Ацилирование спиртов и аминов карбоновыми кислотами

Ацилирование аминов часто проводят с целью защиты аминогруппы от действия других реагентов, в первую очередь—окислителей. Ацилирование аминоз можно проводить ангидридами кислот (в синтезах ацетанилида, п-ацетаминофенола, п-ацетотолуидина), хлорангидрида-ми и карбоновыми кислотами (в синтезе бензанилида из бензойной кислоты и анилина). Ацилирование ароматических аминов ангидридами и хлорангидридами кислот осуществляется очень легко, значительно труднее — кислотами. Механизм ацилирования аминов очень похож на механизм ацилирования спиртов [c.53]

В синтетической химии ангидриды кислот, в особенности простейшие, очень часто применяют для ацилирования . Как и хлорангидриды кислот, ангидриды являются веществами, с помои[ью которых можно вводить остатки карбоновых кислот H.2,, i O в другие соединения, Со спиртами ангидриды кислот реагируют с образованием сложных эфиров, с аминами дают амиды, с меркаптанами — ацилиро-ванные меркаптаны [c.276]

АЦИЛИРОВАНИЕ СПИРТОВ И АМИНОВ КАРБОНОВЫМИ КИСЛОТАМИ [c.150]

Наибольшее значение имеют процессы ацилирования спиртов, фенолов и аминов, т. е. реакции замещения водорода в спиртовой или аминогруппе на кислотный остаток. Основными ацилирующими агентами являются кислоты, галогенангидриды и ангидриды кислот. Реакции взаимодействия карбоновых кислот со спиртами называются реакциями этерификации. Они приводят к получению сложных эфиров и воды [c.72]

И ангидриды (X == ОСОН) карбоновых кислот примеры, приведенные на схемах (37) и (38), свидетельствуют о широте приме нимости этих методов. Ацилирование пространственно затрудненных спиртов, например г/ ег-бутилового спирта, обычно требует присутствия катализатора 4-диалкиламинопиридины (15) и (16) рекомендованы [26] как особенно эффективные катализаторы, превосходящие по активности простые третичные амины. Так, даже весьма чувствительные третичные спирты, такие, как линалоол (17), могут ацилироваться ацетангидридом в присутствии основания (16) 2,4,6-триалкилфенолы ацилируют при использовании ацетангидрида и основания (15). Другие методики ацилирования третичных спиртов представлены на схемах (37) — (52) отметим, что эффективными катализаторами могут служить как кислоты, так и основания. [c.295]

Многие соединения, содержащие подвижный водород, как, например, вода (гл. 13 Карбоновые кислоты , разд. Ж.1), спирты <гл, 14 Эфиры карбоновых кислот , разд. А.4), аммиак и амины, присоединяются к кетенам с образованием соответственно карбоновых кислот, их эфиров и амидов. Ацилирование аминов кетенами может осуществляться в присутствии гидроксилсодержащих соединений, поскольку ацилирование гидроксильных групп не протекает с достаточной скоростью в отсутствие кислотного катализатора [100]. Аналогично амины присоединяются к дикетену, являющемуся промышленным продуктом, с образование амидов ацетоуксусной кислоты [101]. Предварительного выделения кетена можно избежать, если исходить из диазодикетона [102], который в смеси с амином при облучении ультрафиолетовым светом в атмосфере азота дает амид [c.395]

Ацилирование. Синтез сложных эфиров и амидов — процесс, называемый ацилированием, так как именно ацильные группы замещают водород в таких веществах, как вода, спирты, карбоновые кислоты и первичные или вторичные амины. Галоидангидриды кислот — обычные ацилирующие агенты. Их получают из карбоновых кислот следующим образом [c.86]

Ацилированию подвергаются вода, спирты, амины, карбоновые кислоты, амиды кислот, гндронерекисные и другие кислород-, азот,-серосодер кащие нуклеофильные реагенты. [c.177]

Разработаны высокоэффективные методы синтеза новых 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов на основе арилтио-, арилсульфонилуксусных и пропионовых кислот, определены спектрофотометрическим методом их константы ионизации. Экспериментально установлено, что в растворах 2-амино-1,3,4-тиадиазолы на основе сульфонил-пропионовых кислот имеют место неизученные до сих пор взаимодействия с гидроксильными i pynnaMH щелочей, спиртов и воды. Изучены реакции ацилирования 2-амино-5-замещенных 1,3,4-тиадиазолов хлорангидридами сульфо- и карбоновых кислот. Продолжено изучение синтетических возможностей бифункциональных ангидридов замещенных сульфокарбоновых кислот. Использование различной реакционной способности хлорангидридной и сульфохлоридной группы в реакциях ацилирования гетероциклических аминов и аминов, содержащих такие функциональные группы, как -СООН, -ОН, и др. открывает путь к новым сложнозамещенным производным сульфоновых кислот. [c.51]

Из хлорангидридов легко получают другие производные карбоновых кислот ангидриды, сложные эфиры, амиды. Соответствующие реакции с карбоновыми кислотами, спиртами и аминами называют реакциями ацилирования. [c.232]

Но уже поверхностное сравнение данных табл.1 показывает, что дело обстоит не так просто. В то время как в случае реакции аминов с галоидангидридаии карбоновых кислот (колонка I в табл.1 аналогично ведут себя также галоидангидриды фосфорной кислоты, колонки И и Ш) скорость ацилирования существенно растёт с увеличением диэлектрической постоянной среды, для однотипной реакции со спиртом (колонка V ) колебания в скорости невелики в широком диапазоне изменения полярности растворителей. В случае же взаимодействия аиинов и спиртов с ангидридами карбоновых кислот скорость, наоборот, заметно у ньш тся с ростом диэлектрической постоянной (колонки У Ш ) [c.839]

Ацилирование 3,5-динитробензойной и антрахинон- -карбоно-вой кислотами. Вместо уксусной и бензойной кислот Рейхштейн рекомендует получать производные Й,5-диннтробензойной и антра-хинон-р-карбоновой кислот из их хлорангидридов [3]. Этот метод пригоден для идентификации очень малых количеств спиртов. Образующиеся эфиры очень трудно растворимы и хорошо кристаллизуются. Избыток исходного хлорангидрида легко отделяется при обработке эфирного раствора продукта реакции разбавленным раствором едкого натра. При этом хлорангидрид количественно разлагается. Ангидрид динитробензойной кислоты, легко образующийся в ходе реакции, тоже можно полностью отделить благодаря хорошей растворимости в эфире. Преимуществом рассматриваемой реакции является и то, что полученные эфиры дают с ароматическими аминами интенсивно окрашенные молекулярные соединения. Таким образом, даже незначительные следы спиртов можно обнаружить простой, цветной реакцией. Лучшие результаты получаются при использовании а-нафтиламина и бен-зидина. [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология