Нафтионовая кислота сульфирование

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

По своему химическому характеру нафтиламины сходны с анилином они обладают слабыми основными свойствами, способны нитроваться, сульфироваться и т. д. Так, сульфированием а-нафтиламина может быть получена нафтионовая кислота. [c.532]

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии Ni или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производится нафтионовая кислота [17] [c.281]

Нафтионовая кислота получается сульфированием а-нафтиламина [c.240]

Следует отметить еще один интересный пример перемещения сульфогруппы. При нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты в течение длительного времени при 75—80° с концентрированной серной кислотой сульфогруппа переходит в положение 4 с образованием нафтионовой кислоты Здесь, вероятно, имеет место гидролиз ЗОзН-группы у менее стойкой формы (1,8-) и сульфирование в более стойкий изомер. Любопытно, что по опытам автора этой книги с сотрудниками при обработке сульфокислот а-нафтиламина разбавленной серной кислотой (3—6%-ной) при температуре до 180° сульфогруппа в положении 8 оказывается более устойчивой, чем в положении 4. [c.75]

Стадия 3 — сульфирование альфа-нафтиламина с образованием нафтионовой кислоты [c.66]

По своему химическому характеру сходны с анилином, обладают слабыми основными свойствами, способны сульфироваться. Так, а-нафтиламин при сульфировании дает нафтионовую кислоту, часто применяемую в производстве красителей [c.320]

При обработке 1-нафтиламина 1 молем серной кислоты [701] при 180—200° в условиях процесса запекания (стр. 59) единственным продуктом реакции является 4-сульфокислота. Последняя получается также с КНз(304)2 при 200° [702]. Нагревание 200 г амина с 157 г 96%-ной серной кислоты и с 600 г сульфата натрия в тщательно соблюдаемых условиях [703а] (желательно сильное перемешивание и температура, не превышающая 210°) приводит в образованию нафтионовой кислоты с выходом 80%, считая на сырой продукт. Удаление невстзгпившего в реакцию нафтиламина осуществлено при помощи диаз0тированного бензидина. В литературе имеются подробные данные о влиянии добавки сульфатов железа, меди, алюминия, никеля, серебра и ртути, а также пятиокиси ванадия [7036] на скорость реакции сульфирования 1-нафтиламина и на строение образующихся при этом соединений. Эффект, вызываемый этими добавками, невелик и, повидимому, практически бесполезен. Высший достигнутый выход 2-сульфокислоты составлял 3,3%. [c.108]

При нагревании 1-нафтиламин-8-сульфокислоты с олеумом [709, 718] при 100° вторая сульфогруппа становится в положение 4, тогда как с серной кислотой при 75—80° происходит перегруппировка в нафтионовую кислоту [719]. 1-Ацетонфталид сульфируется в положение 6 [ 720]. 1-Нафтила шн-4,8-дисульфокислоту можно превратить дальнейшим сульфированием в 1-нафтиламин- [c.109]

Первое применение реакции Пирия в нафталиновом ряду сделано самим автором этого метода сульфирования и восстановления [951а]. а-Нитронафталин дает с сульфитом аммония аммониевые соли нафтионовой кислоты и а-нафтиламинсульфокислоты. При применении бисульфита натрия с 80%-ным выходом получена [c.148]

Сульфированием а-нафтиламина получают нафтионовую кислоту (4-аминонафталин-а-сульфокислоту). Она используется при синтезе некоторых азокрасителей, например бисазокрасителя конго красного, широко применяемого в аналитической практике в качестве индикатора [c.333]

Следует учитывать своеобразие реакций сульфирования анилина и нафтиламииа. При эквимолекулярных соотношениях серной кислоты и амнна образующаяся сернокислая соль при нагревании переходит соответственно в сульфаниловую и нафтионовую кислоты [c.124]

Изучено сульфирование -нафтола, а- и -нафтиламинов [4]. При нагревании до 75—80° в течение одного часа смеси а-нафтиламина (36 г), концентрированной серной кислоты (144 г) и фтористого бора (26 г) получается нафтионовая кислота с выходом 86%. -Нафтиламин, нагретый до 50—55° в течение 30 мин. с серной кислотой в присутствии фтористого бора, образует смесь сульфокислот, состоящую на 48% из 2-аминонаф-талин-8-сульфокислоты и на 52% из 2-аминонафталин-5-сульфо-кислоты. Сульфирование -нафтиламина при температуре 20° [c.286]

При сульфировании а-нафтиламина получается нафтионовая кислота (4-аминонафталинсульфокислота). [c.504]

Сульфированием а-нафтиламина получают нафтионовую кислоту (1-нафтиламин-4-сульфокислота). Она используется при синтезе некоторых азокрасителей, например индикатора конго красного-. [c.318]

Предложено вести сульфирование серной кислотой с добавлением в качестве водуотнимающих средств фтористого водорода и трехфтористого бора BF3. Применение ВРз позволяет гладко просульфировать а ннафтиламин при 80 до нафтионовой кислоты, -нафтиламия при 50° до смеси 8- и 5-сульфокислоты и -нафтол до 3,6-дисульфокислоты. Бензол, толуол, нафталин и фенол образуют. моносульфокислоты, бифенил и карбазол — дисульфокислоты, при обработке теоретическим количеством 94 % -ной серной кислоты и трехфтористым бором, взятым в количестве, необходимом для превращения всей воды в ВРз Н2О. Из этого соединения можно регенерировать ВРз добавлением воды в количестве, требующемся для превращения ВРз Н2О в ВРз 2Н2О, отгонкой ВРз 2НгО в вакууме и последующим действием СаРз [c.106]

При получении 1-нафтиламинди- и трисульфокислот нередко исходят не из самого амина, а из продуктов его менее глубокого сульфирования. Частично это вызвано трудностью разделения на компоненты получающейся из амина смеси сульфокислот. 1-Наф-тиламин дает с олеумом [698, 708] при 120° смесь 4,6- и 4,7-дисульфокислот вместе с неидентифицированным соединением. Эти дисульфокислоты и 2,4,7-трисульфокислота получаются также при действии о.чеума [698, 708, 709] при 30° на нафтионовую кислоту. При 120° трисульфокислота становится главным продуктом реакции [710]. Обработка 2-сульфокислоты олеумом или хлорсульфоновой кислотой [698, 711] приводит к 2,5-дисульфокислоте. 3-Сульфокислота сульфируется 20%-ным олеумом при температуре ниже 20° [712] также в положение 5. При дальнейшем сульфировании К-ацетил-5-сульфокислоты [713] серной кислотой образуется [c.108]

Аминопафталинсульфокислоты являются важнейшими полупродуктами для красителей. Моносульфонаты обычно получают косвенными методами, так как при прямом сульфировании соответствующих аминов получаются сложные смеси или слишком большое количество нежелательных изомеров. Однако 1-аминонафталин-4-сульфокислоту (нафтионовую кислоту) получают методом спекания, а именно путем нагревания при 180° С в течение 8 ч смеси сухих компонентов или их суспензии в о-дихлорбензоле как растворителе. 2-Нафтпламин дает с 90%-ным выходом 1-сульфокислоту прп обработке парами SO3 в среде тетрахлорэтана в течение 5 ч при 95° С [443] или в течение 2 ч ири 145° С [277]. Две важные аминонафталин-дисульфокислоты (6- и 7-аминонафталин-1,3-дисульфокислоты) получаются одновременпо при непосредственной обработке 2-нафтил-амина 45%-иым олеумом при 95° С. 7-Аминонафталин-1,3-дисульфо-кис.лота является непосредственно продуктом сульфирования, в то [c.93]

Нафтиламин-2,4,7-трисульфокислота образуется при сульфировании нафтионовой кислоты или 1-нафтиламин-7-сульфокислоты 40% олеумом при 30°. 2,4,8-Трисульфокислота неизвестна, но она получается в виде нафтсультам-2,4-дисульфокислоты (XV) сульфированием пери-кислоты или 1-нафтиламин-4,8-дисульфокислоты олеумом при температуре около 90°. При щелочном плавлении [c.226]

Азокрасители для шерсти. Более простые красители обычно красят шерсть ровнее, чем сложные высокомолекулярные красители. Зависимость между строением азокрасителей и ровнотой крашения подробно не исследовалась. В старой литературе приведены лишь случайные эмпирические данные например, при сочетании хромотроповой кислоты с диазотированным п-нитроанилином или крезидином получаются неровно-кроющие красители, а анилин, /1-аминоацетанилид и п-аминодиметиланилин образуют красители, обладающие ровнотой крашения. Сульфогруппы должны быть расположены по всей длине молекулы, возможно ровнее. Так, из простых моноазокрасителей красите ть (нафтионовая кислота кислота Невиль-Винтера) окрашивает более ровно, чем красите пь (а-нафтиламиндисульфокислота -нафтол). Спикмен и Клег нашли, что ровнота крашения главным образом определяется коллоидным характером растворов красителя, который усиливается с ростом молекулярного веса и падает с увеличением степени сульфирования. Для минимальной степени агрегации и лучшей ровноты крашения сульфогруппы должны находиться возможно дальше [c.523]

Добавка хлорного железа при сульфировании 1-нафталинсульфо-кислоты олеумом приводит к повышению выхода 1,3,5-нафтали)нтри-сульфоки слоты. Добавка двуокиси селена в этом случае не оказывает влияния [61]. При изучении превраш ения соли нафтионовой кислоты в соль изомерной 1-нафтиламин 2-1сульфокислоты было установлено, что в процессе изомеризации промежуточно образуется соль 1-нафтил-сульфаминовой кислоты, которая далее легко переходит в 1-нафтил-амин-2- Сульфокислоту [62]. [c.384]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология