Строение этилена. Двойная углерод-углеродная связь

В молекулах метана и этана все атомы соединены друг с другом при помощи простых, или ординарных, связей, так как каждый из атомов затрачивает на соединение с другим по одной валентности. Согласно теории строения, в молекулах возможны и так называемые кратные связи между атомами они возникают тогда, когда атомы затрачивают на взаимное соединение, например, по две или три валентности при этом образуются соответственно двойные или тройные связи. Примерами соединений, содержащих кратные связи, могут служить следующие углеводороды этилен состава СгН4 с двойной связью между атомами углерода и ацетилен состава С2Н2, два углеродных атома в котором соединены тройной связью. [c.20]

Плоское строение молекулы и угол между связями 120 позволяют в методе ЛМО считать, что в локализованных а-связях атом углерода участвует гибридными хр -орбиталями. Каждый атом углерода участвует своими тремя электронами в трех таких о-связях двух С—Н и одной С—С. Еще одну связь С—С образуют не участвующие в гибридизации р -электроны, по одному от каждого атома. Так как р -орбитали направлены перпендикулярно плоскости молекулы, их перекрыванием образуется я-орбиталь, электронная плотность которой располагается над и под плоскостью молекулы. Таким образом, связь С=С оказывается двойной симметричной о л -связью. Разделяя связь между углеродными атомами в этилене на о- и л-связь и принимая энергию разрыва о-связи равной Е (С—С) = 347 кДж/моль. можно приписать л-связи в этилене энергию 250 кДж/моль. Таким образом, л-связь (С—С) в этилене менее прочна, чем а-связь, и легче разрывается, чем объясняется склонность этилена к реакции присоединения. [c.107]

Чтобы понять, какой тип изомерии имеется в бутенах-2, следует рассмотреть более подробно строение алкенов и природу двойной углерод-углеродной связи. Этилен представляет собой плоскую молекулу. Плоское строение является результатом геометрического расположения связывающих орбита-лей и, в частности, перекрывания, приводящего к образованию зх-связи. По той же причине часть молекулы любого алкена также должна быть плоской, причем атомы углерода, соединенные двойной связью, и четыре связанных с ними атома лежат в одной плоскости. [c.147]

Электронное строение кратных (двойных и тройных) связей. Согласно современным нредставлениям, кратные ковалентные (двойные и тройные) связи не одинаковы, т. е. электронное строение двух связей, соединяющих, нанример, два атома углерода в этилене НаС = СНз, различно. Из четырехвалентных электронов каждого углеродного атома 5- электрон и два / -электрона гибридизируются ( / -гибридизация), образуя три гибридизированных электрона, в некоторой степени аналогичные изображенному на рис. 32, В, а один /5-электрон остается в чистом виде. [c.63]

До сих пор мы рассматривали ковалентные связи на основании представлений о перекрывании атомных орбит, при неявном предположении, что электроны, не занятые в связях, занимают такие же орбиты, как и в изолированных атомах. Такая картина позволяет объяснить некоторые качественные характеристики валентности, и при учете пространственной ориентации атомных орбит и введении идеи гибридизации удается дать удивительно хорошее описание геометрии молекул. Однако для некоторых молекул такие представления оказываются непригодными. Лучшим и наиболее хорошо известным примером является молекула бензола, для которой уже давно стали ясны недостатки формулы, предложенной Ке-куле. Если бы в молекуле бензола имелись три двойные связи углерод — углерод, как в структуре Кекуле, то по химическому поведению эта молекула должна была бы напоминать этилен, т. е. легко присоединять галогены и галогеноводороды. Хотя и можно получить продукты присоединения к бензолу, эта молекула обычно дает продукты замещения далее, для разрушения бензольного кольца необходимы очень жесткие условия, тогда как три этиленовые связи должны были бы легко разрываться при окислении. Кроме того, связь С—С в этане длиннее связи С=С в этилене, так что бензол со структурой Кекуле должен был бы быть несимметричным шестиугольником, тогда как на самом деле он является плоским правильным шестиугольником. Плоское строение с углами 120 показывает, что углеродный остов и связанные с [c.117]

Ашсенами называются угаеводороды, содержащие одну двойную углерод-углеродную связь. Простейший шпсеи этилен (этеи) имеет следуюш ее геометрическое строение [c.385]

Строение циклопропанового кольца с точки зрения современной теории не является полностью разъясненным. Существует ряд работ, в которых развиваются представления о том, что гибридизация валентностей атомов углерода в трехчленном цикле близка к т. е. к тригональной гибридизации Ц—3]. Иначе говоря, атомы углерода в циклопропане близки по своей природе к углеродным атомам в этилене. Если распределение валентностей в молекуле этилена современная теория представляет с достаточной ясностью, то способ образования трехч.иенного кольца тремя 5/ -углеродными атомами имеет гораздо более проблематический характер. Легко представить, что две 5р"-орбиты каждого углерода используются для образования двух С—Н-связей, расположенных, как в этилене, под углом —120° [4—6]. Тогда третья р -орбита и четвертая р-орбита каждого углерода должны участвовать в образовании С—С-связей трехчленного кольца. Были высказаны разные предположения о том, каким путем происходит взаимодействие этих шести (3 и Зр) орбит, образующих три С—С-связи. В различных вариантах принимается, что одна из валентностей кан дого углерода является почти чистой р-орбитой и, следовательно, по своему характеру близка к орбитам, образующим я-связь. С этой точки зрения можно говорить о наличии в циклопропановом кольце я-электронного облака , расположенного, согласно теории, по периметру треугольника в его П.ЯОСКОСТИ (см. рисунок). Наличие его должно обусловить возможность сопряжения трехчленного цикла с такими ненасыщенными группировками, как двойная углерод-углеродная связь. Строение циклопропана карбонильная группа или фени.1ьное [c.130]

Строительным блоком структурной органической химии является четырехвалентный атом углерода. За немногими исключениями соединения углерода могут быть изображены формулами, в которых каждый углерод связан четырьмя ковалентными связями, независимо от того, соединен он с углеродом или с каким-либо другим элементом. Двухэлектронная связь, примером которой может служить связь углерод — водород в метане и этане и связь углерод — углерод в этане, называется простой связью. В этих, а также во многих других соединениях аналогичного строения каждый атом углерода соединен с четырьмя другими атомами. Существуют, однако, соединения, подобные этилену С2Н4, в которых четыре электрона (по два от каждого углеродного атома) находятся в общем владении, образуя четырехэлектронную связь, называемую двойной связью [c.17]

В этилене получается связь углеродных атомов, какой в частицах предельных углеводородов нет связь эта носит название двойной и графически изобрАсается двумя черточками. Следовательно, для этилена мы будем иметь только то строение, которое получается при отнятии двух атомов водородов от обоих атомов углерода этана в ползгчаемой таким образом частице свободных единиц сродства окажется у обоих [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология