Четырехвалентность атома углерод

Схему перекрывания атомных орбиталей в молекуле СО2 можно представить следующим образом. Как видно из структурной формулы СО2, углерод образует две а- и две л-связи с атомами кислорода. Строение внешнего электронного слоя четырехвалентного атома углерода [c.245]

Рис. 64. Схемы двухвалентного и четырехвалентного атома углерода.

Четырехвалентность атома углерода. Первая особенность углерода требует некоторого разъяснения. В то время как для большинства элементов характерна переменная валентность (например, для азота валентность меняется от единицы до пяти), атомы углерода характеризуются, за отдельными исключениями, постоянной валентностью. Объясняется это внутренним строением атома углерода и его положением в периодической системе элементов. Элемент углерод находится в четвертой группе первого малого периода, являясь переходным от металлов к типичным металлоидам на внешней оболочке атом углерода имеет четыре электрона и обладает способностью в одно и то же время и притягивать к себе электроны от других элементов и отдавать их причем обе эти способности выявляются у него почти в одинаковой степени. Отмеченные свойства атомов углерода и определяют как постоянную валентность угле- [c.37]

S- и р-орбиталей, участвующих в образовании связей. Самой лучшей комбинацией будет та, которая соответствует наиболее прочной связи. Однако не совсем ясно, чем измерять силу связи. Кажется разумным принять, что наиболее прочной будет связь, допускающая наибольшее возможное перекрывание между связывающими орбиталями. Это условие называют критерием наибольшего перекрывания, и оно является основой при рассмотрении направленных связей с точки зрения теории валентных связей. sp -Гибридизация. При построении гибридных орбиталей важно, чтобы радиальные части орбиталей данного электронного уровня были приблизительно одинаковы. Это можно видеть при сравнении радиальных частей 2s- и 2р-орбиталей, показанных на рис. 2-8. На основании этого допускают, что гибридная орбиталь может быть построена из угловых частей индивидуальных волновых функций. Например, для четырехвалентного атома углерода это будут четыре связи, описываемые волновыми функциями вида [c.168]

Четырехвалентность атома углерода в органических соединениях. Высказал мысль о взаимном соединении атомов углерода друг с другом [c.168]

Формула, отражающая строение бензола, была предложена не сразу. После установления качественного и количественного состава бензола ученые предлагали множество его структурных формул, исходя из известных в то время теоретических положений (четырехвалентность атома углерода, свойства соединений с одинарной и кратными связями). [c.200]

В органической химии при изучении пространственного строения молекул обычно пользуются их моделями, которые собирают из шариков различной величины и различных цветов, условно изображающих атомы элементов. Шарики соединяют стержнями, условно обозначающими валентные связи. Атомы углерода обычно изображают черными шариками. На рис. 2 представлена пространственная модель, изображающая тетраэдрическую направленность связей четырехвалентного атома углерода. [c.24]

Модель тетраэдрического атома углерода родилась, таким обрами, в атмосфере недоверия к учению о постоянной валентности и незнания природы химического сродства. Это, однако, не помешало Я. Вант-Гоффу не только принять идею четырехвалентности атома углерода и равноценности каждой связи, но и пойти гораздо дальше. Он построил тетраэдрическую модель атома углерода с четырьмя одинаковыми связями, строго направленными к углам тетраэдра, центр которого занят самим атомом углерода. [c.221]

Неправильно. Давайте посмотрим, сколько неиспользованных валентных возможностей останется у каждого из двух (четырехвалентных ) атомов углерода, после того как они образуют между собой двойную связь [c.294]

При связывании четырехвалентного атома углерода с четырьмя другими атомами он использует систему своих 5р -гибридных орбита-лей. Однако когда атом углерода связан только с тремя другими атомами двумя простыми ковалентными связями и одной двойной связью, он использует для этого зр -гибридные орбитали. Такие орбитали располагаются в одной плоско- [c.465]

Опираясь на все эти постулаты и принимая определенные значения для чисел валентности атомов элементов в определенных рядах соединений, классическая теория получила аппарат, с помощью которого без экспериментальных исследований, используя только алгебру и комбинаторику, можно было решить следующий вопрос если заданы атомы элементов, входящие в состав частиц определенного ряда соединений, если заданы числа валентностей для каждого из атомов в рассматриваемом ряду соединений, то частицы какого состава и какого строения (в смысле формулы химического строения) могут существовать в рассматриваемом ряду соединений как единые более или менее устойчивые образования Так, например, основываясь на положениях, указанных выше, легко решить вопрос, каковы могут быть стехиометри-ческие формулы молекул, содержащих в своем составе только четырехвалентные атомы углерода и одновалентные атомы водорода, если взять такой класс этих молекул, в котором все связи С—С ординарные и молекулы не содержат циклов. Действительно, требуется определить возможные значения индексов п и т в формуле С Нт при указанных выше условиях. [c.22]

Четырехвалентность атома углерода, независимо от Кекуле, в 1857 г. была установлена Кольбе. Карбонил угольной кислоты,— писал он (карбонилом Кольбе называл сдвоенный, как тогда принимали, атом углерода с атомным весом 12),—эквивалентен четырем атомам водорода, т. е. четырехатомен [16]. [c.25]

К 60-м годам прошлого века в органической химии накопился большой экспериментальный материал, ставящий под сомнение многие положения теории типов. К этому же времени было сформулировано положение о четырехвалентности атома углерода (Кольбе, Кекуле), его способности соединяться с другими углеродными атомами, с образованием углерод — углеродных цепей (Кекуле, Купер). Шотландский ученый Купер предложил систему изображения строения химических соединений с помощью черточек. [c.9]

Для систематики органических соединений и для дальнейшего развития экспериментальных химических исследовани " теория типов имела большое значение. Синтез метана (1856 г.) и установление четырехвалентности атома углерода (1857 г.) привела к тину метана. Дальнейшее развитие научной мысли проявилось в создании теории строения А. М. Бутлерова. [c.12]

Открытие в 1900 г. М. Гомбергом гексафенилэтана, свойства которого не соответствовали представлениям о четырехвалентности атома углерода, заставило изменить представление о его неизменной четырехвалентности. [c.431]

Следует отметить, что в отдельных рассуждениях Кекуле приходил к выводу о необходимости рассматривать строение соединений, исходя из атомности элементов однако он не сделал дальнейших выводов из высказанных им положений о четырехвалентности атома углерода и способности атомов углерода образовывать цепи, ограничившись, по существу, только расширением теории типов. Так же как и предыдущие исследователи, Кекуле рассматривал предлагаемые им формулы лишь как средство систематики и проведения аналогий. Установление положений о четырехвалентности углеродного атома и способности углеродных атомов к образованию цепей, имеющих исключительно большое значение, не привело его, однако, к созданию какой-либо принципиально новой теории. В конце пятидесятых и начале шестидесятых годов Кекуле являлся одним из главных последователей унитарной теории Лорана и Жерара. Попытки Кекуле приспособить представления унитарной теории к все возраставшему числу противоречивших фактов приводили лишь к усложнению теории. В конце пятидесятых годов теоретические представления сильно отставали от практики и унитарная теория стала тормозом для развития науки. [c.24]

Четырехвалентность атома углерода, независимо от Кекуле, в 1857 г. была установлена Кольбе. Карбонил угольной кислоты,—писал он (карбонилом Кольбе называл сдвоенный, как тогда принимали. [c.24]

В основе некоторых приближенных методов квантовой органической химии лежит представление о гибридизации атома углерода. Свободный атом углерода имеет шесть электронов в конфигурации (18) (2 ) (2рх) (2ру). Для объяснения четырехвалентности атома углерода постулируется, что один из 25-электронов переходит на незанятую атомную орбиталь 2рг, в результате чего атом углерода приобретает конфигурацию (15) (2з) (2рх) (2ру) (2рг) При образовании двойной связи орбитали 2з, 2рх и 2ру превращаются в смешанные, или гибридные, атомные орбитали, которые расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Они называются 5р -гибридными, или тригональными, орбиталями (рис. 20). [c.46]

Бензольное кольцо , как назвали тогда и называют до сих пор структурную формулу Кекуле, наглядно отражает четырехвалентность атома углерода. Каждый атом углерода в нем связан тремя валентностями с двумя другими атомами углерода, а четвертая валентность используется для связи с водородом. Атом водорода может быть заменен при реакции и на какой-либо другой атом. [c.66]

А. М. Бутлеров — выдающийся теоретик и экспериментатор. Исходя нз четырехвалентности атома углерода, он создал и экспериментально доказал теорию химического строения органических соединений, которая дала возможность привести в систему все многообразие органических соединений, а также предвидеть образование новых соединений и объяснить их свойства. [c.265]

К этому времени относится введение в химию английским химиком Франкландом понятия валентности элементов (1853 г.) и установление немецким химиком Кекуле четырехвалентности атома углерода (1857 г.). [c.11]

Атом углерода в алканах пребывает в первом валентном состоянии (5/ -гибридизация). Если представить, что атом углерода находится в центре правильного тетраэдра, то его связи будут направлены к вершинам последнего, образуя углы 109°28 (см. рис. 4). Тетраэдрическая конфигурация четырехвалентного атома углерода в алканах впервые была представлена Я- Вант-Гоффом и Ле-Белем (1871 г.). Поскольку вокруг ординарной связи С—С возможно вращ,ение, для алканов, начиная с этана, характерно существование множества поворотных изомеров (конформеров), отличающихся взаимным расположением атомов или групп атомов, связанных с атомами углерода. Состояние молекулы, характеризующееся определенным расположением атомов водорода или их заместителей вокруг двух атомов углерода, связанных г-связью, называется конформацией. [c.54]

Фридрих Август Кекуле (1829—1896). Ученик Либиха, немецкий химик-органик, известный своими работами по теории строения органических соединений- Помимо предложенной им в 1865 г. теории циклического строения ароматического ядра, большое влияние на развитие органической химии оказала выдвинутая Кекуле гипотеза о четырехвалентном атоме углерода. Приписываемая Кекуле современная формула строения бензола с чередующимися в кольце единичными и двойными связями, впервые была написана А. М. Бутлеровым и только позже была принята Кекуле. М. А Батуев, обративший на это внимание, считает более правильным называть общепринятую формулу строения бензола формулой Бутлерова-Кекуле (Журнал общей химии, т ХУП1, 1958, стр. 3147). [c.266]

В нормальной форме атом водорода связан с четырехвалентным атомом углерода, а в изоформе водород соединен с азотом, а углерод имеет ковалентность, равную трем. Обе формы находятся в динамическом равновесии и легко переходят друг в друга. Высокую токсичность циановодорода связывают с изоформой. Она соединяется с окислительными ферментами клеток через ненасыщенный трехвалентный углерод с неподеленной электронной парой (как в ядовитом угарном газе СО), прекращает окисление на уровне клеток, вызывает удушье и паралич дыхания. [c.364]

В. В. Марковников и А. М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление хим. р-ции с хим. строением вступающего в р-цию в-ва. Эксперим. данные Й. Вислиценуса (1873) об идентичности структурных ф-л (-(-)-молочной к-ты (из кислого молока) и ( )-молочной к-ты послужили толчком для создания стереохим. теории (Я. Вант-Гофф и Ж. Ле Бель, 1874), в к-рой постулировалось тетраэдрич. строение фрагмента с четырехвалентным атомом углерода, что в случае четырех разл. заместителей предсказывало существование пространственно-зеркальных изомеров для соед. с двойной связью (тетраэдры соединяются по ребру)-наличие геом. изомерии. На этой основе возникла стереохимия-тука, о трехмерной ориентации атомов в молекулах и вытекающих отсюда следствиях, касающихся св-в соед. (см. также Конфигурация стереохимическая, Конформационный анализ. Молекулярная механика. Оптическая активность, Хиральность). [c.397]

Скелетные структуры, образуемые четырехвалентными атомами углерода, приобретают больший смысл, если изобразить присоединенные к углероду другие атомы, например водород, завершающие структуру органической молекулы. Так, пятиатомная углеродная цепь превращается в структурные изомеры молекулы пентана С5Н12 [c.454]

Как расчеты, так и экспериментальные измерения показывают, что конечный результат является компромиссным и лишь немногие молекулы имеют те идеализированные конформации, которые мы им приписываем и которыми для удобства пользуемся. Так, например, вероятно, ни одно из соединений с четырехвалентным атомом углерода (за исключением тех, которые содержат четыре идентичных заместителя) не имеет валентных углов, в точности равных тетраэдрическому. В реальной молекуле углы искажены (появляется угловое напряжение), что необходимо для уменьшения вандерваальсова напряжения или диполь-дипольного взаимодействия. В скошенном конформере н-бутана (разд. 4.6) двугранный угол между метильными группами не равен 60° (1,047 рад), а несколько больше этой величины молекула допускает возникновение некоторого торсионного напряжения для уменьшения вандерваальсова взаимодействия между метильными группами. [c.274]

Заметим, что иногда для четырехвалентного атома углерода зр -тжбря-дизованное ,валентное состояние называется первым валентным, зр -тжб-ридизованное — вторым валентным и вр-гибридизованное — третьим валентным состоянием. [c.259]

Упрощенное скелетное название состоит из слова фан , которому предшествует название упрощенного родоначального скелета. Порядок всех связей, выраженных упрощенным скелетным названием, предполагается равным единице. Согласно конвенции атомы, не являющиеся суператомами, представляют собой четырехвалентные атомы углерода. Напротив, валентность суператомов не фиксирована они никогда не имеют связей иных, чем их скелетные связи. [c.127]

Все они расположены в пределах интервала в 60/скал/жоугб. При обсуждении четырехвалентности атома углерода на стр. 222 мы отмечали, что его конфигурация на 60% состоит из 5р -гибрида, несмотря на то, что энергия 2р-электрона почти на 200 ккал1моль выше энергии 25-электрона. Неудивительно поэтому, что, когда интервал между 5-, р- и -уровнями уменьшается более чем в три раза, увеличение валентности, обусловленное возбуждением выше лежащих уровней, значительно, и, таким образом, возбужденные состояния вносят существенный вклад в полную волновую функцию металла. [c.362]

Иногда электронную конфигурацию четырехвалентного атома углерода записывают в виде 1 2 2р2р2р, чтобы показать, что четыре валентных электрона занимают различные орбиты. [c.188]

К 50-м годам наибольшее распространение получила так называемая теория типов, в общих чертах выдвинутая Ж. Дюма и подробнее развитая Ш. Жераром. По этой теории органические вещества подразделяли на типы, подобные некоторым простейшим неорганическим молекулам в частности, различали соединения типа молекул водорода, хлористого водорода, воды и аммиака. Значиггельный вклад в теорию типов внес А. Кекуле. Основываясь на установленной им, одновременно с Купером, четырехвалентности атома углерода, Кекуле добавил к упомянутым выше четырем основным типам еще один, пятый — тип простейшего органического вещества — углеводорода метана, молекула которого имеет состав СН4. [c.15]

Наиболее важными, относящимися к теории конституции органических соединений, явились выводы Кекуле из высказанного им положения о четырехатомности (четырехвалентности) атомов углерода. Рассматривая конституцию веществ, содержащих несколько атомов углерода, Кекуле пришел к заключению, что силы сродства атомов углерода могут быть насыщены не только присоединением к углероду других атомов, входящих в состав соединения, но и взаимным соединением атомов углерода. Речь идет, таким образом, о цепеобразной структуре молекул органических соединений. Если, например, соединение содержит два атома углерода, то из восьми (4X2) единиц сродства двух атомов в простейшем случае две единицы затрачиваются на связь между самими атомами углерода, остальные же 6 единиц могут быть затрачены, например, на присоединение 6 атомов водорода. В том же случае, если число атомов углерода в соединении возрастает еще на единицу, то сумма атомности всех 3 атомов возрастает только на 2. Таким образом, если соединение содержит п атомов углерода, то общее число единиц сродства атомов углерода выразится формулой [c.297]

Розенштиль и Ладенбург — формулы бензола (1869 г.). После того, как Кекуле предложил в 1865 г. свою формулу бензола появились, как известно, формулы и других авторов, претендовавших на то, что при их способе изображения бензола лучше передаются его свойства и сохраняется четырехвалентность атома углерода. Из этих формул две имеют отношение к нашей теме. [c.34]

Превращение иона с трехвалентным положительно заряженным углеродом в соединение с четырехвалентным атомом углерода протекает чрезвычайно быстро. При применении серной кислоты для перегруппировки образуется имидилсульфат (IV), который после гидролиза распадается на соответствующий замещенный амид и серную кислоту. [c.146]

Линейные, или цепные, макромолекулы построены в виде длинных цепей, которых основные атомы или группы атомов связаны друг с другом в одном направлении. К такому типу строения макромолекул и относится подавляющее большинство высокомолекулярных органических соединений и именно с ними в дальнейшем мы и будем иметь дело. Четырехвалентные атомы углерода, как основные связующие единицы в органических соединениях, расположены в цепи в силу направленности ковалентных связей углерода под углом 109°28 в виде зигзага (рис. 37,а). Прямолиней- [c.155]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология