Прогестерон биосинтез

Андрогены (мужские половые гормоны) — группа стероидных гормонов, выделяемых половыми железами организма (в большей степени — мужского пола). Под воздействием белковых гормонов гипофиза стимулируют функцию мужских половых органов и развитие, вторичных половых признаков, влияют на многие биохимические процессы, не связанные с особенностями пола. Наибольшей биологической активностью обладает тестостерон, строение которого аналогично прогестерону (см. выше). Андрогены — промежуточные продукты в биосинтезе эстрогенов синтетические аналоги андрогенов применяются в медицине. [c.558]

Важнейшая биохимическая функция холестерина обусловлена тем, что он играет роль промежуточного продукта в синтезе многих соединений стероидной природы в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках происходит превраш,ение холестерина в гормон прогестерон, который является начальным субстратом сложной цепи биосинтеза стероидных половых гормонов и кортикостероидов (см. главу 9). [c.260]

Биосинтез. Женские половые гормоны синтезируются в яичниках и разделяются на две группы эстрогены, наиболее активным из которых является Пр-эстрадиол, а также прогестины — основной представитель — прогестерон [c.162]

Биосинтез стероидных гормонов. Существует два пути биосинтеза стероидных гормонов. Сведения о том и другом получены методом меченых атомов. Первый путь состоит в превращении холестерола (схема 12) в стероидные гормоны путем окисления его в прогестерон и, далее, в другие производные последнего. Этот путь реализуется в надпочечных железах под влиянием [c.446]

Первая стадия биосинтеза А.-17а-гидроксилирование Зр-гидрокси-5-прегнен-20-она (прегненолона, ф-ла III) или 4-прегнен-3,20-днона (прогестерона) с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФН) и Oj. Затем под действием ферментов десмолаз отщепляется боковая цепь и образуются 17-кетостероиды, напр. Зр-гид-рокси-5-андрост-17-он (дегидроэпиандростерон). А. стимулируют определенные этапы сперматогенеза (андрогенное действие) и развитие вторичных половых признаков (анабо-лич. эффект). [c.162]

Очень сжатое изложение последних достижений в изучении стероидных гормонов, их химии, биосинтеза, метаболизма и физиологических свойств. Рассмотрены холестерин и другие стерины, прогестерон, эстрогены, андрогены, кортикоиды и другие природные стероиды, а также близкие к ним терпеноиды и алкалоиды. Автор касается также чисто медицинских проблем, связанных с действием стероидных гормонов. [c.4]

Третий половой гормон-прогестерон (рис. 25-25)-служит предшественником в биосинтезе стероидов коры надпочечников и половых гормонов. Одна из его функций состоит также в том, что он стимулирует имплантацию яйца. [c.805]

Биосинтез прогестерона и его производных [c.327]

Эфиры холестерола в коре надпочечников гидролизуются в ответ на действие адренокортикотропного гормона (АКТГ) при этом образуется холестерол, необходимый для биосинтеза ряда стероидных гормонов, например кортизола. Гидролиз эфиров холестерола происходит также в желтом теле яичника в ответ на действие лютеинизирующего гормона (ЛГ). Таким образом обеспечивается поступление холестерола для биосинтеза стероидных гормонов — прогестерона и эстрадиола. Оба этих процесса запускаются с по- [c.87]

Биосинтез К, пронсходит в надпочечниках из холестерина, к-рый превращ, последовательно в прегненолон (Зр-гид-рокси-5-прегнен-20-он) и прогестерон (см, Гестагены). Последний подвергается ферментативному гидроксили-рованню в положение 17 с образованием 17а-производного [c.483]

Вследствие важной биологической роли стероидных гормонов млекопитающих их образованию посвящено огромное число работ. В данном разделе невозможно рассмотреть все известные пути биосинтеза этих соединений. Ограничимся лишь кратким разбором тех путей, которые составляют часть трехмерной карты метаболизма стероидов. Начальные этапы включают деградацию боковой цепи холестерина (44) путем введения к С-20а гидроксильной группы, приводящего к диолу (45), с последующим окислением при С-22 и расщеплением связи С-20—С-22, в результате которого образуется прегненолон (46) и изогексановая кислота [50]. Прег-ненолон далее превращается в кортикостероиды, окисляясь сначала до прогестерона (49), а затем, окисляясь по атомам С-17, С-21 и С-11, образует, например, кортизол (50) [51]. Отмечалось, что в некоторых системах прегнеиолон гидроксилируется по С-17 с образованием соединения (48) прежде, чем происходит окисление кольца А в а,(3-ненасыщенный кетон. 17а-Гидроксипрегненолон [c.497]

Биосинтез Л г осуществпяется из а- и -субъединиц, к рые образуются раздельно из соответствующих высокомол белков-предшественников, аминокислотная последовательность к-рых кодируется разл генами Образование зрелых полипептидных цепей происходит в результате специфич протеолитич расщепления белков-предшественников У женских особей Л г стимулирует овуляцию, разрыв фолликула с освобождением яйцеклетки и формирование желтого тела а также секрецию прогестерона В мужском организме Л г стимулирует ф-цию интерстициальных клеток семенников, в т ч секрецию ими мужского полового гормона тестостерона Снижение секреции Л г приводит к нарушению детородной ф-ции и бесплодию Л г выделяют из гипофизов животных и человека [c.619]

Осн. путь биосинтеза С. г. исходит из холестерина (ф-ла I). В организме позвоночных холестерин серией последоват. ферментативных р-ций окисления превращ. в прегненолон (II) или прогестерон (III) последний-типичный представитель гестагенов. Дальнейшее гидроксилирование направляется либо на С-17, начиная ветвь глюкокортикоидов, либо на С-21, приводя далее к минералокортикоидам. Послед, биотрансформации гестагенов и кортикоидов, связанные с деградацией 17Р-ацетильной боковой цепи, приводят к С д-стероидам. Наконец, ароматизация одного кольца и отщепление ангулярной метильной группы ведут к Си-стероидам. Эта осн. линия биотрансформации С. г. сопровождается многочисл. дополнит, ферментативными превращениями, включаюищми окислит.-восстановит. р-ции и изомеризацию. В результате этих р-ций в организме позвоночных образуется более 100 С. г. Ранее эти побочные продукты биосинтеза С. г. рассматривались как биологически неактившле предшественники и метаболиты основных С. г., однако недавно на примере андрогенов было показано, [c.435]

Основное кол-во X. синтезируется самим организмом из сквалена с участием фермента холестеринэстеразы. Важнейшей биохим. функцией X. у позвоночных является его превращение в гормон прогестерон в плаценте, семенниках, желтом теле и надпочечниках этим превращением открывается цепь биосинтеза стеровдных половых гормонов и кор-тикостеронпов. Другое направление метаболизма X. у позвоночных - образование желчных кислот и витамина Вз (см. Витамин В). Кроме того, X. участвует в регулировании проницаемости клеток и предохраняет эритроциты крови от действия гемолитич. ядов. У насекомых поступающий с пищей X. используется для биосинтеза гормонов линьки - экдизонов. [c.299]

В организме животных из холестерина образуются три важные группы гормонов прогестины, половые гормоны и гормоны коры надпочечников (кортикостероиды). Основные пути биосинтеза этих гормонов показаны на рис. 12-17. Укорочение боковой цепи до двух углеродных атомов происходит путем гидроксилирования ее и последующего окислительного расщепления. В результате получается двухуглеродная боковая цепь, характерная для прегненолона — основного промежуточного продукта биосинтеза стероидов и кортикостероидов. Окисление 3-ОН-группы прегненолона в С=0 сопровождается перемещением двойной связи продуктом этой кетостероид-изомеразной реакции является (х,р-ненасыщенный кетон — прогестерон [уравнение (7-56), реакция б]. [c.584]

Стероидные гормоны животных являются веществами эндогенного происхождения, т.е. их биосинтез протекает в самом организме из холестерина. Сложные системы специфических ферментов осуществляют деградацию боковой цепи и фуккционализацию циклического углеродного скелета. Ключевое положеь. е в иосинтезе занимает прогестерон 2.996. Все другие гормоны на многоступенчатом пути метаболизма холестерина проходят через стадию образования метаболита 2.996. В сокращенном виде биогенетические связи между стероидными гормонами показаны на схеме 68. [c.278]

Как было сказано выше, экдизоны образуются из холестерина, а последний вырабатывается либо путем полного биосинтеза из ацетата (как у брюхоногих), либо путем дезалкилирования фитостеринов (как у членистоногих). Водяные жуки секретируют те же стероиды, которые обычно встречаются у позвоночных, но, насколько известно автору этой книги, в настоящее время нельзя установить, в чем биологический смысл наличия этих веществ. Из жучка Tribolium onfusum выделены прогестерон, прегненолон и дегидроэпиандростерон, но следовые количества прогестерона содержатся и в муке, представляющей обычную пищу этого насекомого [320]. Прогестерон накапливается в женской части гонад у морских гребешков (Pe ten), хотя причина этого явления непонятна [321 ]. [c.96]

Ферменты, способные осуществлять трансформацию стероидов (гидроксилазы, редуктазы, оксидазы и т. п.), были обнаружены у некоторых беспозвоночных, но, возможно, эти ( рменты малоспецифичны возможно также, что их биосинтез индуцируется только в присутствии стероидного субстрата. В опытах, проводимых без антибиотиков, нельзя исключить возможность трансформации стероидов ферментами кишечной флоры. Интересные результаты были получены в опытах с пчелой Apis mellifi a если в пчелиный корм добавлять прогестерон или 17а-оксипрогестерон, то они превращаются на 10—16% в другие продукты независимо от того, добавлялись ли в корм антибиотики или нет. В естественных условиях оба эти стероида у пчелы не обнаружены. Метаболиты, которые образуются при их скармливании пчелам, обусловлены действием гидроксилаз, ре-дуктаз и оксидаз [322]. Иглокожие синтезируют глико- [c.96]

Желтое тело яичника вырабатывает женский половой гормон — лютеостерон, или прогестерон. Он образуется во второй половине менструального периода и особенно в больших количествах выделяется во время беременности. Этот гормон необходим для прикрепления оплодотворенного яйца к слизистой оболочке матки, способствует развитию зародыша, стимулирует развитие молочных желез. Лютеостерон образуется из холестерина и является промежуточным продуктом биосинтеза кортикостероидов в надпочечниках, эстрадиола в яичниках и тестостерона в семенниках. [c.151]

Биосинтез. Ближайшим предшественником К. является холестерин (IX), к-рый в надпочечниках превращается последовательно в прегненолон (X) и прогестерон (XI). Последний подвергается ферментативному гидроксилированию в двух направлениях а) в иоложение 17 с образованием 17а-оксипрогесте-рона (XII), превращаемого далее ферментативным путем в вещество S Рейхштейна (IV), гидрокортизон (V) и кортизон (VI) б) в положение 21 с образованием дезоксикортикостерона (I) и далее кортикостероиа [c.367]

Биосинтез К. в организме осуществляется из уксусной к-ты через мепалонопую к-ту, сквален, холестерин и прогестерон. Последний подвергается ферментативному гидроксилированию последовательно в 17, 21 и 11 -положения с образовапием гидрокортизона (11), при окислении к-рого получается К. [c.366]

Прогестерон служит ключевым промежуточным соединением при получении стероидных препаратов путем частичного синтеза, равно как и при биосинтезе стероидов с 21 или меньшим числом атомов углерода. Биосинтез стероидных гормонов рассмотрен в гл. X—XII, а биосинтез различных Сзгсте-роидов и сердечных генинов у растений — в гл. VIII и IX. В данной главе речь будет идти лишь о превращении прогестерона у животных в другие Сггстероиды, не содержащие кислорода при С-21. В тканях животных содержатся гидро-ксилазы, катализирующие введение кислорода в определенные положения молекул стероидов, так что образуются гидроксильные группы в а- и р-ориентации. Эти ферменты зависят от НАД-Н и ионов металла. Известны гидроксилазы, катализирующие введение ОН-группы во все положения молекулы прогестерона, за исключением положений 4, 5, 8, 9, 10, 12 и 13. Микроорганизмы способны гидроксилировать стероиды не только в тех же положениях, что и животные, но также при С-8, С-9, С-10 и С-12. У животных в норме из всех тканей только надпочечники содержат 11р-гидроксилазу. [c.67]

Ключевым промежуточным соединением в биосинтезе андрогенов является андростендион (фиг. 75). Большая часть андростендиона образуется в надпочечниках из дегидроэпи-андростерона, тогда как в тканях половых желез он синтезируется из 17-оксипрогестерона. Активность десмолазы ингибируется высокими дозами прогестерона, а также синтетическим стероидом ципротероном (фиг. 76). Однако последний, по-видимому, подавляет главным образом периферическое действие андрогенов. В противоположность прогестерону ципротерон действует как неконкурентный ингибитор и влияет также на другие метаболические превращения С19-стероидов. [c.114]

Б. Лютеинизирующий гормон (ЛГ, лютропин). ЛГ связывается со специфическими рецепторами плазматических мембран и стимулирует образование прогестерона клетками желтых тел и тестостерона клетками Лейдига. Роль внутриклеточного сигнала действия ЛГ играет сАМР. Этот нуклеотид имитирует действие Л Г, которое заключается в усилении превращения ацетата в сквален (предшественник в синтезе холестерола) и в повышении образования 2а-гидроксихолестерола из холестерола, представляющего собой необходимый этап биосинтеза прогестерона и тестостерона. Отмечается тесное сопряжение между связыванием ЛГ и продукцией сАМР, однако стероидогенез происходит и при очень небольшом увеличении концентрации сАМР. Следовательно, в этой реакции участвуют резервные рецепторы (см. рис. 43.3). Длительное воздействие ЛГ приводит к десенситизации, обусловленной, вероятно, понижающей регуляцией рецепторов ЛГ. [c.178]

При образовании стероидных гормонов из холестерина сначала образуется прегненолон — основной промежуточный продукт биосинтеза стероидов и кортикостероидов. Окисление ЗОН-груп-пы прегненолона в С=0 сопровождается перемещением двойной связи продуктом этой кетостероидизомеразной реакции является прогестерон — гормон плаценты и желтого тела. [c.93]

Как видно из схемы 12, при биосинтезе стероидных гормонов из того или иного предшественника центральное положение занимает прогестерон—уже в значительной степени окисленное производное, где при 3-м углеродном атоме кольца А сформирована кетогруппа, а между 4-м и 5-м углеродными атомами этого же цикла—двойная связь, тогда как боковая цепь при кольце В укорочена уже до двууглеродного фрагмента, также содержащего кетогруп-пу в положении 20. [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология