Гуанозин получение

В ера в их сходство была сильнее, чем осведомленность об их различиях. Случайное присутствие примерно равных количеств аденозина н гуанозина в нуклеиновой кислоте, полученной из дрожжей или из зародышей пшеницы, в сочетании с ошибочным определением молекулярного веса, ввело Левина в заблуждение [c.34]

В результате каталитического (в присутствии платины) окисления рибо- и дезоксирибонуклеозидов при pH 9 получаются соот-ветствуюш,ие 5 -карбоновые кислоты, причем окисление аденозина и гуанозина протекает несколько медленнее по сравнению с окислением уридина и тимидина. Таким же образом в кислой среде окисляется тимидин-3 -фосфат полученные данные позволяют исполь- [c.49]

Пуриновые нуклеозиды типа инозина X, полученного из гуанозина IX действием азотистой кислоты, при действии иодистого метила подвергаются метилированию по обоим азотам шестичленного цикла, что исключает связь с ними гликозидного углерода. [c.676]

Так, алкилирование нуклеозидов диазометаном, алкилгалогенидами или диметилсульфатом приводит к сложной смеси продуктов О -, 0-, циклического N- и экзоциклического iV-алкилирования, хотя наиболее реакционноспособным местом по отношению к действию эфиров сильных кислот в гуанозине является атом N-7, в аденозине — iV-1 и в цитидине — N-3, тогда как уридин реагирует очень медленно. Тем не менее при реакции с диалкилсульфатами в сильно щелочных условиях образуются только продукты О -ал-килирования [174] и, хотя в результате реакции может также образоваться сложная смесь соединений, это один из наиболее легких путей получения таких О -алкилированных нуклеозидов. Эта реакция использована для аденин- и цитозин- (и, следовательно, уридин-, после дезаминирования) -содержащих нуклеозидов, а также для реакции алкилгалогенидов с 2, 3 -0-изопропилиденури-дином [175], что приводит почти исключительно к О -алкилирован-ным продуктам. Реакция объяснена в терминах жестких и мягких реакционных центров, и установлена корреляция реакции по жест- [c.116]

Описан несколько необычный путь синтеза 8-аминокофеина [148] путем превращения 8-бромкофеина действием гидразина в 8-гидразинокофеин и обработкой последнего кипящим диметилформамидом. При получении 8-амино-гуанозина из 8-бромгуанозина был использован водный гидразин [171]. [c.251]

Получение аденозиндифосфата и аденозинтрифосфата основано на реакции фосфорилирования аденина или адениловой кислоты (5 -АМФ), осущ,ествляемой культурой микроорганизма. Примером может служить Breviba terium ammoniagenes, растуш ая на среде, содержащ,ей глюкозу, мочевину, дрожжевой экстракт, соли фосфора, магния, кальция и биотин. По мере культивирования вносят аденозин, который затем подвергается ферментативному фосфорилированию с образованием адениловой кислоты, АТФ и АДФ. При внесении гуанозина аналогично образуются гуанило-вая кислота, ГДФ и ГТФ. Фосфорилирующим агентом, видимо, выступает АТФ. [c.430]

Направление реакции при метилировании гуанозина также зависит от условий. При обработке диазометаном суспензии гуанозина в эфире наблюдается образование l-N-метилгуанозина LXIX 2 при реакции же в водно-эфирной среде был получен 7-Ы-метилгуанозин LXX204,214,215. [c.361]

Продукт, образующийся при реакции гуанозина с глиоксалем, устойчив в кислой среде в щелочной среде он довольно быстро разлагается с регенерацией гуанозина (время полупревращения при pH 10 и комнатной температуре составляет около 24 ч ). При действии азотистой кислоты происходит расщепление продукта XIII с образованием ксантозина окисление перйодатом продукта, полученного модификацией гуанина (XIII, R = Н), дает 2-э/сзо-Н-формилгуанин [c.414]

Под действием глиоксаля и 3-этоксибутанон-2-аля-1 легко может быть проведена модификация остатка гуанозина, входящего в состав олиго- или полинуклеотида. Оказалось, что продукт, полученный из динуклеозидмонофосфата Gp , не расщепляется под действием гуанил-РНК-азы Г) в связи с этим модификацию глиоксалем удалось использовать для специфического химикоферментативного расщепления тРНК Из четырех компонентов РНК, производные которых могут служить субстратами для гуанил-РНК-азы Ти гуанозин и 2-э зо-Ы-метилгуанозин модифицируются глиоксалем с образованием продуктов, не способных всту- [c.414]

Помимо упомянутых выше реакций аминогруппа гетероциклических оснований (и их производных) может подвергаться атаке и некоторыми другими электрофильными реагентами. Важное значение для получения защищенных производных, используемых при синтезе олигонуклеотидов, имеет взаимодействие аденозина, цитидина, гуанозина и соответствующих дезоксирибонуклеозидов с бис-(алкокси)-диметиламинометанами (ацеталями диметилформамида) приводящая к Н,Ы-диметиламинометилиденовым производным XIX [c.421]

Реакция с диазотированной сульфаниловой кислотой может быть успешно применена для модификации остатков гуанозина и аденозина в ДНК и РНК остатки цитидина в полинуклеотидной цепи не затрагиваются. Можно провести реакцию таким образом, что остатки аденозина и гуанозина в РНК модифицируются полностью (pH 10,7), или получить полную модификацию гуанозина при небольшой модификации аденозина (pH 10). Используя различия в значении оптимума pH и различную устойчивость полученных продуктов, можно добиться почти полной модификации остатков гуанозина при незначительной модификации других остатков нуклеозидов. [c.425]

РНК также может расщепляться до нуклеозидов при pH 4 в условиях, оптимальных для гидролиза фосфомоноэфирных связей. Так, при нагревании РНК в 8 растворе формиата аммония (pH 4, 140 °С, 5 чУ или в 50%-ном водном формамиде (130°С, 10 превращающемся в этих условиях в формиат аммония, с высоким выходом образуются аденозин, гуанозин и уридин. Цитидин, однако, в указанных условиях дезаминируется более чем на 50% Данный метод был предложен для препаративного получения нуклеозидов из РНК . [c.547]

Основными нуклбозидами, полученными из рибонуклеиновых кислот, являются производные пурина — аденозин и гуанозин — и рнбозилпирнмидины — цитидин и уридин. Кроме того, некото- [c.13]

Ультрафиолетовые спектры поглощения ксантозина отличны от спектров 7-метилксантина (а также от спектров 1- или З-метил-ксантина) и они довольно близки к спектрам 9-метилзамещенных ксантина. Аналогично ультрафиолетовые спектры поглощения аденозина, инозина и гуанозина очень близки к спектрам 9-метил-аденина, 9-метилгипоксантина и 9-метилгуанина соответственно, но не похожи на спектры 7-метилпроизводных [30—32]. Эти результаты ясно показывают, что пуриновые нуклеозиды представляют собой 9-рибозилпурины это справедливо также для дезоксиаденозина и дезоксигуанозина, так как ультрафиолетовые спектры этих веществ почти идентичны со спектрами аденозина и гуанозина. Подтверждением того, что в пуриновых нуклеозидах сахар находится в положении 9, служит однозначный синтез 9-0-манно-пиранозиладенина, проведенный Тоддом с сотрудниками [33]. При периодатном окислении этого нуклеозида образуется диальдегид, идентичный диальдегиду, полученному из аденозина. [c.18]

Сравнение диальдегидов, образующихся из уридина и цитидина при периодатном окислении, с диальдегидами, полученными соответственно из З-р-О-глюкопиранозилурацила и З-р-О-глюкопирано-зилцитозина, позволило установить, что уридин и цитидин представляют собой р-(0)-гликозиды. Благодаря открытию 5 -цикло-нуклеозидов, производных цитидина и аденозина, появился еще один метод доказательства р-(0)-конфигурации этих нуклеозидов. Вследствие стерических затруднений циклизация с участием 5 -гид-роксильной группы может протекать только для соединений, обладающих р-(0)-конфигурацией [44]. Образование 5 -циклонуклеози-дов из уридина и гуанозина, а также из тимидина, дезоксицитидина и дезоксиаденозина служило доказательством конфигурации этих [c.20]

Прямое превращение инозина и гуанозина соответственно в тио-инозин (9-р-0-рибофуранозил-6-меркаптопурип) и в тиогуанозин (9-Р-0-рибофуранозил-2-амино-6-меркаптопурин) введением тиогрупп, аналогичное тому, как в случае пуринов и пиримидинов, представляет собой простой путь получения веществ, которые могут найти применение в качестве противоопухолевых агентов и антагонистов роста бактерий 1350]. 11ри обработке 2, 3, 5 -три- [c.107]

В течение многих лет считалось, что при щелочном гидролизе рибонуклеиновых кислот в мягких условиях образуется смесь только З -фосфатов аденозина, цитидина, гуанозина и уридина. Это ошибочное представление существовало главным образом из-за несовершенства методов классической органической химии применительно к идентификации и характеристике нуклеотидов. Многое в ранних работах Левина и его сотрудников, касающихся определения положения фосфорного остатка, противоречиво, вероятно, вследствие того, что нуклеотиды, с которыми они работали, представляли собой смеси 2 - и 3 -изомеров. Кроме того, они выделяли оптически неактивный рибнтфосфат в результате восстановления рибозофосфата, полученного из гуаниловой кислоты (через продукт дезаминирования — ксантиловую кислоту). Однако при использовании условий, в которых проходит миграция фосфорного остатка, такое выделение не имеет никакого смысла. Тем не менее уже это исследование показало, что именно 2 - или З -гидроксильная группа сахара в таких нуклеозидах этерифицирована фосфатом. Так, дезаминирование адениловой кислоты приводило к инозиновой кислоте, дающей при гидролизе гипоксантин и рибозофосфат, который не был рибозо-5-фосфатом [40]. Фосфорилирование 5 -0-три-тилуридина приводит к уридиловой кислоте, которая оказалась [c.126]

Большинство фрагментов тРНК, полученных под действием Ti -РНК-азы (см. табл. 3.3), оканчивается гуанозин-3-фосфатом (G-),a остальные фрагменты - пуриновыми нуклеотидами, являющимися производными G (m G - или m G- или же очень близкими к нему структурно (см. гл. 1). Единственным исключением является фрагмент U- - -A- - -OH, который оканчивается неспецифич- [c.63]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология