Система обозначений пространственных изомеров

Целесообразно поэтому ограничить применение цис-транс-обо-значений только простыми случаями двухзамещенных циклических соединений, где эти обозначения совершенно однозначны. Для более же сложных циклических соединений целесообразнее пользоваться о—з-системой, по которой однозначные названия могут быть даны пространственным изомерам в циклических системах любой сложности, хотя в полициклических системах возникают некоторые дополнительные проблемы, которые будут рассмотрены на стр. 113. [c.106]

Выше при описании изомеров спиртов, оксикислот и оксиальдегидов было показано, как с помощью обозначений р—а сохранить наглядное представление о пространственном строении молекул. Эта система помогает и тогда, когда система ключей заходит в тупик. Так, написанная выше 2-амино-З-окси-янтарная кислота (IV) может быть названа 2а-амино-Зз-оксиянтарная кислота, или, по женевской номенклатуре, Зр-аминобутанол-2р-диовая-, 4 кислота. [c.386]

СИСТЕМА ОБОЗНАЧЕНИЙ ПРОСТРАНСТВЕННЫХ ИЗОМЕРОВ [c.145]

Как уже упоминалось в обзорной части, близкая по идее к нашей попытка создать стереохимические обозначения, выводимые непосредственно из пространственной модели, была предпринята несколько лет тому назад Каном и Ингольдом [253]. Однако, отказавшись в своей системе от всякой связи с номенклатурой, Кан и Ингольд не только затруднили практическое пользование системой, но и закрыли себе дорогу для рационального решения вопросов пространственной изомерии молекул с несколькими асимметрическими центрами, стереоизомерии в циклах, молекулярной асимметрии. В отличие от этого изложенная выше система условных обозначений стереоизомеров позволяет на основе обш,их правил номенклатуры, дополненных немногими специальными положениями, построить обозначения для самых разнообразных типов стереоизомерных соединений. Обозначения не связаны с каким-либо условно принятым ключом , а выводятся непосредственно из рассмотрения модели молекулы. Это особенно важно сейчас, когда все более надежными становятся методы, позволяющие устанавливать абсолютную конфигурацию. Несомненно, что в дальнейшем это приведет к исключению необходимости пользоваться сравнением с условным ключом и для вывода пространственной модели. [c.246]

Более совершенный метод обозначения изомеров — система Фишера. В соответствии с системой Фишера для органических соединений можно произвольно приписать изомеру (- -)-[Со(еп)з] + Д-конфигурацию и сравнивать с ним другие частицы. Если их пространственное строение подобное, то это >-изомеры, а если оно отлично от 1)-[Со(еп)з] +, то это Ь-изомеры соответствующих комплексов. Следует иметь в виду, что прописные буквы О и Е не обозначают правое или левое вращение плоскости поляризации, а указывают [c.339]

Геометрическая изомерия. Полиеновая система каротиноидов предоставляет широкий простор для существования большого числа геометрических (цис-транс)-изомеров. Так, ли-копии (2.2)—симметричная молекула с 11 сопряженными двойными связями — теоретически способен существовать в 1056 формах, а для несимметричных каротиноидов возможно наличие еще большего числа изомеров. К счастью, для практической реализации многих потенциальных изомеров существуют пространственные препятствия, и поэтому они образуются с трудом. Тем не менее имеется 72 возможных стерически не-запрещенных изомера ликоиина (о которых не следует забывать) (рис. 2.2). По соглашению термины цис- и транс- в применении к каротиноидам используются для обозначения относительного расположения тех заместителей при двойной связи, которые образуют часть главной цепи углеродных атомов. [c.40]

Предлагаемая ынже система обозначений пространственных изомеров является попыткой решить этот вопрос не для отдельных, частных случаев, как это обычно делалось до сих пор, а для всех мыслимых возможностей путем единого подхода, вытекагощего из бутлеровской теории химического строения и дополняющих ее стереохимических предоставлений. [c.230]

Пространственное расположение замещающих радикалов в бициклических углеводородах с конденсированной системой ядер удобнее всего рассматривать по отношению к ближайшему атому водорода в месте сочленения циклов (т. е, по отношению к ближайшему ангулярному атому водорода). При этом нагляднее всего сравнивать пространственное расположение ангулярного атома водорода и атома водорода, находящегося при третичном атоме углерода, непосредственно связанном с алкильным заместителем [19—21]. В случае одинаковой их ориентации данному изомеру приписывается г ис-конфигурация алкильной группы . Принятая система обозначений строения геометрических изомеров проиллюстрирована на примере 7-метилбицикло(4,3,0)нонана. Хроматограмма смеси этих стереоиаомеров приведена на рис. 19. [c.52]

Пользуясь описываемой ниже системой обозначений оптических антипо дов и сочетая ее со строго однозначными систематическими названиями, можно каждому пространственному изомеру дать одно определенное название. Вместе с тем предлагаемая нами форма стереохимических обозначений обладает еще одной практически важной особенностью она может быть использована и независимо от систематической номенклатуры. Поэтому предлагав мые стереохимические обозначения можно применять в сочетании с любым названием, если оно с достаточной полнотой передает структуру молекулы путем гой или иной комбинации префиксов, суффиксов и цифр, характеризующих природу, число и расположение составных частей молекулы. Поскольку пра вила систематической структурной номенклатуры пока не получили широкого распространения, мы будем пользоваться предлагаемыми нами стереохимическими обозначениями в сочетании с обычно применяемыми (женевскими, льеж скими и рациональными) названиями органических соединений. [c.71]

Винные кислоты НООССН(ОН)СН(ОН)СООН — бесцветные, растворимые в воде кристаллические вещества с приятным кислым вкусом. Молекулы их содержат два асимметрических углеродных атома с одинаковым набором заместителей известны два оптически активных изомера (+) и (—), оптически неактпвная рацемическая ( )-винная кнслота и оптическая неактивная мезовинная кислота, которую невозможно расщепить на оптические антиподы (см. гл. VII. 3.3). Ниже изображено пространственное строение винных кислот при помощи формул Фишера, клиновидных проекции и формул Ньюмена. Клиновидные проекции изображают два кон( юрме-ра, один из которых соответствует ф ормуле Фишера. Для обозначения стереоизомеров применена / ,5-система [c.613]

Трудности и число условностей возрастают, если в соединении имеется не один, а несколько асимметрических атомов. Именно потому так многочисленны попытки создать систему для выражения пространственного строения сахаров. Не рассматривая подробно предлагавшихся в разное время обозначений, укажем лишь на соответствующие работы [258—266]. Наиболее разработана для сахаров система, основы которой были предложены в 1906 г. М. А. Розановым [247]. В ней ключом взят простейший углевод — глицериновый альдегид, из двух форм — й тя. I — которога определенным условным путем (циангидринный синтез) развиваются правый и левый ряд сахаров. Необходимым условием для построения проекционных формул тетроз, пентоз, гексоз и т. д. является строгое-соблюдение определенного взаимного поворота отдельных асимметрических центров. Уже для конфигурацни тетроз вводятся дополнительные обозначения для правого и левого семейств мы имеем но два изомера, называемые эритроза и треоза , причем их конфигурация требует особого запоминания, так как она лежит в основе обозначения конфигурации некоторых соединений, не имеющих почти ничего общего с сахарами. Например, для некоторых оксиаминосоединений с двумя асимметрическими атомами говорят о трео- или эрнот/ о-конфигурации. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология