К вопросу об оптической деятельности органических соединений

К ВОПРОСУ ОБ ОПТИЧЕСКОЙ ДЕЯТЕЛЬНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.372]

Я не буду останавливаться здесь на всех фактических данных, доказывающих справедливость только что приведенных правильностей. Значительная часть этих данных собрана и подвергнута критическому рассмотрению в моей первой статье по вопросу об оптической деятельности органических соединений [5]. [c.375]

К вопросу об оптической деятельности органических соединений [c.549]

В конце 70-х и в начале 80-х годов Вант-Гофф, Ле Бель и те ученые, которых интересовал вопрос о связи между строением и оптической активностью органических соединений, экспериментально подтвердили, что органические соединения с хотя бы одним асимметрическим атомом углерода оптически деятельны (это было доказано на примере яблочной кислоты). Было также убедительно показано, что соединения, не содержащие асимметрического атома уг.лерода (стирол и янтарная кислота), оптически недеятельны. [c.215]

Смолистые вещества, согласно этому взгляду, есть, так сказать, еще недоработанная нефть, или растворимые остатки нефтематеринского вещества. Многие неясные вопросы решаются в общем плане с принятием этой точки зрения достаточно просто. Присутствующие в нефти гетерогенные соединения, кислородсодержащие ароматические углеводороды, гибридные формы углеводородов являются продуктами ранних стадий превращения органического вещества, а высокие удельные веса нефтяных фракций, рапным образом и оптическая деятельность, свидетельствуют о неполной завершенности процессов превращения органического вещества. Высокомолекулярные соединения смолистых веществ в ходе процессов разукрупнения молекул образуют углеводородные вещества циклической структуры, переходящие из высших фракций в средние и низшие, вследствие чего бензиновые и керосиновые фракции тяжелых нефтей имеют высокие удельные веса. Таким образом, эта характеристика фракций непосредственно связана с природой смолистых веществ. Принцип наименьшего изменения молекул не позволяет думать, что разукрупнение молекул смолистых веществ сразу дает только удельно легкие осколки, которые могли бы образовать фракции с теми низкими удельными весами, которые характерны для нефтей значительного нревращения. [c.158]

Вопрос о переносе представлений о строении органических соединений из плоскости в пространство назрел в начале семидесятых годов. В 1874 г. Ле-Бель [37] и, независимо от него, Вант-Гофф [38] развили идеи о пространственном строении. Они впервые отметили, что в соединениях, обладающих оптической деятельностью, содержатся атомы углерода, имеющие четыре различных заместителя. Вант-Гоффу принадлежит заслуга вывода почти всех следствий, которые можно было сделать из представления о тетраэдрической направленности связей углеродного атома . [c.45]

Благодаря учению о продукте асимметрии, внесенному в науку французским ученым Ги [1], трудный вопрос о соотношении между величиной вращательной способности органических соединений, с одной стороны, и их составом и строением — с другой, казалось, значительно приблизился к разрешению. По крайней мере, позволительно было надеяться, что новая теория укажет путь, который даст возможность отыскать количественные законы, связывающие величину вращательной способности с химической природой оптически деятельного вещества. [c.372]

П. И. Вальденом обстоятельно был х1зучен вопрос о влиянии природы заместителей и числа асимметрических центров на величину угла вращения веществ. Он показал, что масса заместителей оказывает незначительное влияние иа величину оптической деятельности веществ, ибо строение и химическая природа радикалов являются определяющим величину вра-щешш фактором (1896—1898). Вальден изучал такн е влияние растворителя, концентрации и температуры на вращательную способность опти-ческн деятельных веществ. П. И. Вальден установил (1903) наличие оити- [оски деятельных соединений в нефти и справедливо считал этот факт серьезным аргументом в пользу органической теории происхождения нефти. Таким образом, в трудах П. И. Вальдена мы видихм обширную разработку очень многих проблем стереохимии [151 ], [c.43]

Пастера интересует вопрос, как будет относиться к брожению оптически недеятельная виноградная кислота, представляющая комбинацию двух изомеров с прямо противоположной оптической деятельностью. Для этого он взял аммиачную соль виноградной кислоты, прибавил незначительное количество белковых тел и оставил при доступе воздуха в теплом месте. Раствор быстро мутился, оставляя осадок маленького бродильного организма, и в то же время приобретал способность отклонять плоскость поляризации влево. Таким образом Пастер устанавливает связь между актом брожения и тем изменением, совершающемся в растворе, которое вызывает определенную оптическую деятельность его. Второй свой опыт Пастер производит, не вводя в раствор соли виноградной кислоты белковых тел, и первый констатирует, что некоторые виды растительной плесени (Peni illium glau um, например) могут жить и размножаться на среде, состоящей исключительно из минеральных солей и аммиачной соли органической кислоты. Через некоторое время культура Peni illium a оказалась сильно отклоняющей плоскость поляризации влево из культуры этой были выделены асимметрические кристаллы левой виннокаменной кислоты. Таким образом, было ясно, что правая виннокаменная кислота идет на питание микроорганизма, тогда как левая оказывается менее или вовсе непригодной для поддержания и развития жизненных сил организма. Соотношение между определенно выраженной асимметрией химического соединения и жизнедеятельностью микроорганизма было найдено, и с этого времени Пастер открыл удивительную нить, связующую так близко научные области химии, кристаллографии, физики и биологии. Эти открытия еще более убеждают Пастера, что руководившая им до сих пор предвзятая идея о молекулярной дисимметрии и асимметрических силах, действительно, должна играть громадную роль и иметь реальное выражение во многих явлениях жизни нашей планеты. [c.463]

Несколькими замечаниями о генезисе нефти я нисколько не думаю решать сложного вопроса об ее происхождении. Для меня остается наиболее правдоподобным органическое ее происхождение, что подтверждается и оптической деятельностью нефтяных масел. Почти все они из различных месторождений нефти оказались оптически деятельными, как это выяснил в своих интересных работах покойный М. А. Ракузиц. Результат этих работ особенно приветствовал знаменитый геолог Э. Зюсс и наш акад. Ф. Н. Чернышев, усмотревшие, как и другие геологи, в оптической активности нефти одно из существеннейших доказательств органического происхождения нефти — этого природного продукта. Большинство природой созданных органических соединений обладает ясно выраженной дисимметрией, и потому они оптически деятельны. Это свойство сохранилось и у некоторых углеводородов нефти, представляющих осколки оптически активного материнского вещества нефти. [c.570]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология