Антрацен из каменноугольной смолы

Коксовый газ — смесь газообразных продуктов, при пропускании которых через систему поглотителей можно выделить смолу, аммиак и пары легкого масла. Это масло содержит около 60% бензола, толуол и другие углеводороды. В настоящее время до 90% всего получаемого бензола выделяют из легкого масла (остальное количество — из каменноугольной смолы при ее фракционировании). Кокс — твердая пористая масса. Он используется как восстановитель при получении металлов из руд в металлургической промышленности. Каменноугольная смола образуется в незначительных количествах (до 3%). Из нее можно выделить около 120 различных химических продуктов, например фенол, нафталин, антрацен, пиридин, тиофен и многие другие. При перегонке каменноугольной смолы выделяют следующие фракции [c.280]

А из каменноугольной смолы стали выделять такие химические вещества, как бензол, ксилолы, антрацен и пек. Петр I придавал большое значение использованию каменного угля, издав в 1722 г. указ об открытии Донецкого угольного бассейна. "Черным великаном" именовал уголь Д.И. Менделеев. [c.10]

Каменноугольная смола — вязкая черно-бурая, со специфическим запахом жидкость, содержащая около 300 различных веществ. Наиболее ценными компонентами смолы являются ароматические и гетероциклические соединения бензол, толуол, ксилолы, фенол, крезол, нафталин, антрацен, фенантрен, пиридин, кар-базол, кумарон л др. Плотность смолы 1,17—1,20 г/см . Выход смолы составляет от 3 до 4% от массы коксуемого сухого угля. Состав смолы зависит главным образом от температуры коксования, а выход — от температуры и природы исходных углей. С повышением температуры углубляется пиролиз углеводородов, что снижает выход смолы и увеличивает выход газа. [c.39]

Для выделения ароматических углеводородов с конденсированным циклами (нафталин, антрацен, фенантрен) используют главным образом методы кристаллизации. Из антраценовых фракций каменноугольной смолы (270—350 °С) сплавлением с едким кали и последующим гидролизом выделяют еще одно ценное для органического синтеза вещество — карбазол [c.70]

Широкое промышленное применение сухой перегонки каменного угля для получения светильного газа и кокса привело к необходимости изучения основных (газы) и побочных продуктов этой промышленности. Уже в 1825 г. Фарадей выделил из светильного газа бензол, конденсировавшийся в газопроводных трубах. Химики вынуждены были заняться проблемой использования больших количеств каменноугольной смолы, при разгонке которой были выделены, кроме бензола, многие другие ароматические углеводороды толуол, нафталин, антрацен, далее ряд фенолов и много других продуктов. При химической переработке продуктов выделенных из смолы, были получены нитросоединения, амины и [c.19]

Никольский Н. А. Сырой антрацен каменноугольной смолы и методы его пе- [c.323]

Ни к о л ьс к и й А. Н. Сырой антрацен каменноугольной смолы и методы его переработки, ГОНТИ, 1938. [c.270]

Н. А. Никольский, Сырой антрацен каменноугольной смолы и методы его переработки, 1939 г. [c.508]

Антраценовое масло, последняя фракция каменноугольной смолы, застывает при охлаждении в мягкую кристаллическую массу, состоящую в основном из кристаллических углеводородов. Большую часть их (20—30%) составляет антрацен кроме того, в этой массе находятся фенантрен, аценафтен, флуорен, азотсодержащие соединения — карбазол и акридин — и другие вещества, представляющие исключительную ценность для промышленности синтетических красителей. Масло, оставшееся после отделения кристаллических компонентов, используется под названием карболинеума для пропитки древесины и в качестве топлива. [c.476]

Антрацен СиНю является основной составной частью антраценового масла каменноугольной смолы, из которой и получается в промышленности. Этот углеводород лежит в основе нескольких больших групп красителей. [c.507]

Акридин — бесцветное кристаллическое вещество темп, плавл. 108° С темп. кип. 346° С. Нерастворим в воде. Слабое основание, С сильными кислотами образует окрашенные в желтый цвет соли. Содержится в каменноугольной смоле (вместе с антраценом — в антраценовом масле, стр. 441), [c.432]

Антрацен получают из антраценовой фракции каменноугольной смолы. [c.334]

В каменноугольной смоле содержится много ароматических соединений. При ее перегонке получают бензол, толуол, ксилол, фенолы, пиридин, нафталин, антрацен и др. Бензол, толуол и ксилол получают также из коксового газа, из которого они поглощаются маслом, а потом подвергаются фракционированной перегонке. [c.326]

В то время как химия каменноугольной смолы базируется на ограниченных сырьевых ресурсах таких соеднненкн, как ароматические углеводороды — бензол, толуол, нафталин и антрацен, фенол, крезол и т. д., промышленность алифатических продуктов располагает практически неограниченными ресурсами углеводородного сырья. Сырьевые ресурсы коксобензольной промышленности ограничиваются каменноугольной смолой они значительно меньше, чем ресурсы промышленности алифатических соединений, включающие нефть и продукты синтеза Фишера — Тропша. Поэтому промышленная переработка алифатических углеводородов уже достигла в настоящее время громадных масштабов. Производство специальных бензинов, растворителей, мягчителей, пластификаторов, пластмасс, синтетических моющих средств, вспомогательных материалов для текстильной промышленности, эмульгаторов и других продуктов в количественном и ценностном выражениях уже значительно превысило продукцию коксобензольной промышленности и приближается к соответствующим показателям основной неорганической химической промышленности. [c.10]

Антрацен — ароматический углеводород состава С Ню- Содержится в каменноугольной смоле (до 0,45%) и отгоняется с фракцией 270—360° С (антраценовое масло, стр. 341). [c.349]

Каменноугольная смола представляет собой вязкую темную жидкость, в которой содержится до десяти тысяч индивидуальных соединений преимущественно ароматического ряда. Из них за последнее время выделено и охарактеризовано около 500 веществ, составляющих до 55% от общей массы смолы. Нафталина в,смоле содержится 10%. Далее в порядке убывания среднего содержания следуют (в %) фенантрен — 5, флуорантен — 3,3, пирен — 2,1, аценафтилен — 2,0, флуорен —2,0, хризен —2,0, антрацен — 1,8, [c.8]

Фенантрен. Фенантрен С Н о является изомером антрацена и, подобно антрацену, находится в каменноугольной смоле. [c.542]

Каменноугольные смолы, пек, сланцевые смолы, антрацен, креозотовое масло [c.189]

Ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, фенол, пиридин, антрацен, фенантрен, нафталин и др.), получаемые из каменноугольной смолы, а также из нефти, получили в синтезе красителей название исходных веществ. [c.270]

Н. А. Никольский, Сырой антрацен каменноугольной смоли и методы его переработки, ДНТВУ, 1938. [c.270]

Никольский Н. А., Сырой антрацен каменноугольной смолы и методы его переработки, Харьков, ДНТВУ. 1939. [c.749]

Иногда путем гидрогенизации возможно разделять сложные близкокипящие углеводородные смеси, так как гидрированные компоненты значительно отличаются по своим свойствам от негидрированных, чем и пользуются для разделения их при помощи физических или химических методов. Цапример, антраценовую лепешку (побочный продукт, выделяемый из каменноугольной смолы, содержащий антрацен, фенантрен, карбазол и другие полициклические углеводороды) можно так прогидри-ровать, что прогидрируется только антрацен. Продукт гидрогенизации антрацена 9,10-дигидроантрацен можно выделить из смсси перегонкой либо избирательной экстракцией. Подходящими условиями для этого процесса являются температура 300°, давление водорода 42 ат, катализатор сульфид никеля или сульфид молибдена [30]. [c.243]

Для производства иоверхностио-активных веществ типа алкил-арилсульфонатов можно использовать продукты переработки каменноугольной смолы — фракции каменноугольного масла 240— 250°, 250—270°, 270—280°, а также сырой антрацен. [c.83]

Схема получения различных сортов кокса пока 1ана на рис. 2-21. Каменноугольная смола, выделяемая при коксовании углей, после дистилляции, при которой производятся нафталин, метилнафталин, дифенил, аценафтен, дифениленоксид, фенан-трен, антрацен, бензол, фенол, крезол, хинолин, пирен, хризен и ряд других продуктов, дает в остатке среднетемпературный пек с температурой размягчения по кольцу и шару до 100 С. Из этого пека или после специальной подготовки высокотемпературного пека (температура размягчения 100-150 С), обогащенного мезофазой, в условиях замедленного коксования могут быть получены все виды коксов. [c.73]

АНТРАЦЕН С14Н10 — ароматический углеводород, стремя бензольными кольцами, по химическим свойствам сходен с нафталином. Бесцветные пластинчатые кристаллы т. пл. 217° С не растворяется в воде. Получают А. из тяжелых фракций каменноугольной смолы (антраценовое масло). А. является сырьем для получения антрахинона и многих красителей. [c.29]

Применение. Почти весь добываемый из каменноугольной смолы антрацен путем окисления перерабатывается в так называемый антрахинон (стр. 375) — исходное вещество для синтеза красителя ализарина и других так называемых антрахиноновых красителей (стр. 408). [c.350]

Системы, подобные нафталину и антрацену, называются конденсированными они могут содержать и больщее число бензольных ядер. Некоторые из высококонденсированных углеводородов способны вызывать злокачественные опухоли. Содержатся они, в част- ности, в каменноугольной смоле, а следовательно — в асфальте. [c.261]

Огюст Лоран (1808—1853) — французский химик, друг и соратник Ш. Жерара, профессор химии университета в Бордо (1838—1846). Последние годы жизпи работал в Париже, где имел в своем распоряжении скромную химическую лабораторию. Получил хлоро-, нитро- и сульфопроизводные нафталина (1832—1840), из каменноугольной смолы выделил антрацен (1832, совместно с Ш. Дюма), хризен и пиреп (1837). Открыл фталевую кислоту [c.159]

Легкое масло (с темп. кип. до 180°С), которое составляет 0,5—1,0% от взятой смолы В нем содержатся ароматические углеводороды — бензол, толуол, ксилолы и др., выделяемые из него при дальнейшей перерабЬтке.. При температурах от 180 до 300° С собирают еще четыре вида масел фенольное, нафталиновое, поглотительное и антраценовое. Из них различными методами извлекают фенол, крезолы, нафталин, антрацен, карб-азол и фенантрен. Остаток от перегонки каменноугольной смолы — черная, размягчающаяся при нагревании масса — пек, широко используется в дорожном строительстве, в производстве кровельных материалов, электродов и др. [c.256]

Антрацен. Из каменноугольной смолы может быть выделен еще один углеводород, представляющий собой конп.енсированную ароматическую систему, — антрацен. Его формула СиН о или [c.348]

Антрацен. Антрацен С14Н10 получается из фракции каменноугольной смолы, кипящей выше 270 С, называемой антраценовым маслом. [c.536]

КАМЕННОУГОЛЬНАЯ СМОЛА, вязкая черная жидк. с фенольным запахом плотн. 1,175—1,205 г/см . Сложная смесь орг. соед., включающая нафталин и его гомологи, антрацен, фенантрен, карбазол, аценафтен, инден, хризен и др. (идентифицировано ок. 500 в-в, составляющих 60% массы смолы). Образуется при коксовании углей (из 1 т— 30—40 кг). К. с. подвергают дистилляции (осн. фракции — вафталиновая, поглотительная, антраценовая и кам.-уг. пек). Кристаллизацией, фильтрованием, прессованием, хим. очисткой фракций получают нафталин, антрацен, фенолы, кам.-уг. масла. Мировое производство 15—16 млн. т/год (1980). [c.239]

Помимо замещенных бензолов были открыты или синтезированы многие другие соединения, которые соответствовали по классификации ароматическим, но были более ненасыщенными. Ряд таких соединений был выделен из каменноугольной смолы [5] ранее были охарактеризованы нафталин (С5Н4), антрацен (С7Н5) и фенантрен (С7Н5). В эмпирических формулах таких соединений прослеживается непрерывное снижение содержания водорода, а на примере двух последних соединений — возможность структурной изомерии. Однако до конца 1850-х годов, когда было четко сформулировано понятие молекулярной массы [6] и была развита концепция четырехвалентности углерода, нельзя было достигнуть больших успехов на пути развития представлений об ароматичности. Формулы Купера и Кекуле позволяли изображать структуры алифатических соединений и объясняли структурную изомерию, однако ненасыщенность оставалась непонятной. После того как [c.282]

Сырье (исходные материалы) для этого синтеза доставляется почти исключительно промышленностью, перерабатывающей каменный уголь на кокс с улавливанием газообразных продуктов (коксобензольной промышленностью), и отчасти нефтеперерабатывающей промышленностью. При изобилии отдельных индивидуальных соединений, заключающихся в газообразных и жидких отходах этих видов промышленности (например в каменноугольной смоле), сравнительно небольшая часть интересна для красочной промышленности в качестве исходных (и иногда вспомогательных) материалов для синтеза. Эти интересные вещества принадлежат почти исключительно к соединениям ароматического ряда. Часть этих продуктов — более легко кипящие углеводороды ( сырой бензол )— извлекается из коксового газа промывным маслом и от этого растворителя отделяется перегонкой. Другие продукты содержатся в смоле от коксования и путем первичной разгонки ее собираются в отдельных фракциях. Из последних они выделяются или новой дестилля-цией или фильтрованием, если выпадают в твердом виде (нафталин, антрацен). Очистка ведется химическим путем (промывка серной Кислотой, иногда раствором щелочи, промывка растворителями) и повторными ректификациями. [c.12]

Антрацен был впервые выделен Дюма в 1832 г. из каменноугольной смолы, откуда получается и до сих пор. Для синтеза антрацена можно, например, подвергать пиролизу 2-метилбензофенон (реакция Элъбса, 1884 г.) [c.279]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология