскольку хлор, с одной стороны, обладает способностью оттягивать электроны, в связи с чем ароматическое кольцо хлорбензола нитруется труднее, чем сам бензол (свойство, связываемое обычно с мета-ориентирую-щим влиянием), но с другой стороны, он направляет нитрогруппу не в мета-, а в орто- и пара-положения. Эта особенность хлора, как заместителя, обусловлена тем, что хотя в нейтральной молекуле хлорбензола его свободные электронные пары значительно менее охотно взаимодействуют с системой л-орбиталей ароматического кольца (см. стр. 157), чем электронные пары кислорода или азота (соответственно в феноле и в анилине), однако такое взаимодействие удивительно сильно проявляется в положительно заряженных о-комплексах, что приводит к преимущественному замещению орто- и пара-положений. [c.160]

II. 6-ХЛОР-2-НИТРОТОЛУОЛ и 4-ХЛОР-2-НИТРОТОЛУОЛ [c.192]

При нитровании п-хлортолуола при 0° азотной кислотой уд. в. 1,48, взятой в отношении к углеводороду 4 1, получек на смесь нитропродуктов, которая содержала 58% 4-хлор-3 нитротолуола и 42% 4-хлор-2-нитротОлуОЛа. [c.21]

Хлор- а,1,о-трифтор-5-нитротолуол [c.638]

Хлор- а, а, а-трифтор-З-нитротолуол [c.638]

Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее действие заместителей, между следующими веществами I) л-нитротолуолом и хлором (в присутствии РеСЬ), 2) л-ксилолом и азотной кислотой, [c.151]

Бензол. Примеси, обычно присутствующие в техническом бен золе (гомологи бензола, углеводороды жирного ряда, сернистые соединения и др.). менее чувствительные к нитро-смеси при температуре до 70 С, чем к 94—98%-ной Н2504 при 150—180 °С и к хлору при 75—85 С . С. Т. Рашевская нитровала в лаборатории бензол, содержащий 0,135% серы, с бромным числом 1,68 (вместо 0,3 по норме) и застывающий при 3,9 С. Процесс нитрования протекал спокойно, без заметного выделения окислов азота. Выход нитробензола (в пересчете на 100%-ный бензол) составлял 96—97% от теории. Б. М. Чернявский нитровал бензол с бромным числом 1,4 и также отметил, что нитрование проходило нормально, без выделения окислов азота. Не вызывает отклонений от нормального режима и повышение окраски нитруемого бензола в смеси с серной кисло той до 3 единиц (вместо 0,3 по норме) по шкале эталонных растворов. Хотя примеси к бензолу не окисляются в условиях его нитрования, присутствие их в бензоле недопустилто, поскольку они целиком переходят в нитробензол либо в виде нитросоединений (нитротолуол, нитроксилолы, динитросоединения и др.). либо в неизменном виде (непронитрованные углеводороды). [c.76]

Сырое маслянистое вещество содержит около 15% непрореагировавшего о-нитротолуола, 30% 4-хлор-2-нитротолуола, 50% 6-хлор-2-нитро-толуола и 5% продуктов с высоким содержанием хлора. Масло перегоняют в вакууме. [c.192]

Первым отгоняется непрореагировавший о-нитротолуол до достижения температуры кипения 6-хлор-2-нитротолуола (фракция I) после этого в интервале 2 собирают фракцию Н, содержащую главным образом изомер 6,2, а затем отбирают фракцию И1 вплоть до достижения температуры кипения 4-хлор-2-нитротолуола. Наконец, фракцию IV отгоняют почти до конца. [c.193]

При введении большого избытка хлора образуется много дихлор-нитротолуола. [c.194]

Хлор-2-нитротолуол (т. пл. 33—35° (см. работу 11, стр. 192) [c.512]

Смесь веществ этих двух типов получается также из о- и л-хлор-нптробензолов, о-нитротолуола, л-нитрофенетола, о-нитроанизола [c.147]

О—2°С, г кип 245°С, 12ГС/13 мм рт. ст. Получ. хлорированием о-нитротолуола хлором в присут. Fe и Ь с послед, восст. продукта р-ции железным порошком в H2SO4 или НС1. Примен. в СН, производстве азокрасителей и пигментов. [c.658]

Интересно отметить, что при бромированпи -нитротолуола до п-нитро-бензилбромида с успехом применяются в качестве катализаторов иод и ЗЬВгз с Ре—типичные катализаторы галоидирования в ядро. Действие хлора ка п-нитротолуол в присутствии РеСЬ + 5ЬС1з дает, однако, лишь 2-хлор-4-нигро-толуол [c.239]

Окисление л-нитротолуола бихроматом натрия и 50% серной кислотой на кипу дает л-нитробензойную кислоту (т. пл. 238°) с 85% выходом. 337 в технике она получается с 94% выходом при прибавлении 76%> раствора бихромата натрия (9 частей) и раствора л-нитротолуола (3,2 части) в 96% серной кислоте (9,4 части) к 52% серной кислоте (6,5 части) при 70°. Смесь перемещивают при 80 " в течение 4 часов и выливают в воду. При этом выпадает нитробен-зойная кислота. л-Аминобензойная кислота (т. пл. 187°), получаемая с 97% выходом при восстановлении л-нитробензойной кислоты железом в соляной кислоте, обладает интересными сложными физиологическими свойствами, которые ныне щироко изучаются. Этил-л-аминобензоат является дещевым местным анестезирующим средством (бензокаин). Он готовится восстановлением этил-л-нитробен-зоата железом и кислотой или водородом на окиси платины. зз8 Хороший лабораторный метод получения лг-нитробензойной кислоты состоит в гидролизе метил-л/-нитробензоата, образующегося при нитровании метилбензоата. ззэ 3,5-Динитробензойная кислота (т. пл. 204—205°), получаемая динитрацией бензойной кислоты, применяется для характеристики спиртов, которые при нагревании с хлор- [c.168]

Дихлорантрахинон получается с выходом - 90% из 1,5-динитроантрахинона (возможно, разбавленного минеральной солью, например Na l) обработкой его хлором при 270—290 °С [248]. Замена нитрогруппы на атом хлора в о-нитротолуоле, о-нитробензо-нитриле, о-нитробензойной кислоте осуществлена действием хлооистого водорода при нагревании в среде дихлорбензола [249]. [c.1769]

В сосуд, содержащий 5 кг железа и 0,5 кг пода, пропускают небольшое количество хлора, добавляют 548 кг безводного о-нитротолуола и аатем пропускают при 50—60°С газообразный хлор, пока масса не увеличится на 131 кг. Какое строение имеет продукт реакции Какова роль иода в этом процессе [c.115]

При работе с небольшими количествами веществ быть проведена встряхиванием гидразобензола (5 г) в с 3%-ной соляной кислотой (125 мл), а затем нагреванн смеси до 45—50 °С. Бензидин (т. пл. 127 °С) представля полупродукт в производстве красителей. В промышле вят с высокими выходами, например, восстановлени (в растворе о-дихлорбензола) цинковой пылью в прис лочи с последующей перегруппировкой полученного действием концентрированной серной кислоты. При гидразобензола, приготовленного из о-нитротолуола, о метил-4,4 -диаминодифенил, известный под названием о Если пара-положение в одном из ядер гидразобеь ким-нибудь заместителем, происходит не бензидиновая протекающая семидиновая перегруппировка. Так, я-хл перегруппировывается под действием хлористого водор спирте в 4 -хлор-4-аминодифениламин и другие соединен [c.217]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60 ". В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно [c.192]

Фракцию П охлаждают в сосуде, погруженном в лед, до температуры -f б и выделившийся 6-хлор-2-нитротолуол отфуговывают на охлажденной до этой температуры центрифуге. Раствор из центрифуги присоединяют к фракции П1. Фракцию IV охлаждают, отфуговывают точно таким же образом и выделяют 4-хлор-2-нитротолурл раствор добавляют к фракции III, которую после этого подвергают повторной разгонке, затем снова охлаждают и отфуговывают (примечание 5). Выход зависит от качества прибора и от умения вести перегонку.. После первой перегонки можно получить 150—260 г б хлор-2-нитротолуоЛа и 30—60 г 4-хлор-2-нитро-толуола, после вторичной перегонки—несколько меньше. На более мощных колонках получаются значительно лучшие результаты. [c.193]

В железный или медный котел емкостью 1 л, снабженный сильной механической мешалкой, доходящей до дна, термометром в гильзе, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 200 г железных опилок и 200 мл воды, включают мешалку, добавляют 30 г концентрированной соляной кислоты и нагревают на пламени горелки до температуры кипения жидкости. Каплю раствора переносят на фильтровальную бумагу—появляется бесцветное пятно на границе соприкосновения этого пятна с каплей 10%-ного раствора сульфида натрия до Лжна образоваться темно-серая полоска. К реакционной смеси в течение двух-часов приливают из капельной воронки 172 г (1 моль) 6-хлор-2-нитротолуола. [c.512]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлор-2-нитротолуол и 4-хлор-2-нитротолуол: [c.539] [c.658] [c.139] [c.239] [c.157] [c.539] [c.539] [c.145] [c.128] [c.38] [c.372] [c.524] [c.524] [c.831] [c.193] [c.193] [c.193] [c.194] [c.512] [c.884] [c.69] [c.462]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология