Синтетическое получение карбазола

Антрацен, карбазол и фенантрен содержатся в одной и той же фракции каменноугольной смолы. Стоимость выделения каждого из этих веществ зависит от возможности использования всех трех компонентов смеси. Фенантрен никогда не находил спроса, а потребность в карбазоле никогда не достигала размеров его потенциального источника. Единственным интересным для промышленности материалом являлся антрацен. Так как производство красок в Европе примерно до 1920 г. основывалось почти целиком на каменноугольном антрацене (сырье для получения антрахинона), то возможность использования карбазола как в промышленности красителей, так и в каменноугольной индустрии представляла значительный интерес. Эта проблема, однако, не существовала для американской промышленности красителей, где при получении синтетического антрахинона исходили из фталевого ангидрида. Действительно, для того чтобы расширить существующие источники снабжения карбазолом, было необходимо получать его синтетическим путем. [c.231]

Синтетическое получение карбазола [c.174]

Основным источником карбазола является каменноугольная смола однако интересно отметить, что существуют и синтетические методы его получения и что синтетический продукт вполне может соперничать с природным карбазолом. Всего 25 лет назад в монографии Кона сообщалось, что синтетические методы получения карбазола имеют только академический интерес [6]. Такая резкая перемена была вызвана как экономическими факторами, так и серьезными причинами химического порядка. Каменноугольный карбазол очень трудно очищать. Винтерштейн [19] приводит лишь один пример, показывающий, что для полного отделения карбазола от фенантрена и антрацена приходится прибегать к хроматографической адсорбции. Разногласия относительно таких существенных физических свойств карбазола, как температура плавления и флуоресценция, объясняются, несомненно, тем, что каменноугольный карбазол никогда не бывает свободен от примесей углеводородов. С другой стороны, и углеводороды содержат карбазол и его производные. Винтерштейн 19] указывает на то, что канцерогенное действие хризена, вероятно, вызвано примесью 1,2-бензокарбазола. [c.234]

В годы войны IG пыталась наладить синтетическое производство карбазола, ввиду ограничения запасов антраценового масла, идущего также и на получение газовой сажи. Среди других изученных реакций Таубером был предложен синтез из о-нитрохлорбензола, который признан наиболее удовлетворительным. Автоконденсация о-нитрохлорбензола в присутствии меди дает о,о -динитро- [c.66]

Свойства карбазола. Описание свойств карбазола в значительной степени затрудняется тем, что данные, полученные в результате ранее проведенных исследований, основаны главным образом на изучении каменноугольного, но не синтетического карбазола. Чистый карбазол растворяется в серной кислоте без окрашивания [3], но примеси вызывают появление окраски, оттенок которой изменяется от светложелтого до коричневого. Характерным признаком очень чистого карбазола считалась флуоресценция [4], однако Кэмпбел [5] показал, что каменноугольный карбазол, очищенный хроматографическим способом, не флуоресцирует. [c.232]

Синтетически карбазол получен пропусканием дифениламина через раскаленные трубки и други.ми методами. [c.563]

Карбазол можно также приготовить синтетически, исходя из дифениламина (менее пригоден о-аминофенол). Аппарат для его получения состоит из железного котла, на крышке которого укреплен ряд кварцевых трубок, нагреваемых до красного каления. Дифениламин доводится в котле до кипения, пары его попадают в трубки и, подвергаясь пирогенетическому разложению, дают карбазол. [c.174]

Сырой антрацен обычно содержит 25—35% антрацена, 20—25% карбазола, до 30% фенантрена, 3—7% масла, а также некоторое количество более высококипящих соединений. В таком виде он применяется для производства сажи и синтетических дубителей. Для получения обогащенных антрацена и карбазола (80—98%) сырой антрацен подвергается повторной дистилляции с последующей обработкой полученного продукта различными реагентами едким калием или растворителями (ксилол, пиридиновые основания и др.). Обогащенный фенантрен получают как из сырого антрацена, так и из антраценового масла. При его выделении используется его способность хорощо растворяться в антраценовом масле. [c.141]

Карбазол и его производные. Получают конденсацией двух бензольных колец с пир-рольными ядрами. Встречается в тяжелых фракциях каменноугольного дегтя, а также может быть получен синтетическим путем. Сверкающие кристаллические хлопья, применяемые в производстве красок и пластмасс. [c.220]

Антраценовое масло содержит фенолы, нафталин, дифенил, фенантрен, карбазол, акридин и только 2—4% антрацена. Выделение антрацена, достаточно чистого для окисления в антрахинон, является длительным процессом, практикуемым, однако, в Европе. В США антрахинон получается исключительно из фталевого ангидрида. Одной из причин переработки антраценового масла является растущая потребность в карбазоле. Последний служит сырьем для широко применяющегося красителя (Гидронового синего), синтетических смол с ценными электротехническими качествами (полимер Н-винилкарбазола Лувикан Ю ) и инсектицида — тетранитро-карбазола. Возможно, однако, и синтетическое получение карбазола. Если сырой антрацен не используют для очистки, то его применяют для производства газовой сажи. После охлаждения масло образует зеленую флуоресцирующую мазеобразную массу, и фильтрование через вакуумфильтр дает осадок с 15% содержанием антрацена. Холодное и горячее прессование под давлением 200—300 атмосфер повышает его содержание до 40%. Промывка сольвент-нафтой и пиридином (или другими подходящими растворителями, например ацетоном или высококипящими фенолами), в которых примеси растворяются лучше, чем антрацен, дает продукт, состоящий в основном из антрацена (около 80%) и карбазола. Старый метод отделения карбазола состоял в нагревании смеси с едким кали до 230°, когда калиевое производное карбазола отслаивается. В настоящее время карбазол растворяют в пиридине. Сырой антрацен, содержащий 20—25% карбазола, может быть доведен до 94—95% чистоты двумя экстракциями горячими пиридиновыми основаниями (т. кип. 130—150°) при 90°, охлаждением до 20° и фильтрацией. Последующая кристаллизация из пиридина повышает чистоту до 97%. Затем антрацен высушивают под вакуумом, причем перед открытием сушилки необходимо продуть ее азотом, так как в противном случае может произойти взрыв. Возгонка полученного антрацена дает вещество 99,9% чистоты. В непрерывном процессе отделения карбазола от антрацена бензол перколируют через слой сырого антрацена, затем раствор промывают 80—86% серной кислотой при 20—30°. Сульфат карбазола выделяют из кислоты разбавлением. Из бензола выделяется почти чистый антрацен, а бензол возвращается в производство. Антрацен 90—95% чистоты перегоняют с перегретым паром и получают вещество в виде очень мелкого порошка, идущего на окисление в антрахинон. [c.57]

При осернении карбазол-индофенола спиртовым раствором полисульфида натрия получается ценный синий краситель, Гидроновый синий (Гааз, 1908 Герц, 1909 I 969). Это открытие явилось значительным шагом вперед в производстве красителей осернением, так как приводило к получению нового типа серусодержащего красителя, которым можно было красить из куба и который обладал большей прочностью, особенно к хлору, чем обычные сернистые красители. Красивый красновато-синий цвет на хлопке оказался более привлекательным, чем цвет индиго, и Гидроновый синий вскоре стал одним из массовых продуктов производства промышленности красителей. Интересной и важной для промышленности особенностью Гидронового синего явилось применение карбазола в качестве исходного сырья тем самым было найдено применение для продукта каменноугольной смолы, который в то время мало использовался правда, в настоящее время положение резко изменилось. В связи с большим спросом на Гидроновый синий и другие производные карбазола (например, на тетранитрокарбазол, карбазольные пластические массы) начались поиски синтетических методов получения карбазола. [c.1259]

Из катализаторов назовем смеси едких щелочей с третичпы.ми гетероциклическими основаниями (пиридином) и смеси сильных оснований с Zn (металл) н его соединениями. Карбазол можно получать синтетически из о-ксениламияа (о-амииодифенила). Синтетические методы разработаны и для получения других исходных веществ [c.168]

Нафталин используют для синтеза красителей, синтетических дубителей, производства фталевого ангидрида, фенолы — для получения фенолформальдегидных и крезольных смол, для производства изоляционных материалов, синтетических клеев, присадок к нефте-маслам. Метакрезол и индол находят применение в парфюмерной промышленности. Антрацен применяют в производстве синтетических дубителей, красителей, сажи, для получения антрахинона, фенантреиа, карбазола. Пек находит применение в производстве пластмасс, каменноугольных лаков, в электродной промышленности, его используют для получения кокса. [c.110]

Первый из них охватывает период с 1800 по 1942 г. и представляет исчерпывающую сводку по фармакологии опийных алкалоидов и их производных приведена библиография, включающая свыше 10 тысяч названий. Во втором обзоре рассмотрено свыше 125 производных морфина и большое число синтетических заменителей. Последние являются производными структурных единиц молекулы морфина или аналогами последних, как-то фенантрена, окиси фенантрилена, дибензофурана, фенантридина и карбазола. Характер и положение боковых цепей в молекулах этих соединений установлены в соответствии с результатами наблюдений над влиянием соответствующих групп на физиологическую активность морфина. Полученные данные настолько обширны, что не могут быть даже вкратце изложены в этой книге, но приведенная ниже табл. 16 дает представление о характере проведенных исследований. [c.276]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология