Прогестерон, производные

По своему строению прогестерон отличается от андрогенных гормонов наличием при j, боковой цепи такие соединения относятся к группе прегнана. Так как андрогены получаются легче и с лучшими выходами, нежели производные прегнана, то последние обычно получают из производных андростана. [c.608]

Половые гормоны - производные стероидов. Мужские половые гормоны - андрогены тестостерон и андростендион, или андростерон) и женские - эстрон (прогестерон) и эстрадиол образуются из холестерина во время его превращения в ряд предшественников, содержащих измененные группы в 3- или в 17-положениях молекулы холестерина (рис. 59). [c.115]

Прегнаны, андростаны — производные того же углеродного скелета, что и прогестерон 2.996 и андростерон 2.997 соответственно. [c.279]

Биосинтез прогестерона и его производных [c.327]

Прогестины (гестагены) также относятся к женским половым гормонам, они отвечают за нормальное течение беременности. Образуются в желтом теле яичников и в плаценте из холестерина. По химическому строению прогестины — это стероидные гормоны, включающие прогестерон и его производные. Синтетические аналоги прогестинов используют в фармакологии. [c.558]

Способность микроорганизмов использовать молекулярный кислород для селективного гидроксилирования, в частности стероидов и других циклических соединений, подтверждена во многих случаях с точки зрения химиков, они становятся все более заманчивыми реагентами [26]. Эффективное превращение прогестерона в его 11а-гидроксипроизводное [уравнение (3) служит первым применением такого подхода в промышленности. Действующие при этом ферменты, называемые монооксигеназами или оксидазами со смешанными функциями, катализируют включение одного атома молекулярного кислорода превращение протекает с сохранением конфигурации. Пониманию механизма и стимулированию действия оксигеназ должны способствовать многочисленные работы по активированию молекулярного кислорода [27]. Активация, обычно представляемая как превращение Оа в электрофильные пероксидные производные, может иметь место в некоторых комплексах переходный металл — Ог [28] и [c.25]

Если для проведения рецепторных или аналитических исследований необходимы меченые препараты с молярными радиоактивностями существенно более высокими, чем они могут быть получены за счёт гидрирования двойных связей (1,85-2,04 ПБк/моль), твердофазный метод начинает демонстрировать свои несомненные преимущества перед жидкофазным методом. За счёт того, что гидрирование можно вести при нагревании, создаются благоприятные условия для дополнительного включения метки реакцией изотопного обмена (табл. 19.1.22). Кроме того, используя твердофазный метод за счёт изменения селективности процесса, можно увеличить выход искомого продукта, если при гидрировании образуются а-, -изомеры, например, при гидрировании 4,5-двойных связей в производных прогестерона [46. [c.520]

Оба типа гормонов используются в медицине, причем кортикоидные гормоны и их производные применяются при лечении самых разных заболеваний (например, кортизон — при глазных болезнях, преднизон — как лекарство против ревматизма, аллергических и кожных заболеваний). Они обладают противовоспалительным и противоаллергическим действием. Особенно эффективны синтетические производные кортикоид-ных гормонов, содержащие фтор. С другой стороны, половые гормоны применяются, например, для лечения некоторых раковых заболеваний. Ряд синтетических стероидов, функционально близких прогестерону, используются как противозачаточные средства (разд. 9.5.5). [c.227]

На основе растворов тринитроглицерина в сополимере 2-гид-роксиэтановой и 2-гидроксипропановой кислот получено новое средство от стенокардии тринитролонг, прикрепляемое к десне и действующее в течение четырех часов. Подобные макромоле-кулярные системы с растворенными в них (или суспендированными) лекарственными веществами начинают щироко применяться и в гинекологической и стоматологической практике Например, стероидный контрацептив прогестерон (природный гормон) в твердом биосовместимом полимере полидиметил-силоксановом каучуке помещают в полости организма (прикрепляется к матке), что обеспечивает в течение года предупреждение нежелательной беременности. Поскольку этот гормон очень быстро разлагается при приеме внутрь, ранее исполь-зоВсШись его более стабильные, но и более токсичные гидрокси-производные. [c.22]

Г. первой группы (напр., адреналин, тироксин) по структуре близки к тирозину и триптофану (см. Аминокислоты). Стероидные Г., содержащие в своей основе структуру циклопентанпергидрофенантренового кольца, по числу углеродных атомов делят на три семейства Г. коры надпочечников и прогестерон (С21-стероиды)-про-изводные прегнана (ф-ла I), мужские половые Г. (С1д-стероиды)-производные андростана (П, К = СН3) и женские половые Г. (С, а-стероиды)-производные эстрона (II, К = Н). [c.598]

Биосинтез К, пронсходит в надпочечниках из холестерина, к-рый превращ, последовательно в прегненолон (Зр-гид-рокси-5-прегнен-20-он) и прогестерон (см, Гестагены). Последний подвергается ферментативному гидроксили-рованню в положение 17 с образованием 17а-производного [c.483]

Имелось и другое доказательство обратного характера действием я-толуолсульфохлорида был получен паратолуолсульфонат (иначе тозилат) дезоксикортикостерона. При действии на него иодистого натрия получилось иодистое производное, а при дальнейшем действии цинком образовался прогестерон. [c.346]

Этот синтез очень схож с соотаетствующим синтезом прогестерона (см стр. 330) и включает такие же стадии Действием магнийбромфе-нила на метиловый эфир ацетата литохолевой кислоты (XXVI) с последующей дегидратацией получают фенильное производное (XXVII), которое обрабатывают N-бромсукцинимидом. [c.351]

Практическое и теоретическое значение имеет получение и преобразование физиологически активных стероидов, например холестерина, эргостериий, половых гормонов — тестостерона и прогестерона, а также гормонов надпочечников — кортикостеро-на и его производного — кортизона. Уже указывалось, что эргостерин является провитамином витамина 02, кортикостерон используют при лечении шоковых состояний, кортизон — для лечения артрита и различных воспалений, преднизолон — для лечения кожных заболеваний и т. д. Таким образом, физиологически активные стероиды широко применяются в медицине. Для их получения успешно используют метод микробиологической трансформации. [c.212]

Наиболее активный эстроген —эстрадиол, синтезируется преимущественно в фолликулах два остальных эстрогена являются производными эстра-диола и синтезируются также в надпочечниках и плаценте. Все эстрогены состоят из 18 атомов углерода. Секреция эстрогенов и прогестерона яичником носит циклический характер, зависящий от фазы полового цикла в первой фазе цикла синтезируются в основном эстрогены, а во второй — преимущественно прогестерон. [c.281]

Вельюз и Руссо II] описали получение реагента и его использование для осаждения прогестерона в виде производного 1 1 с более чем 95%-ным выходом. Прогестерон выделяют обменной реакцией с бензальдегидом. [c.206]

Гестагены, или гормоны беременности, образуются в желтом теле яичииков. Они, как и кортикостероиды, являются производным прегнан а. Наибольшей активностью среди иих обладает прогестерон, боковая цепь которого представляет собой ацетильную группу. [c.490]

Практическое применение. Половые гормоны применяются в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов. Использование их показано при недоразвитости и снижении секреторной функции гонад. Тестостерон и его производные применяются для лечения климактерических нарушений у мужчин и женшин, при истощении, сахарном диабете и тиреотоксикозе. Эстрогены и прогестерон применяют также для лечения злокачественных новообразований репродуктивной системы женщин и для сохранения беременности. Эстрогенным действием обладает ряд синтетических препаратов. Наиболее активным из них является диэтилстильбэстрол, который нашел применение при гинекологических заболеваниях, для подавления лактации, а также для лечения рака молочной железы. [c.163]

Для введения двойной 4,5-связи в производные 3-кетохо-лана их превращают сначала в 4-бромкетон (промежуточное соединение), от которого затем отщепляют бромистый водород. Как известно, классическая реакция дегидробромирования с использованием пиридина или коллидина [2] в общем случае не дает удовлетворительных результатов [3]. Прогестерон-[11, I2-H2I получают, пользуясь вариантом нового метода Маттокса и Кендалла [4], которые установили, что 2,4-динитрофенилгидразоны [c.429]

ПРОГЕСТИНЫ (гестагены), женские половые гормоны, включающие прогестерон (ирегн-4-ен-3,20-дион ф-ла I) и его производные. Образуются главным образом в желтом теле яичников и плаценте в небольших количествах секретируются корой надпочечников и семенниками. Способствуют имплантации яйца и нормальному течению беременности. Некоторые метаболиты, например пре-гн-4-ен-20а-ол-3 н, — слабые П. Синт. аналоги П. применяются в медицине. [c.479]

Женские гормоны бывают двух типов эстрогенный гормон (эстрадиол) и геетогенный гормон (прогестерон) существует, однако, только один тип мужского гормона — андрогенный гормон (тестостерон). Эстрадиол, прогестерон и тестостерон представляют собой первичные гормоны, вырабатываемые гонадами. В результате их метаболического превращения образуются производные с несколько видоизмененным строением (эстрон и эстриол из эстрадиола, андростерон и дегидроэниандростерон из тестостерона), которые, несмотря на то что они обладают более слабым гормональным действием, чем первичные гормоны, сыграли важную роль в исследовании этой области, так как они были открыты раньше первичных гормонов. [c.911]

Прогестерон проявляет свою гормональную активность в значительно больших дозах, чем остальные половые гормоны. Другое отличие заключается в его значительно более резко выраженной специфичности никакое соединение со строением, сходным со строением прогестерона, выделенное из яичников или мочи, не об.та-дает геетогенный действием. Зато некоторые родственные синтетические производные обладают подобной активностью, например Д -пpoгe тepoн (в 3 раза актив- [c.921]

Микроорганизмы используются и на отдельных стадиях синтеза лекарственных веществ, который ранее осуществлялся путем многоступенчатых и дорогостоящих химических реакций. Так, один из штаммов хлебной плесени, Rhizopus arrhizus, на начальном этапе синтеза производного стероида, кортизона, может гидроксилировать прогестерон по li-му положению. Применение подобной стратегии биоконверсии наряду с традиционными химическими превращениями позволило получать многие стероиды более простыми и дешевыми способами на основе стеролсодержащего растительного сырья. Именно благодаря этому такие стероиды, как преднизон, дексаметазон, тестостерон и эстрадиол, могут сегодня широко применяться в клинике. Некоторое представление об исключительной важности этих веществ в терапии можно получить, ознакомившись с табл. 8.1, где перечислены основные области применения стероидов. [c.328]

Этот результат — предотвращение образования яйцеклеток — равносилен временной стерильности женщины. Открытие около 20 лет назад того факта, что подобное состояние может быть вызвано и поддерживаться искусственно, привело к созданию нового популярного метода предохранения от беременности. Сам по себе ноьый метод чрезвычайно прост. Он состоит в создании и поддержании гормонального состояния псевдобеременности за счет регулярного приема обладающих сильным действием синтетических производных эстрадиола и прогестерона. Синтетические производные имеют преимущество перед природными гормонами, поскольку они оказывают гораздо более сильное действие при приеме внутрь через рот (оральное введение). Особенно увеличивается эффективность препарата при оральном приеме, если ввести в мо-41екулу боковую цепь, представляющую собой ацетиленовую группу (в положении С-17) [c.165]

Синтетические препараты названы эстрогенами или прогести-нами в соответствии с тем, на какой природный гормон они похожи. Один из распространенных синтетических эстрагенов представляет собой просто 17-этильное (ацетиленовое) производное эстрадиола. Некоторые из широко применяемых прогестинов, однако, более похожи на мужской половой гормон тестостерон, чем на прогестерон. Один из них называется норэтиндроном. [c.166]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология