Активность эстрогенная

Одним из синтетических соединений, обладающим эстрогенной активностью, является диэтилстильбэстрол. Некоторое время его широко использовали при откорме скота для увеличения привеса. Затем было обнаружено, что при скармливании крысам больших количеств диэтил-стильбэстрола проявляется канцерогенное действие препарата, в связи с чем его применение было прекращено. Представляется также сомни- [c.591]

Кислородные производные фенантрена, кроме 1-кето-1,2,3-тетрагидро-фенантрена и соответствующего карбинола, также не проявляют эстрогенной активности. [c.593]

Общеизвестно значение продуктов, получаемых путем конденсации фенолов с кетонами в присутствии кислотных катализаторов. На кафедре органической химии исследования в этом направлении были проведены А. В. Страшненко. Им получены важные данные по взаимодействию алкилфениловых эфиров и фенола с кетонами в присутствии ВРд НдР04. Бисфенолы, синтезированные в этой работе, обладают фунгицидными и пестицидными свойствами, физиологической и эстрогенной активностью. [c.162]

Наиболее активный эстроген —эстрадиол, синтезируется преимущественно в фолликулах два остальных эстрогена являются производными эстра-диола и синтезируются также в надпочечниках и плаценте. Все эстрогены состоят из 18 атомов углерода. Секреция эстрогенов и прогестерона яичником носит циклический характер, зависящий от фазы полового цикла в первой фазе цикла синтезируются в основном эстрогены, а во второй — преимущественно прогестерон. [c.281]

Следовательно,- и без кольца О молекула способна обладать эстрогенной активностью. [c.591]

Дифенильные производные 9, Ю-диокси-9,10-дигидро-1.2-бензантрацена проявляют эстрогенную активность. [c.593]

Метильная группа может быть заменена этильной без потери эстрогенной активности, например, бис-(4-оксифенил)-этан [c.594]

Эстрогенное действие, как предполагают, зависит от наличия ароматических ядер, так как циклогексановые производные не обладают активностью. Несомненно, значение имеют гидроксильные, кетонные группы, которые способны проявлять водородные связи и взаимодействовать в организме с белками. Поскольку белки имеют определенное пространственное строение и в них чередуются аминные и карбонильные группы, то не исключено, что н в эстрогенах между активными группами также существует некоторое максимальное расстояние для образования комплексов у высокоактивных эстрогенов оно составляет 11 А [c.595]

Представляется весьма вероятным, что эстрогенная активность рассматриваемых гормонов и стильбэстрола (диэтилстильбэстрола) связана с наличием в их молекулах двух гидроксильных групп, находящихся приблизительно на расстоянии 1200 пм возможно, они образуют водородные связи с каким-либо специфическим белком. [c.420]

Одна из синтетических дойзиноловых кислот, а именно /-цис-кислота А-ряда (т. пл. 182 ), отличается исключительно высокой эстрогенной активностью. Как при оральном, так и при подкожном введении крысам ее активность достигает 0,05 7, и, таким образом, этот рацемат является наиболее активным эстрогеном из всех описаьшых соединений [c.340]

Эстрогенным действием обладают также нестерочдные соед., среди к-рых особенно активны производные стильбэст-рола (гл. обр. диэтилстильбэстрол XIV) они не дезактивируются в же дочно-кишечном хракте, хотя и связываются в организме с рецептором менее эффективно. [c.490]

Самый активный из всех эстрогенов. [c.188]

Е.-один из наиб, сильных канцерогенов. Обладает значит, эстрогенной активностью в опытах на мышах попадание спиртового р-ра на кожу вызывает развитие опухоли в течение 90-100 сут, внутримышечная инъекция-быстрое развитие саркомы. [c.272]

Все же остается непонятным, почему гидрирование одного из колец гексэстрола влечет за собой резкое падение активности, в то время как у эстрадиола наличие спиртового (нефенольного) гидроксила не сказывается на величине эстрогенного действия. [c.315]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

Цис-изомер или так называемая бисдегидролойзиполевая кисло1а является одним из самых активных эстрогенов (0,05 у на мышиную единицу). Такая неспецифичность эстрогенного действия не является случайной. Вскоре после открытия эстрона было найдено другое вещество, именно п, й-диоксидифенил (XXIX), внешне не имеющий ничего общего с эстроном, но обладающий эстрогенной активностью в дозе 70 мг. [c.311]

HjO р. МеОН, ЕЮН, H lj, ац., диоксан, эф. Существует в двух кристаллических формах. 248 нм. Активный эстроген при пероральном приеме. Доступен в виде 3-бензоата (1 202) и 3-ацетата (/ 153). [c.164]

Обычно липиды накапливаются в стенках артерий. Артериальная стенка представляет собой пульсирующий орган, и чрезмерное отложение жира приводит к образованию волокнистых бляшек такое отложение является частью атеросклеротического процесса в результате могут развиваться такие осложнения, как кровотечение или тромбоз. Эстрогены не только вызывают значительные изменения в липидах сыворотки, но также увеличивают активность фагоцитов. Считают, что липотропная активность эстрогенов приблизительно та же, что и их эффективность при стимулировании фагоцитоза (Дрил и сотр. [97]). Стильбэстрол — наиболее активный из изученных эстрогенов — имеет небольшую ценность, что объясняется его побочными эффектами. Изучается связь между структурой и активностью стероидных производных с целью их использования при лечении атеросклероза [98]. [c.381]

Эстрогенным действием обладают также многие ароматич. соединения, простейшим из к-рых является а н о л (и-пропиенилфенол) (VI) и его полимеры. В частности, синтетически был получен возможный димер анола — важнейший эстрогенный препарат нестероидного строения — синэстрол, его дегидропроизводное — диэтилстильбэстрол, и др. соединения, к-рые по активности приближаются к эстрадиолу. Их физиологич. действие и отличается от действия Э. г., причем активность не теряется при введении этих веществ через желудочно-кишечный тракт. При дальнейших работах по поискам активных эстрогенов были найдены такие препараты, как октэстрол, хлортриани- [c.512]

Эстрогены стимулируют рост и развитие женских половых органов и вторичных половых признаков. Они вызывают пролиферацию эпителия фаллопиевых труб, эндометрия, шейки матки и влагалища. Эстрогены, особенно в период, предшествующий овуляции, вызывают изменения слизистой труб и стимулируют перистальтику фаллопиевых труб, что способствует продвижению яйца. Пролиферация эндометрия сопровождается повышением кровоснабжения ткани за счет образования дополнительных витков спиральными артериолами. Миометрий гипертрофируется, а у некоторых животных наблюдаются ритмические его сокращения. У крыс, кроликов и морских свинок содержание воды в матке и ее вес возрастают. Перед овуляцией повышается количество слизи, выделяемой шейкой матки, а вязкость слизи уменьшается. После стимуляции эстрогенами слизь при высушивании образует типичный рисунок листа папоротника или пальмы. Пролифе рация эпителия влагалища и ороговение его поверхностных слоев, а также увеличение веса матки у грызунов составляют основу биологических методов определения активности эстрогенов. У приматов происходит накопление гликогена и муко-полисахаридоБ во влагалище. В результате превращения [c.135]

Эстрогенная активность в противоположность тому, что отмечается для других стероидных гормонов, не ограничивается соединениями класса стероидов. Например, во многих растениях содержатся флавоноиды, обладающие слабой эстрогенной активностью. На фиг. 89 приведена структура двух из них. Причиной бесплодия австралийских овец оказался изофлавон генистеин (фиг. 89), присутствующий в клевере, на котором эти овцы паслись. Родственные изофлавоны содержатся также в соевых бобах и турецком горохе. Кумэ-строл (фиг. 89)—более активный эстроген, чем генистеин,— обнаруживает некоторое структурное сходство со стероидными эстрогенами. Он встречается в клевере ладино, люцерне и вообще у большинства бобовых, в том числе у гороха и фасоли. Мирэстрол, который был выделен из бобового растения Рие- [c.138]

Эстрогенные или женские половые гормоны выделяются яичниками. В последних секретируются два типа гормонов фолликулярные, нли эстрогенные, вырабатываемые клетками созревающего фолликула и прогесте-нальный гормон (прогестерон), секретируемый клетками желтого тела, образующегося на месте разорвавшегося фолликула. Эстрогенные гормоны обеспечивают развитие женских половых органов, вызывают периодическое наступление овуляции, разрастание слизистой оболочки матки, подготовку ее к воспринятию яйца и развитию плода. Эстрогенные гормоны вызывают также развитие вторичных женских половых признаков. У животных эстрогенные гормоны вызывают течку. Течка вызывается также введением кастрированным животным (мышам) экстрактов яичника, и на этом явлении основан важнейший метод испытания активности женских половых гормонов, разработанный Алленом и Дойзи (1923 г.). У мышей и крыс отдельные стадии полового цикла распознаются при рассматривании под микроскопом мазка, взятого из влагалища, содержащего ороговевшие эпителиальные клетки. По методике авторов, исследуемое вещество растворяют в масле и вводят подкожно тремя порциями в течение 24 ч. Одной мышиной единицей (МЕ) называют наименьшее количество вещества, которое у 70% мышей вызывает явления эструса. По международному соглашению 1939 г. для стандартизации женских гормонов используется кристаллический препарат, под названием эстрон, 0,17 которого представляет собой 1 международную единицу (1 МЕ) эстрогенной активности. Чувствительность метода позволяет определить 0,1 у эстрона чувствительность повышается при интрава-гинальном введении. [c.587]

Таким образом, превращение ароматического ядра в циклогексановое сопровождается исчезновением эстрогенной и возникновением андрогенной активности. С другой стороны, разрушение кольца О, при сплавлении эстрона (IV) с едким кали, приводит к монокарбоновой дойзиноловой кислоте (V), которая столь же активна, как и эстрон [c.591]

Введение метильной или окси-группы в С, приводит к потере биологической активности кислородные производные, как. например, 3-окси-фенантрен или оксипроизводные упомянутого ранее 1-кето-1,2,3,4-тетрагид-рофенентрена — неактивны. Обнаружено, что производные некоторых канцерогенов напротив обладают очень сильным эстрогенным действием, например 9, 10-диалкил производные дибенз-9, Ю-дигидроантрахинола, строения. [c.593]

Традос (1947) и другие авторы исследовали производные трифенил-этилена на их эстрогенную активность и нашли, что при введении одного атома галогена в производные этилена действие эстрогена пролонгируется. Так, 1,1-ди-(4-метоксифенил)-2-(4-хлорфенил)-бромэтилен (I) и 1,1-дифенил-2-(4-хлорфенил)-2-бромэтилен (II) оказались весьма эффективными и обладали пролонгированным действием [c.604]

Нек-рые модифицированные Г. обнаруживают наряду с гес-тагенной активностью (или вместо нее) эстрогенное, андрогенное или антиандрогенное действие. К последним относится, напр., ципротерон (см. ф-лу IV в ст. Андрогены). Хим. модификация Г. направлена гл. обр. на поиск оральных [c.536]

Со времени получения первых представителей этого ряда появилось много работ, посвященных изучению данной группы соединений Они могут быть использованы в качестве пестицидных препаратов, физиологически активных веществ, эстрогенных препаратов и пр. Фосфаты М-морфолил- и М-пиперидилпропанола-2 в литературе не описаны и получены нами впервые Их синтез заключается во взаимодействии алкоголятов натрия М-пиперидил- и Ы-морфолил пропанола-2 с диалкилхлорфосфатами. [c.128]

После введения тестов в научную практику было установлено, что эстрогенные гормоны находятся не только в яич1ках, но также в плаценте и в Крови. Затем было замечено, что сама деятельность половых гормонов чрезвычайно зависит от деятельности гипофиза. Если удалить гипофиз у животных, то половой цикл совершенно нарушается, но при введении экстракта гипофизарной ткани он восстанавливается. Отсюда следует вывод, что толчок для начала полового цикла дают гормоны, вырабатываемые гипофизом, так называемые гипофизарные или гонадотропные, которые вызывают выработку половых гормонов непосредственно из яичников или мужских половых органов. Это было установлено не химическими методами, а чисто биологическим путем, когда еще ничего не знали о строении самого активного вещества. Был установлен также факт обратного порядка. Оказывается, что и сами половые органы известным образом действуют на выработку гормонов в гипофизе. Так, у кастрированной мыши (женская особь) выделение гипофизарных гормонов после операции чрезвычайно увеличивается. Однако если этой мыши впрыснуть половой гормон, то выделение гипофизарных гормонов немедленно падает. Таким образом, в организме имеется равновесие между деятельностью половых желез, с одной стороны, и деятельностью гипофиза — с другой. [c.304]

Следует заметить, что такой метод обработки был выработан не сразу. Путеводной нитью при этой довольно сложной процедуре служил тест Аллена — Дойзи, по которому определяли активность той или иной фракции. Оказалось, что экстрогенные гормоны в конце концов перешли в щелочной раствор. Этот очень важный факт свидетельствовал, что половые гормоны имеют какую-то кислую группу. Дальше, разумеется, проводили подкислеетие, экстракцию и перегонку в Вакууме. Таким образом, была получена смесь эстрогенов, из которой Бутенандт выделил эстрон, в количестве 25 мг. [c.304]

Поэтому возник законный вопрос, какие особенности строения обусловливают эстрогенную активность. Несомненно,. наличие ароматического-кольца является необходимым признаком, так как его гидрирование совершенно снимает физиологическое действие эстрогенных гормонов. Сейчас также считают, что в соединении должны быть активные группы (кето,нные, гидроксильные), способные образовывать водородные [c.313]

Общепринятым считается тест на рост гребня у молодых кастрированных петушков. Испытуемый экстракт вводят ежедневно инъекциями масляного раствора в течение 3—5 дней н замеряют увеличение гребня через сутки после последней инъекции. Единицей считается наименьшее количество вещества, вызывающее рост гребня на 15—20% (так называемая петушиная единица). Имеется и другой тест — на рост семенных пузырьков у кастрированных грызунов. Дегенерированные после кастрации пузырьки вновь вырастают при инъекции активного-начала и возобновляют секреторную деятельность. Как и при определении эстрогенной активности,. величины активности, определенные разными способами, могут сильно розниться между собой и -приводимые далее цифры представляют собой средние величины, полученные. на оонаваиии многих о иытов. [c.316]

Выделение гормона оказалось возможным лишь после разработки соответствующих биологических тестов на гестагенную активность, из которых наиболее распространен тест Клауберга. Неполовозрепым крольчихам в течение 8 дней ввод5гт ежедневно подкожно (По 10 мышиных единиц эстрогенного гормона. Затем в течение 5 дней вводят подкожно испытуемое вещество. Наименьшим количеством вещества, вызывающим в слизистой оболочке матки изменения, подобные тем, которые наблюдаются в начале беременности, называется кроличьей единицей. Испытание, как видно, значительно сложнее, чем испытание на эстрогенную и андрогенную активность, тем более что величина кроличьей единицы зна-ч>ительно колеблется в зависимости от чувствительности животных. [c.325]

Прогестерон — это основной гормон желтого тела, эндокринной железы, развивающейся в яичнике из фолликула после высвобождения яйцеклетки (овуляции). Прогестерон образуется также в надпочечниках, семенниках и плаценте. Он подвергается чрезвычайно быстрым превращениям в организме, в основном путем восстановления в соответствующий спирт, который затем образует конъюгированные соединения и выводится в виде глюкуронидов [уравнение (12-12)]. Восстановление двойной связи в кольце А прогестерона приводит к полной потере биологической активности, что указывает на важную роль а,р-нена-сыщенного кетона в проявлении гормонального действия. Прогестерон функционирует как гормон, необходимый для поддержания беременности, и, кроме того, наряду с эстрогенами он участвует в регуляции менструального цикла. [c.584]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология